methyl 4-bromo-1-hydroxy-3-(methoxymethyl)-1H-indole-2-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl 4-bromo-1-hydroxy-3-(methoxymethyl)-1H-indole-2-carboxylate
• 英文别名: Methyl 4-bromo-1-hydroxy-3-(methoxymethyl)indole-2-carboxylate；methyl 4-bromo-1-hydroxy-3-(methoxymethyl)indole-2-carboxylate
• 化学式: C₁₂H₁₂BrNO₄
• 分子量: 314.136
• InChiKey: XUCIGQSAJJTFRC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-bromo-1-hydroxy-3-(methoxymethyl)-1H-indole-2-carboxylate 、 碘甲烷 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 methyl 4-bromo-1-methoxy-3-(methoxymethyl)-1H-indole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  一锅合成新型多取代的1-烷氧基吲哚

  摘要：

  提出了新型多取代的1-烷氧基吲哚1的一锅合成研究及其机理研究。通过从底物2连续进行四步反应，成功实现了1的合成。通过两步合成步骤制备的底物2经历了硝基还原，分子内缩合和亲核1,5-加成反应的三个连续反应，以提供中间体1-羟基吲哚8，然后将其用烷基卤化物原位烷基化提供新颖的目标产品1。我们针对1优化了反应条件侧重于烷基化步骤，以及考虑中间体8的形成。最优化的条件是在40°C下SnCl 2 ·2H 2 O（3.3 eq）和醇（R 1 OH，2.0 eq）持续1-2 h，然后是碱（10 eq）和卤代烷（R 2 Y，2.0 eq）在25–50°C下持续1-4 h。值得注意的是，所有四个步骤的反应都在一个反应​​釜中进行，从而以良好至中等的产率得到1。此外，还讨论了有关反应途径和副产物形成的机理方面。意义在于开发有效的一锅反应和生成新的1-烷氧基吲哚。

  DOI：

  10.3390/molecules26051466
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-6-硝基甲苯 在 4 A molecular sieve 、 sodium hydride 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 29.67h， 生成 methyl 4-bromo-1-hydroxy-3-(methoxymethyl)-1H-indole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  用于构建 N-羟基吲哚和合成 nocathiacin I 模型系统的新合成技术。

  摘要：

  报道了一种新的合成方法，可以方便地获得广泛的多官能化 N-羟基吲哚 (IV)。这些独特的构建体通过亲核加成组装到原位生成的 α，β-不饱和硝酮 (III)，通过碳-碳和碳-杂原子键的形成。新的合成技术被应用于合成含有 N-羟基吲哚结构基序的诺卡沙星 I (1) 模型系统 (2 和 3a-c)。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.03.072

文献信息

• Synthesis of Highly SubstitutedN-Hydroxyindoles through 1,5-Addition of Carbon Nucleophiles to In Situ Generated Unsaturated Nitrones
  作者：K. C. Nicolaou、Anthony A. Estrada、Sang Hyup Lee、Graeme C. Freestone

  DOI：10.1002/anie.200601808

  日期：2006.8.11