nitrobenzene-d1 | 32488-51-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: nitrobenzene-d1
• 英文别名: Deuteronitrobenzene；1-deuterio-2-nitrobenzene
• CAS: 32488-51-0
• 化学式: C₆H₅NO₂
• 分子量: 124.103
• InChiKey: LQNUZADURLCDLV-QYKNYGDISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  nitrobenzene-d1 在 氯化铵 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  阳离子N-杂环碳烯铜催化N-烷氧基苯胺的[1,3]-烷氧基重排

  摘要：

  阳离子N-杂环卡宾（NHC）-Cu催化剂可有效催化N-烷氧基苯胺的[1,3]-烷氧基重排反应，从而以高至优异的产率提供具有高官能团相容性的2-烷氧基苯胺衍生物。对于在间位具有吸电子取代基的N-烷氧基苯胺，烷氧基选择性地迁移至更受阻的邻位。相反，对于具有给电子取代基的N-烷氧基苯胺，烷氧基迁移至受阻较少的邻位。机理研究表明，重排反应通过分子内途径进行。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b01110
• 作为产物：
  描述：

  邻硝基苯甲酸 在 重水 、 silver carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 16.0h， 以80%的产率得到nitrobenzene-d1
  参考文献：
  名称：

  铜催化通过炔烃的分子内NH / CH-H环化法获得N稠合的多环吲哚和5-芳基吡咯-2-酮的范围和作用机理

  摘要：

  已经开发了使用炔烃的铜催化分子内NH / CH环合反应。各种稠密官能化的杂环，如吡咯并[1,2- a ]吲哚，吲哚并[1,2 - c ]喹唑啉-2-酮，恶唑并[3,4- a ]吲哚和咪唑[1,5-由于苯胺部分，连接子部分和炔烃部分具有高度模块化的特征，因此以原子和分步经济的方式合成了α ]吲哚。通过简单地改变从二氧化剂叔将过氧化叔丁基（DTBP）转化为2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧基（TEMPO），该反应很容易转化为氨氧化途径，该途径从TEMPO夺取一个氧原子以生成5-芳酰基吡咯2个 机理实验表明，乙烯基自由基参与了该反应，而酰胺基自由基引发的自由基级联反应可能是造成这种转变的原因。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202000246

文献信息

• Copper(<scp>ii</scp>) mediated <i>ortho</i> C–H alkoxylation of aromatic amines using organic peroxides: efficient synthesis of hindered ethers
  作者：Souvik Sarkar、Tapan Sahoo、Chiranjit Sen、Subhash Chandra Ghosh

  DOI：10.1039/d1cc01803e

  日期：——

  Synthesis of hindered alkyl aryl ether derivatives (R–O–Ar) remains a huge challenge and highly desirable in organic and medicinal chemistry because extensive substitution on the ether bond prevents the undesired metabolic process and thus avoids rapid degradation in vivo. Herein, we report an unprecedented hindered alkoxylation of picolinamide attached aromatic amines using economic copper salt and

  受阻烷基芳基醚衍生物（R-O-Ar）的合成仍然是一个巨大的挑战，并且在有机和药物化学中非常受欢迎，因为醚键上的广泛取代可以防止不需要的代谢过程，从而避免体内的快速降解。在此，我们报告了使用经济的铜盐和有机过氧化物对吡啶酰胺连接的芳香胺进行前所未有的受阻烷氧基化，以获得非常理想的 α-叔烷基芳基醚。
• Rhodium-Catalyzed Reaction of Azobenzenes and Nitrosoarenes toward Phenazines
  作者：Yan Xiao、Xiaopeng Wu、Hepan Wang、Song Sun、Jin-Tao Yu、Jiang Cheng

