(4R,5S)-cis-1,3-dibenzyl-5-methoxycarbonyl-2-oxoimidazolidine-4-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (4R,5S)-cis-1,3-dibenzyl-5-methoxycarbonyl-2-oxoimidazolidine-4-carboxylic acid
• 英文别名: 1,3-Dibenzyl-5-methoxycarbonyl-2-oxoimidazolidine-4-carboxylic acid
• 化学式: C₂₀H₂₀N₂O₅
• 分子量: 368.389
• InChiKey: BSWUHWZVMBPALP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  87.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5S)-cis-1,3-dibenzyl-5-methoxycarbonyl-2-oxoimidazolidine-4-carboxylic acid 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 反应 2.0h， 以99.3%的产率得到环酸
  参考文献：
  名称：

  一种顺式1,3-二苄基咪唑-2-酮-4,5-二羧酸的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种顺式1,3‑二苄基咪唑‑2‑酮‑4,5‑二羧酸的制备方法，将式1所示的化合物1、磷酸盐、氮氧化合物、氧化助剂溶于有机溶剂中，于10‑60℃下反应4‑10h，得到式2所示的化合物2，将得到的化合物2溶于水中，加入碱性物质，于10‑50℃下反应2‑8h，得到式3所示的化合物3。本发明工艺路线简单，采用廉价易得的1,3‑二苄基‑4‑羟甲基‑5‑甲氧羰基咪唑甲‑2‑酮为起始原料，总共经2步反应得到目标产物生物素中间体顺式1,3‑二苄基咪唑‑2‑酮‑4,5‑二羧酸:反应条件温和、操作简便、收率高、化学选择性好、生产成本低，适合工业化生产，具有较大的实际应用价值和社会经济效益。

  公开号：

  CN108164466A
• 作为产物：
  描述：

  1,3-Dibenzyl-5-hydroxymethyl-2-oxo-imidazolidine-4-carboxylic acid methyl ester 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 ABNO 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 以98.8%的产率得到(4R,5S)-cis-1,3-dibenzyl-5-methoxycarbonyl-2-oxoimidazolidine-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  一种顺式1,3-二苄基咪唑-2-酮-4,5-二羧酸的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种顺式1,3‑二苄基咪唑‑2‑酮‑4,5‑二羧酸的制备方法，将式1所示的化合物1、磷酸盐、氮氧化合物、氧化助剂溶于有机溶剂中，于10‑60℃下反应4‑10h，得到式2所示的化合物2，将得到的化合物2溶于水中，加入碱性物质，于10‑50℃下反应2‑8h，得到式3所示的化合物3。本发明工艺路线简单，采用廉价易得的1,3‑二苄基‑4‑羟甲基‑5‑甲氧羰基咪唑甲‑2‑酮为起始原料，总共经2步反应得到目标产物生物素中间体顺式1,3‑二苄基咪唑‑2‑酮‑4,5‑二羧酸:反应条件温和、操作简便、收率高、化学选择性好、生产成本低，适合工业化生产，具有较大的实际应用价值和社会经济效益。

  公开号：

  CN108164466A

文献信息

• A Formal Catalytic Asymmetric Synthesis of (+)-Biotin with Modified Cinchona Alkaloids
  作者：Chulho Choi、Shi-Kai Tian、Li Deng

  DOI：10.1055/s-2001-16748

  日期：——

  A formal catalytic asymmetric synthesis of (+)-biotin was realized. The key steps involve a catalytic, highly enantioselec- tive and quantitative desymmetrization of a meso cyclic anhydride followed by a one-pot chemoselective reduction to form the optical- ly active lactone intermediate in the Goldberg-Sternbach (+)-biotin synthesis.

  实现了(+)-生物素的正式催化不对称合成。关键步骤涉及内消旋环酐的催化、高度对映选择性和定量去对称化，然后是一锅化学选择性还原，在 Goldberg-Sternbach (+)-生物素合成中形成光学活性内酯中间体。
• A highly stereoselective and recyclable microgel-supported bifunctional sulfonamide organocatalyst for asymmetric alcoholysis of <i>meso</i>-cyclic anhydrides: a thermo-responsive “organic nanoreactor”
  作者：Fei Xiong、Chao Ma、Yi-Ren Zhu、Chen Sun、Lu Chen、Yan-Jun Zhang、Yuan-Jie Zhu、Zhong-Hua Wang

  DOI：10.1039/d2nj01914k

  日期：——

  immobilization on a highly cross-linked three-dimensional network structure through covalent interactions. The microgel-supported organocatalyst has been successfully applied to catalyze the asymmetric alcoholysis reaction in high yields and good stereoselectivity (up to 90% ee). Furthermore, the polymeric catalysts could be recovered easily and reused multiple times (5 runs) without apparent loss of

