(E)-(5S,6S,7R,8R)-5-[(S)-2-((R)-3-tert-Butoxycarbonylamino-2-methyl-propionyloxy)-4-methyl-pentanoylamino]-8-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-7-hydroxy-6-methyl-8-phenyl-oct-2-enoic acid allyl ester | 288374-86-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 肽模拟物
• 英文名称: (E)-(5S,6S,7R,8R)-5-[(S)-2-((R)-3-tert-Butoxycarbonylamino-2-methyl-propionyloxy)-4-methyl-pentanoylamino]-8-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-7-hydroxy-6-methyl-8-phenyl-oct-2-enoic acid allyl ester
• 英文别名: prop-2-enyl (E,5S,6S,7R,8R)-8-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-7-hydroxy-6-methyl-5-[[(2S)-4-methyl-2-[(2R)-2-methyl-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoyl]oxypentanoyl]amino]-8-phenyloct-2-enoate
• CAS: 288374-86-7
• 化学式: C₃₉H₆₄N₂O₉Si
• 分子量: 733.031
• InChiKey: WDTYVLRECOMFIU-AWHDZQDVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.03
• 重原子数：
  51
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  150
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(5S,6S,7R,8R)-5-[(S)-2-((R)-3-tert-Butoxycarbonylamino-2-methyl-propionyloxy)-4-methyl-pentanoylamino]-8-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-7-hydroxy-6-methyl-8-phenyl-oct-2-enoic acid allyl ester 在 吗啉 、 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以91%的产率得到(E)-(5S,6S,7R,8R)-5-[(S)-2-((R)-3-tert-Butoxycarbonylamino-2-methyl-propionyloxy)-4-methyl-pentanoylamino]-8-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-7-hydroxy-6-methyl-8-phenyl-oct-2-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  不稳定的隐藻霉素1-Aza-cryptophycin 1的合成。异常的骨骼重排

  摘要：

  描述了强效抗肿瘤抗生素隐藻霉素1（1）的类似物隐藻霉素337（1-氮杂-隐藻霉素1、2）的全合成。隐霉素337不稳定，并且发生了意外的骨骼重排。（R）-扁桃酸被用作单元A合成的唯一不对称来源。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00255-6
• 作为产物：
  描述：

  D-扁桃酸 在 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 五氟苯基二苯基磷酸酯 、 水 、 三甲基铝 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 tetramethylguanidinum azide 、 lithium chloride 、 三氯乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 硝基甲烷 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 36.16h， 生成 (E)-(5S,6S,7R,8R)-5-[(S)-2-((R)-3-tert-Butoxycarbonylamino-2-methyl-propionyloxy)-4-methyl-pentanoylamino]-8-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-7-hydroxy-6-methyl-8-phenyl-oct-2-enoic acid allyl ester
  参考文献：
  名称：

  不稳定的隐藻霉素1-Aza-cryptophycin 1的合成。异常的骨骼重排

  摘要：

  描述了强效抗肿瘤抗生素隐藻霉素1（1）的类似物隐藻霉素337（1-氮杂-隐藻霉素1、2）的全合成。隐霉素337不稳定，并且发生了意外的骨骼重排。（R）-扁桃酸被用作单元A合成的唯一不对称来源。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00255-6