(R)-2-methoxymandelic acid | 4023-92-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (R)-2-methoxymandelic acid
• 英文别名: o-methoxymandelic acid；(-)-2-Methoxy-mandelsaeure；(2R)-2-methoxyphenyl-2-hydroxyacetic Acid；(2R)-2-hydroxy-2-(2-methoxyphenyl)acetic acid
• CAS: 4023-92-1
• 化学式: C₉H₁₀O₄
• 分子量: 182.176
• InChiKey: HNYBRPOTLDAYRG-MRVPVSSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 储存条件：
  存储在室温下

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-methoxymandelic acid 在 sodium tetrahydroborate 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 叔丁基氯化镁 作用下， 以 四氢呋喃 、 2-甲基四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 ND-646中间体
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESSES FOR PREPARING ACC INHIBITORS AND SOLID FORMS THEREOF
  [FR] PROCÉDÉS DE PRÉPARATION D'INHIBITEURS D'ACC ET FORMES SOLIDES CORRESPONDANTES

  摘要：

  本公开提供了化合物I的固体形式，包括盐或共晶，该化合物表现出乙酰辅酶A羧化酶（"ACC"）抑制活性，并可能在治疗ACC介导的疾病中有用。本文还提供了用于制备化合物I的过程或步骤，以及对所述过程或步骤有用的中间体。

  公开号：

  WO2018161022A1
• 作为产物：
  描述：

  D-扁桃酸 在 硫酸二甲酯 作用下， 以 sodium hydroxide 、 水 为溶剂， 以58%的产率得到(R)-2-methoxymandelic acid
  参考文献：
  名称：

  Chemically modified mutant serine hydrolases show improved catalytic activity and chiral selectivity

  摘要：

  该发明提供了一种新型的化学修饰突变丝氨酸水解酶，其催化转酰胺化和/或转肽化和/或酯交换反应。改性的丝氨酸水解酶具有一个或多个氨基酸残基在一个亚位点上被取代为半胱氨酸，其中半胱氨酸通过用提供来自一组成员的基团的硫醇侧链替换半胱氨酸中的硫氢原子而进行修饰，所述基团包括极性芳香基团、带有正电荷的烷基氨基团和糖苷。在特别优选的实施方式中，取代基包括噁唑啉酮、具有正电荷的C1到C15烷基氨基团或糖苷。

  公开号：

  US20050282248A1

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED alpha -HYDROXY ACID CASPASE INHIBITORS AND THE USE THEREOF<br/>[FR] ACIDES alpha -HYDROXY SUBSTITUES INHIBITEURS DE CASPASES ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：CYTOVIA INC

  公开号：WO2001016093A1

  公开（公告）日：2001-03-08

  The present invention is directed to novel substituted α-hydroxy acid thereof, represented by general Formula (I), where R1-R5, X and Z are defined herein. The present invention also relates to the discovery that compounds having Formula (I) are potent inhibitors of caspases and apoptotic cell death. Therefore, the inhibitors of this invention can retard or block cell death in a variety of clinical conditions in which the loss of cells, tissues or entire organs occurs.

  本发明涉及一种新的取代α-羟基酸及其衍生物，其通式表示为（I），其中R1-R5，X和Z的定义如本文所述。本发明还涉及到化合物具有公式（I），是半胱天冬酶和凋亡细胞死亡的有效抑制剂的发现。因此，本发明的抑制剂可以延缓或阻止在细胞、组织或整个器官丢失的多种临床情况中的细胞死亡。
• Epothilone synthesis building blocks III and IV: asymmetrically substituted acyloins and acyloin derivatives, methods for their production and methods for the production of epothilones B, D and epothilone derivatives
  申请人：——

  公开号：US20040082651A1

  公开（公告）日：2004-04-29

  The present invention is directed to novel acyloins, their derivatives, methods for their production and their use for the production of novel epothilones and their derivatives. In addition, the invention is directed to the building blocks for epothilone synthesis, methods for their production and the use of synthetic building blocks for the production of epothilones and their derivatives.

  本发明涉及新型酰亚胺、其衍生物、其生产方法以及用于生产新型依托利酮及其衍生物的方法。此外，本发明还涉及依托利酮合成的构建块、其生产方法以及用于生产依托利酮及其衍生物的合成构建块的使用。
• Ester derivatives
  申请人：Ogino Yoshio

  公开号：US20050065211A1

  公开（公告）日：2005-03-24

  This invention relates to compounds which exhibit selective muscarinic M 3 receptor antagonism, have little side effects, are suitable for inhalation therapy and are useful as treating agents of respiratory system diseases, of the general formula (I); [in which A signifies a group expressed by a formula (a 0 ) or (b 0 ); Ar signifies optionally substituted aryl or heteroaryl; B 1 and B 2 signify aliphatic hydrocarbon; R 1 signifies fluorine-substituted cycloalkyl; R 2 , R 3 and R 4 signify lower alkyl, single bond or alkylene bonded to B 1 , or R 2 and R 3 are united to signify alkylene; R 5 and R 7 signify hydrogen, lower alkyl, or a single bond or alkylene bonded to B 2 ; R 6 signifies hydrogen, lower alkyl or a group expressed as —N(R 8 )R 9 ; and X − signifies an anion].