  通过共价相互作用固定在高度交联的三维网络结构上，合成了一种新型的热敏双功能磺酰胺微凝胶催化剂。微凝胶负载的有机催化剂已成功应用于催化不对称醇解反应，产率高，立体选择性好（高达 90% ee）。此外，聚合物催化剂可以很容易地回收并重复使用多次（5次运行），而不会明显损失催化活性和对映选择性。
• Preparation of optically active cis-1,3-dibenzyl-hexahydro-1H-furo(3,4-d)imidazole-2,4-dione and its intermediates
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL COMPANY, LIMITED

  公开号：EP0084892A2

  公开（公告）日：1983-08-03

  A process for preparing an optically active cis-1,3-diben- zylhexahydro-1 H-furo[3,4-d]imidazole-2,4-dione of the formula: wherein an asterisk (*) indicates an asymmetric carbon, Bzl represents a benzyl group and the 3a- und 6a-positions take the cis-configuration, which comprises reducing selectively an optically acitve cis-imidazolidinedicarboxylic acid monoester of the formula: wherein R is a C1-C6 alkyl group and Bzl is as defined above with a reducing agent at either one of the carboxyl group and the alkoxycarbonyl group in the said monoester, followed by cyclization, the said monoester being that obtainable by hydrolysis of a cis-imidazolidinedicarboxylic acid diester of the formula: wherein R and Bzl are each as defined above with an enzymatic material capable of hydrolyzing the ester group in the said diester.

  一种制备光学活性顺式-1,3-二苄六氢-1 H-呋喃并[3,4-d]咪唑-2,4-二酮的工艺，其式如下 其中星号(*)表示不对称碳，Bzl表示苄基，3a-和6a-位为顺式构型，包括选择性还原式中的光学活性顺式咪唑烷二羧酸单酯： 其中 R 为 C1-C6 烷基，Bzl 如上定义，在上述单酯中的羧基和烷氧羰基中的任一基团上用还原剂还原，然后环化，上述单酯是通过水解式如下的顺式咪唑烷二羧酸二酯得到的： 其中 R 和 Bzl 分别如上文所定义，使用一种能水解上述二酯中酯基的酶材料。
• Method of obtaining optically active half esters
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL COMPANY, LIMITED

  公开号：EP0092194A1

  公开（公告）日：1983-10-26

  A method of separating optically active half esters comprising optically resolving a mixture of a (4S,5R)-1,3-dibenzyl-5-alkoxy or alkenyloxycarbonyl-2-oxoimidazolidine-4-carboxylic acid and a (4R,5S)-1,3-dibenzyl-5-alkoxy or alkenyloxycarbonyl-2-oxoimidazolidine-4-carboxylic acid, each being represented by the formula (I): wherein R1 is an alkyl group or an alkenyl group, each having 1 to 5 carbon atoms; Bzl is a benzyl group; * indicates an asymmetric carbon atom; and the 4- and 5-positions are a cis-configuration, using an optically active d- or 1-amine represented by the formula (II): wherein R2 and R3 are each a hydrogen atom, a halogen atom or methyl group; and indicates an asymmetric carbon atom; and the eforementioned half esters are disclosed. A method for the preparation of an optically active (4S,5R)-cis-1,3-dibenzyl-5-methoxy- or ethoxycarbonyl-2-oxoimidazolidine-4-carboxylic acid (la') or (4R,5S)-cis-1,3-dibenzyl-5-methoxy- or ethoxycarbonyl-2-oxoimidazolidine-4-carboxylic acid (Ib'), comprising preferentially crystallizing (Ia') or (Ib') from a supersaturated solution where (la' ) and (Ib') are copresent in the presence of crystals of the same type of optically active half ester as that to be crystallized, is also disclosed.

  一种分离光学活性半酯的方法，包括光学解析(4S,5R)-1,3-二苄基-5-烷氧基或烯酰氧基羰基-2-氧代咪唑烷-4-羧酸和(4R,5S)-1,3-二苄基-5-烷氧基或烯酰氧基羰基-2-氧代咪唑烷-4-羧酸的混合物，各自由式(I)表示： 其中 R1 是烷基或烯基，各具有 1 至 5 个碳原子；Bzl 是苄基；* 表示不对称碳原子；4 位和 5 位为顺式构型，使用由式（II）表示的具有光学活性的 d- 或 1-胺： 其中 R2 和 R3 各为氢原子、卤素原子或甲基；且表示不对称碳原子；本发明公开了上述半酯。一种制备光学活性(4S,5R)-顺式-1,3-二苄基-5-甲氧基-或乙氧基羰基-2-氧代咪唑烷-4-羧酸(la')或(4R,5S)-顺式-1,3-二苄基-5-甲氧基-或乙氧基羰基-2-氧代咪唑烷-4-羧酸(Ib')的方法、本发明还公开了(Ia')或(Ib')从过饱和溶液中优先结晶的方法，其中(la')和(Ib')在与待结晶的光学活性半酯类型相同的晶体存在下共存。
• A method for preparing optically active half esters
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL COMPANY LIMITED

  公开号：EP0220435B1

  公开（公告）日：1990-11-14