[2-(吗啉-4-羰基)苯基]胺 | 39630-24-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: [2-(吗啉-4-羰基)苯基]胺
• 中文别名: 2-(4-吗啉基羰基)苯胺
• 英文名称: [2-(morpholin-4-ylcarbonyl)phenyl]amine
• 英文别名: (2-aminophenyl)(morpholino)methanone；4-(2-amino-benzoyl)-morpholine；4-anthraniloyl-morpholine；4-Anthraniloyl-morpholin；1-(2-aminobenzoyl)morpholine；(2-Aminophenyl)(morpholin-4-yl)methanone；(2-aminophenyl)-morpholin-4-ylmethanone
• CAS: 39630-24-5
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂O₂
• mdl: MFCD00034763
• 分子量: 206.244
• InChiKey: LFLIOZKEABTZIF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  74-75 °C
• 沸点：
  411.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.228±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  55.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2934999090
• WGK Germany：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2-(吗啉-4-羰基)苯基]胺 在 nitrosonium tetrafluoroborate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以84%的产率得到(2-(4-diazynyl)phenyl)(morpholino)methanone tetrafluoroborate
  参考文献：
  名称：

  可见光、无金属 α-氨基 C(sp3)-H 通过 1,5-氢迁移活化：制备双（吲哚基）烷烃的简洁方法

  摘要：

  一种用于将 C-H 官能化 α 为胺的光氧化还原催化、无金属方法直接导致双（吲哚基）烷烃产物的形成，产率良好至极好。这种转变取决于 1,5-氢向芳基中间体的平滑迁移。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201501149
• 作为产物：
  描述：

  邻氨基苯甲酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 [2-(吗啉-4-羰基)苯基]胺
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, antimicrobial evaluation, ot-QSAR and mt-QSAR studies of 2-amino benzoic acid derivatives

  摘要：

  A series of 2-amino benzoic acid derivatives (1-28) were synthesized and evaluated for their in vitro antimicrobial activity against the panel of Gram positive, Gram negative bacterial and fungal strains. The results of antimicrobial studies indicated that, in general, the synthesized compounds were found to be bacteriostatic and fungistatic in action. QSAR studies performed by the development of one target and multi target models indicated that multi-target model was effective in describing the antimicrobial activity as well demonstrated the effect of structural parameters viz. LUMO, (3)chi(v) and W on antimicrobial activity of 2-amino benzoic acid derivatives.

  DOI：

  10.1007/s00044-010-9537-5

文献信息

• A convenient synthetic method for amide oxidation
  作者：Gyoonhee Han、Matthias C McIntosh、Steven M Weinreb

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)78191-3

  日期：1994.8

  Diazotization of o-aminobenzamides in methanol in the presence of a catalytic amount of CuCl affords α-methoxybenzamides in good yields.

  在催化量的CuCl存在下，将邻氨基苯甲酰胺在甲醇中重氮化，可得到高产率的α-甲氧基苯甲酰胺。
• Visible-light photocatalytic α-amino C(sp3)–H activation through radical translocation: a novel and metal-free approach to α-alkoxybenzamides
  作者：Feng-Qing Huang、Xin Dong、Lian-Wen Qi、Bo Zhang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.02.108

  日期：2016.4

  o-aminobenzamides and alcohols through radical translocation under mild conditions is reported. This protocol employs eosin Y as an organophotoredox catalyst and readily available tert-butyl nitrite as the nitrosating reagent. These transformations occur in the absence of any transition metal and the title compounds are obtained in moderate to good yields.