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00502

  日期：2019.4.19

  A rhodium-catalyzed annulative reaction between azobenzenes and nitrosoarenes has been developed, leading to a series of phenazines in moderate to good yields. This procedure proceeds with sequential chelation-assisted addition of aryl C–H to nitrosoarenes and ring closure by electrophilic attack of azo group to aryl. During this transformation, the azo group served as not only a traceless directing

  已开发出铑催化的偶氮苯与亚硝基芳烃之间的环化反应，从而以中等至良好的产率产生了一系列吩嗪。该过程是在亚硝基芳烃上依次螯合辅助添加芳基CH到芳基，并通过偶氮基团对芳基的亲电攻击进行闭环。在这种转化过程中，偶氮基团不仅充当了无痕导向基团，而且还是最终产品的基础。
• Selective Copper- or Silver-Catalyzed Decarboxylative Deuteration of Aromatic Carboxylic Acids
  作者：Lukas Gooßen、Martin Rudzki、Ana Alcalde-Aragonés、Wojciech Dzik、Nuria Rodríguez

  DOI：10.1055/s-0031-1289638

  日期：2012.1

  The practical utility of decarboxylative transformations in organic synthesis is discussed, and the decarboxylative deuteration of (hetero)aromatic carboxylic acids is disclosed as a further example. Various monodeuterated arenes were synthesized under mild conditions, in a single step from easily accessible aromatic carboxylic acids and deuterium oxide. Copper catalysts were found to have the widest scope, but silver catalysts are superior for some ortho-substituted benzoates. A few substrates, e.g. quinoline-2-carboxylic acid, decarboxylate even in the absence of a metal catalyst.

  讨论了脱羧转化在有机合成中的实际应用，并披露了作为进一步例证的（杂）芳香羧酸的脱羧氘化反应。在温和条件下，通过一步反应，从易于获得的芳香羧酸和氘水合成了多种单氘代芳烃。铜催化剂具有最广泛的适用范围，但对于某些邻位取代的苯甲酸盐，银催化剂表现更优。少数底物，例如喹啉-2-羧酸，即使在无金属催化剂的情况下也能发生脱羧反应。
• Deuterodechlorination of Aryl/Heteroaryl Chlorides Catalyzed by a Palladium/Unsymmetrical NHC System
  作者：Masami Kuriyama、Norihisa Hamaguchi、Gemba Yano、Kotaro Tsukuda、Kanako Sato、Osamu Onomura

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01609

  日期：2016.10.7

  The catalytic deuterodechlorination of aryl/heteroaryl chlorides was developed with a palladium/unsymmetrical NHC system, and the precisely controlled introduction of deuterium into a variety of aryl/heteroaryl compounds was achieved with a high level of efficiency, selectivity, and deuteration degree. This method was also successfully applied to the transformation of bioactive agents even in a gram-scale

  利用钯/不对称NHC体系开发了对芳基/杂芳基氯化物的催化氘代脱氯反应，并以高水平的效率，选择性和氘化度实现了将氘精确控制引入各种芳基/杂芳基化合物中的方法。即使在克级合成中，该方法也成功地应用于生物活性剂的转化。Pd-NHC配合物的晶体结构分析导致观察到Pd-芳烃相互作用。
• Concerted [1,3]-Rearrangement in Cationic Cobalt-Catalyzed Reaction of <i>O</i>-(Alkoxycarbonyl)-<i>N</i>-arylhydroxylamines
  作者：Itaru Nakamura、Mao Owada、Takeru Jo、Masahiro Terada

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00700

  日期：2017.4.21

  cobalt catalysts at 30 °C. The results of 18O-labeling experiments suggested that rearrangement of the alkoxycarbonyl group from the aniline nitrogen to the ortho position proceeded in an unprecedented [1,3] manner.

  在30°C下，阳离子钴催化剂可将O-（烷氧羰基）-N-芳基羟胺有效转化为2-氨基苯酚衍生物。结果18 O型标记实验提出的烷氧基羰基的重排即从苯胺氮的邻位以一种前所未有的[1,3]的方式进行位置。