  本发明涉及具有选择性肌动蛋白M3受体拮抗作用、副作用小、适用于吸入治疗并且可用于呼吸系统疾病治疗的化合物，其通式为(I);[其中A表示由式(a0)或(b0)表示的基团；Ar表示可选取代的芳基或杂环芳基；B1和B2表示脂肪烃基；R1表示氟代环烷基；R2、R3和R4表示低碳基、单键或与B1结合的烷基，或者R2和R3结合表示烷基；R5和R7表示氢、低碳基或与B2结合的单键或烷基；R6表示氢、低碳基或表示为—N(R8)R9的基团；X-表示阴离子]。
• CHEMICALLY MODIFIED MUTANT SERINE HYDROLASES SHOW IMPROVED CATALYTIC ACTIVITY AND CHIRAL SELECTIVITY
  申请人：Jones John Bryan

  公开号：US20090075329A1

  公开（公告）日：2009-03-19

  This invention provides novel chemically modified mutant serine hydrolases that catalyze a transamidation and/or a transpeptidation and/or a transesterification reaction. The modified serine hydrolases have one or more amino acid residues in a subsite replaced with a cysteine, wherein the cysteine is modified by replacing the thiol hydrogen in the cysteine with a substituent group providing a thiol side chain comprising a moiety selected from the group consisting of a polar aromatic substituent, an alkyl amino group with a positive charge, and a glycoside. In particularly preferred embodiments, the substitutents include an oxazolidinone, a C 1 to C 15 alkyl amino group with a positive charge, or a glycoside.

  本发明提供了一种新型化学修饰突变丝氨酸水解酶，其催化转酰胺化反应和/或转肽化反应和/或转酯化反应。修饰后的丝氨酸水解酶在亚位点中有一个或多个氨基酸残基被半胱氨酸替换，其中半胱氨酸被修饰，通过用提供极性芳基取代基，带正电荷的烷基氨基团或糖苷的硫醇侧链，从而替换半胱氨酸中的硫醇氢。在特别优选的实施例中，取代基包括噁唑烷酮、带正电荷的C1至C15烷基氨基团或糖苷。
• Lipase as a Chiral Selector Immobilised on Carboxylated Single-Walled Carbon Nanotubes and Encapsulated in the Organic Polymer Monolithic Capillary for Nano-High Performance Liquid Chromatography Enantioseparation of Racemic Pharmaceuticals
  作者：Ali Fouad、Frady G. Adly、Moustafa K. Soltan、Ashraf Ghanem

  DOI：10.3390/molecules28186663

  日期：——

  Herein, we report the preparation of lipase immobilised on single-walled carbon nanotubes (SWCNTs) as an enantioselector for capillary monolithic columns and their application in the chiral separation of racemic pharmaceuticals. The columns were prepared through the encapsulation of functionalised SWCNTs (c-SWCNTs) within an organic monolithic polymer, followed by the immobilisation of lipase over the obtained monolith, over a three-day (L1) and five-day (L2) period. The prepared columns were tested for the enantioselective nano-HPLC separation of 50 racemic drugs. A suitable resolution was achieved for 25 drugs using nano-RP-HPLC conditions for both the L1 and L2 capillaries, while no specific resolution was detected under normal-phase HPLC conditions. The developed c-SWCNT-lipase-based polymeric monolithic capillaries are a promising expansion for separating pharmaceutical enantiomers’ using nano-HPLC.

  在此，我们报告了固定在单壁碳纳米管（SWCNTs）上的脂肪酶作为毛细管整体柱对映体选择器的制备及其在手性分离外消旋药物中的应用。制备色谱柱的方法是将功能化的 SWCNTs（c-SWCNTs）封装在有机整体聚合物中，然后在获得的整体上固定脂肪酶，固定时间分别为三天（L1）和五天（L2）。对制备的色谱柱进行了对映体选择性纳米高效液相色谱分离 50 种外消旋药物的测试。在 L1 和 L2 两种毛细管的纳米RP-HPLC 条件下，对 25 种药物进行了适当的分辨，而在正相 HPLC 条件下未检测到特定的分辨。所开发的基于 c-SWCNT 脂肪酶的聚合物整体毛细管是利用纳米高效液相色谱分离药物对映体的一种很有前景的扩展方法。