  据报道，可见光光催化，无金属合成有价值的α-烷氧基苯甲酰胺，从易制备的邻氨基苯甲酰胺和醇类通过在温和条件下的自由基易位而开始。该方案采用曙红Y作为有机光氧化还原催化剂，并采用现成的亚硝酸叔丁酯作为亚硝化试剂。这些转化在不存在任何过渡金属的情况下发生，并且以中等至良好的产率获得标题化合物。
• Synthesis of Tertiary Amides from Anionically Activated Aromatic Trifluoromethyl Groups
  作者：Gavin O’Mahony、Andrew K. Pitts

  DOI：10.1021/ol100507n

  日期：2010.5.7

  In this paper, a novel synthesis of tertiary amides from anionically activated aromatic trifluoromethyl groups is presented. Anionically activated trifluoromethyl groups react with secondary amines under aqueous conditions to afford tertiary amides. The mechanism involves initial elimination of hydrogen fluoride by an E1cB mechanism to afford an electrophilic quinone methide- or azafulvene-type intermediate

  在本文中，提出了一种由阴离子活化的芳族三氟甲基基团合成叔酰胺的新方法。阴离子活化的三氟甲基在水性条件下与仲胺反应，得到叔酰胺。该机理涉及通过E1cB机理初步消除氟化氢，从而得到亲电的甲基苯醌或氮杂富烯型中间体，该中间体在水性条件下与仲胺反应，从而以高收率（高达99％）提供叔酰胺。
• Studies concerning the antibiotic actinonin. Part III. Synthesis of structural analogues of actinonin by the anhydride–imide method
  作者：John P. Devlin、W. David Ollis、John E. Thorpe、Ronald J. Wood、Barbara J. Broughton、Peter J. Warren、Kenneth R. H. Wooldridge、Derek E. Wright

  DOI：10.1039/p19750000830

  日期：——

  A synthetic route, associated with a high degree of stereoselectivity, has been developed for the synthesis of structural analogues (XIII) of actinonin (I). The anhydride–imide method involves the sequence (IIIb)+(V)→[(VI)+(VII)]→(XI)→(XIII). (±)-Amino-amides (IIIb) yielded the (±)-hydroxamic acids with the relative configuration (XIII) and L-amino-amides (X) yielded single enantiomers with the absolute

  已经开发了具有高度立体选择性的合成路线，用于合成肌动蛋白（I）的结构类似物（XIII）。酸酐-酰亚胺法涉及序列（IIIb）+（V）→ [（VI）+（VII）] →（XI）→（XIII）。（±）-氨基酰胺（IIIb）产生具有相对构型（XIII）的（±）-异羟肟酸，并且L-氨基酰胺（X）产生具有绝对构型（XIII）的单一对映体。
• Newly Designed Quinolinol Inhibitors Mitigate the Effects of Botulinum Neurotoxin A in Enzymatic, Cell-Based, and ex Vivo Assays
  作者：Paul T. Bremer、Michael Adler、Cecilia H. Phung、Ajay K. Singh、Kim D. Janda

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.6b01393

  日期：2017.1.12

  potentially fatal condition, botulism. Herein, we investigated 8-hydroxyquinoline (quinolin-8-ol) as a potential inhibitor scaffold for preventing the deadly neurochemical effects of the toxin. Quinolinols are known chelators that can disrupt the BoNT/A metalloprotease zinc-containing active site, thus impeding its proteolysis of the endogenous protein substrate, synaptosomal-associated protein 25

  肉毒杆菌神经毒素A（BoNT / A）是最致命的毒素之一，是潜在致命疾病肉毒杆菌中毒的病原体。在这里，我们研究了8-羟基喹啉（quinolin-8-ol）作为潜在的抑制支架，以防止毒素的致命神经化学作用。喹啉醇是已知的螯合剂，其可以破坏BoNT / A金属蛋白酶的含锌活性位点，从而阻碍其对内源性蛋白质底物突触体相关蛋白25（SNAP-25）的蛋白水解。利用这些信息，通过制备粗磺酰胺库并在BoNT / A LC酶法测定中评估该库，探索了喹啉5磺酰胺支架的结构-活性关系（SAR）。根据对接研究的结果，对磺胺类命中化合物的效能进行了优化，ķ我。这些喹啉醇类似物在基于细胞的SNAP-25裂解模型和BoNT / A介导的肌肉麻痹的离体测定中显示出抑制活性。