methyl 4-bromo-1-hydroxy-1H-indole-3-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl 4-bromo-1-hydroxy-1H-indole-3-carboxylate
• 英文别名: Methyl 2-(4-bromo-1-hydroxyindol-3-yl)-2-oxoacetate
• 化学式: C₁₁H₈BrNO₄
• 分子量: 298.093
• InChiKey: LHJYPMMLAQVNPR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  68.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴-6-硝基甲苯 在 4 A molecular sieve 、 sodium hydride 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 42.17h， 生成 methyl 4-bromo-1-hydroxy-1H-indole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  用于构建 N-羟基吲哚和合成 nocathiacin I 模型系统的新合成技术。

  摘要：

  报道了一种新的合成方法，可以方便地获得广泛的多官能化 N-羟基吲哚 (IV)。这些独特的构建体通过亲核加成组装到原位生成的 α，β-不饱和硝酮 (III)，通过碳-碳和碳-杂原子键的形成。新的合成技术被应用于合成含有 N-羟基吲哚结构基序的诺卡沙星 I (1) 模型系统 (2 和 3a-c)。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.03.072

文献信息

• Synthesis of Highly SubstitutedN-Hydroxyindoles through 1,5-Addition of Carbon Nucleophiles to In Situ Generated Unsaturated Nitrones
  作者：K. C. Nicolaou、Anthony A. Estrada、Sang Hyup Lee、Graeme C. Freestone

  DOI：10.1002/anie.200601808

  日期：2006.8.11
• Construction of SubstitutedN-Hydroxyindoles: Synthesis of a Nocathiacin I Model System
  作者：K. C. Nicolaou、Sang Hyup Lee、Anthony A. Estrada、Mark Zak

  DOI：10.1002/anie.200500724

  日期：2005.6.13
• New synthetic technology for the construction of N-hydroxyindoles and synthesis of nocathiacin I model systems
  作者：K.C. Nicolaou、Anthony A. Estrada、Graeme C. Freestone、Sang Hyup Lee、Xavier Alvarez-Mico

  DOI：10.1016/j.tet.2007.03.072

  日期：2007.7

  nucleophilic additions to in situ generated alpha,beta-unsaturated nitrones (III) through carbon-carbon and carbon-heteroatom bond formation. The new synthetic technology was applied to the synthesis of nocathiacin I (1) model systems (2 and 3a-c) containing the N-hydroxyindole structural motif.

  报道了一种新的合成方法，可以方便地获得广泛的多官能化 N-羟基吲哚 (IV)。这些独特的构建体通过亲核加成组装到原位生成的 α，β-不饱和硝酮 (III)，通过碳-碳和碳-杂原子键的形成。新的合成技术被应用于合成含有 N-羟基吲哚结构基序的诺卡沙星 I (1) 模型系统 (2 和 3a-c)。