(1R,2S,3R,5R,6S)-1-(hydroxymethyl)-6-nitro-cyclohexane-1,2,3,5-tetraol | 918160-35-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,2S,3R,5R,6S)-1-(hydroxymethyl)-6-nitro-cyclohexane-1,2,3,5-tetraol
• 英文别名: (1R,2S,3R,5R,6S)-1-(hydroxymethyl)-6-nitrocyclohexane-1,2,3,5-tetrol
• CAS: 918160-35-7
• 化学式: C₇H₁₃NO₇
• 分子量: 223.183
• InChiKey: YKRVWKAYEAIRJA-VEIUFWFVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  147
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,3R,5R,6S)-1-(hydroxymethyl)-6-nitro-cyclohexane-1,2,3,5-tetraol 在 platinum(IV) oxide 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、344.74 kPa 条件下， 反应 48.0h， 以80%的产率得到(1R,2S,3R,5R,6S)-6-amino-1-(hydroxymethyl)-cyclohexane-1,2,3,5-tetraol
  参考文献：
  名称：

  新型氨基环糖醇，缬草胺类似物的直接化学酶促合成及其作为糖苷酶抑制剂的评估

  摘要：

  描述了一种有效的果糖-1,6-二磷酸醛缩酶介导的缬氨酰胺新氨基环醇类似物的合成。建立四个立体中心的一锅法涉及两个碳-碳键的形成。一种是由醛缩酶催化的，将磷酸二羟基丙酮与硝基丁醛偶联。另一个是在中间硝基酮上发生高度立体选择性的分子内亨利反应的结果。根据与硝基为α的羟基的构型，可得到两个系列的构型。提出了硝基醇缩酮（硝基醛的前体）的脂肪酶分辨率。评估了硝基还原后获得的氨基环糖醇对五种商业糖苷酶的抑制特性。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2006.09.010
• 作为产物：
  描述：

  、 1-羟基-3-(磷酰氧基)-2-丙酮 在 sodium hydroxide 、 rabbit muscle fructose-1,6-diphosphate aldolase 、 盐酸 、 Aspergillus ficuum phytase 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (1R,2S,3R,5R,6S)-1-(hydroxymethyl)-6-nitro-cyclohexane-1,2,3,5-tetraol
  参考文献：
  名称：

  新型氨基环糖醇，缬草胺类似物的直接化学酶促合成及其作为糖苷酶抑制剂的评估

  摘要：

  描述了一种有效的果糖-1,6-二磷酸醛缩酶介导的缬氨酰胺新氨基环醇类似物的合成。建立四个立体中心的一锅法涉及两个碳-碳键的形成。一种是由醛缩酶催化的，将磷酸二羟基丙酮与硝基丁醛偶联。另一个是在中间硝基酮上发生高度立体选择性的分子内亨利反应的结果。根据与硝基为α的羟基的构型，可得到两个系列的构型。提出了硝基醇缩酮（硝基醛的前体）的脂肪酶分辨率。评估了硝基还原后获得的氨基环糖醇对五种商业糖苷酶的抑制特性。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2006.09.010

文献信息

• Fructose-6-phosphate aldolases as versatile biocatalysts for nitrocyclitol syntheses
  作者：Flora Camps Bres、Christine Guérard-Hélaine、Carlos Fernandes、José A. Castillo、Marielle Lemaire

  DOI：10.1016/j.tetasy.2013.07.016

  日期：2013.9

  Efficient and stereoselective polyhydroxylated nitrocyclitol syntheses were performed via biocatalysed aldol reactions. The key step was based on a one-pot/one-enzyme cascade reaction process where two reactions occur: aldolase-catalysed aldolisation and spontaneous intramolecular nitroaldolisation. The synthetic methodology was investigated using fructose-6-phosphate aldolase A129S for the synthesis of known nitrocyclitols. Improvements were obtained which involved less steps and increased yields. Several new nitrocyclitols were also prepared using hydroxyacetone (HA) as the donor and FSA wt. From nitrocyclitol stereochemical analyses, the intramolecular nitro-Henry reaction stereoselectivity was dependent on the donor substrate used, HA or dihydroxyacetone (DHA). Whereas DHA provided two stereoisomers, four were obtained using HA. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.