(1E)-1,3-dimethoxy-1,3-butadiene | 83027-08-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1E)-1,3-dimethoxy-1,3-butadiene
• 英文别名: (1E)-1,3-dimethoxybutadiene；1,3-dimethoxy-1,3-butadiene；(1E)-1,3-dimethoxybuta-1,3-diene
• CAS: 83027-08-1
• 化学式: C₆H₁₀O₂
• 分子量: 114.144
• InChiKey: FVRHKBTYUDXFBD-SNAWJCMRSA-N

物化性质

• 沸点：
  53-57.5 °C(Press: 21-23 Torr)
• 密度：
  0.886±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1E)-1,3-dimethoxy-1,3-butadiene 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 methyl (1SR,4RS,6SR,7RS,10SR)-10-acetoxy-4-methoxy-11-oxatricyclo[4.4.0.1^4,7]undeca-2,8-diene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  多羟基化二氢琼脂呋喃潜在前体的 Diels-Alder 方法：开环/闭环重排

  摘要：

  由 2-甲氧基羰基-1,4-苯醌和 1,3-二甲氧基丁-1,3-二烯还原 Diels-Alder 产物，得到二羟基烯醇醚，经酸处理后重排为双环[2.2.2]辛烯酮；在 EtOH 中，观察到没有重排的分子内缩醛形成。

  DOI：

  10.1055/s-2005-918464
• 作为产物：
  描述：

  1,1-dimethoxy-but-2-yne 在 sodium methylate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.75h， 以30%的产率得到(1E)-1,3-dimethoxy-1,3-butadiene
  参考文献：
  名称：

  （1 E）-1,3-二甲氧基-1,3-丁二烯

  摘要：

  1，1-二甲氧基-2-丁炔（II）与甲醇钠在二甲亚砜中以100°反应生成（1 E）-1,3-二甲氧基丁二烯（III）（20-30％）。二烯III与马来酸酐，N-苯基三唑啉二酮和乙炔二羧酸二甲酯容易进行Diels-Alder反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)87286-x

文献信息

• Diels−Alder Approach to Isoprostanes. Total Synthesis of iPF_2α-V
  作者：Zubaidha Pudukulathan、Sukumar Manna、Seong-Woo Hwang、Subhash P. Khanapure、John A. Lawson、Garret A. FitzGerald、Joshua Rokach

  DOI：10.1021/ja982596k

  日期：1998.11.1

  Isoprostanes (iPs) are a group of natural products formed in vivo by a free-radical oxygenation of arachidonic acid. They are isomeric with prostaglandins; whereas enzymatically produced prostaglandins, such as PGF2α have the two side chains in the trans stereochemistry, the side chains of the isoprostanes are mostly in the cis configuration. A novel synthesis of iPs is described and illustrated with

  异前列烷 (iPs) 是一组通过花生四烯酸的自由基氧化在体内形成的天然产物。它们与前列腺素是同分异构体；而酶促产生的前列腺素，如 PGF2α，在反式立体化学中有两条侧链，而异前列腺素的侧链大多呈顺式构型。通过 iPF2α-V, 8 的合成描述并说明了一种新的 iP 合成。合成材料使我们能够在人类尿液中识别出这种 iP。由于 iPs 结构中两条侧链之间的这种顺式关系，我们选择了基于 Diels-Alder 反应的合成设计，这将保证来自二烯部分的两条侧链顺式到彼此。通过用庞大的 TBDPS 基团取代羟基环戊烯酮 14 的 OH，我们从五元环的受阻较小的顶面控制接近的二烯 17a 的面选择性。我们最终会得到两个 OH 基团......
• Preparation and Diels-Alder reaction of (1E)-1,3-dimethoxybutadiene
  作者：Paul Dowd、William Weber

  DOI：10.1021/jo00145a035

  日期：1982.11
• DOWD, P.;WEBER, W., J. ORG. CHEM., 1982, 47, N 24, 4774-4777
  作者：DOWD, P.、WEBER, W.

  DOI：——

  日期：——
• US5155240A
  申请人：——

  公开号：US5155240A

  公开（公告）日：1992-10-13
• (1E)-1,3-dimethoxy-1,3-butadiene
  作者：Paul Dowd、William Weber

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87286-x

  日期：1982.1

  Reaction of 1,1-dimethoxy-2-butyne (II) with sodium methoxide in dimethyl sulfoxide at 100° yields (1E)-1,3-dimethoxybutadiene (III) (20–30%). The diene III undergoes ready Diels-Alder reaction with maleic anhydride, N-phenyltriazolinedione and dimethyl acetylenedicarboxylate.

  1，1-二甲氧基-2-丁炔（II）与甲醇钠在二甲亚砜中以100°反应生成（1 E）-1,3-二甲氧基丁二烯（III）（20-30％）。二烯III与马来酸酐，N-苯基三唑啉二酮和乙炔二羧酸二甲酯容易进行Diels-Alder反应。