(3-methoxymorpholino)(phenyl)methanone | 80953-64-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: (3-methoxymorpholino)(phenyl)methanone
• 英文别名: 4-Benzoyl-3-methoxymorpholine；(3-methoxymorpholin-4-yl)-phenylmethanone
• CAS: 80953-64-6
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₃
• 分子量: 221.256
• InChiKey: HJDPCQDJAQHACM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-methoxymorpholino)(phenyl)methanone 、 O,O’-双(三甲基硅烷)-5-氟尿嘧啶 在 四氯化锡 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以71%的产率得到1-(4-Benzoyl-morpholin-3-yl)-5-fluoro-1H-pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthetic electroorganic chemistry. 14. Synthesis of 5-fluorouracil derivatives having N-acylazacycloalkanes and lactams

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00348a020
• 作为产物：
  描述：

  靛红酸酐 在 4-二甲氨基吡啶 、 亚硝酸特丁酯 、 Eosin Y 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 硝基甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 (3-methoxymorpholino)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  通过自由基易位的可见光光催化α-氨基C（sp 3）–H活化：一种新颖且不含金属的α-烷氧基苯甲酰胺方法

  摘要：

  据报道，可见光光催化，无金属合成有价值的α-烷氧基苯甲酰胺，从易制备的邻氨基苯甲酰胺和醇类通过在温和条件下的自由基易位而开始。该方案采用曙红Y作为有机光氧化还原催化剂，并采用现成的亚硝酸叔丁酯作为亚硝化试剂。这些转化在不存在任何过渡金属的情况下发生，并且以中等至良好的产率获得标题化合物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.02.108

文献信息

• A convenient synthetic method for amide oxidation
  作者：Gyoonhee Han、Matthias C McIntosh、Steven M Weinreb

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)78191-3

  日期：1994.8

  Diazotization of o-aminobenzamides in methanol in the presence of a catalytic amount of CuCl affords α-methoxybenzamides in good yields.

  在催化量的CuCl存在下，将邻氨基苯甲酰胺在甲醇中重氮化，可得到高产率的α-甲氧基苯甲酰胺。
• Exploratory Synthetic Studies of the α-Methoxylation of Amides <i>via</i> Cuprous Ion-Promoted Decomposition of <i>o</i>-Diazobenzamides
  作者：Gyoonhee Han、Matthew G. LaPorte、Mathias C. McIntosh、Steven M. Weinreb、Masood Parvez

  DOI：10.1021/jo961529a

  日期：1996.1.1

  A convenient nonelectrochemical amide oxidation method has been developed. The process involves a cuprous ion-promoted decomposition of o-diazobenzamides like 4, generated in situ from the corresponding o-aminobenzamides, to give N-acyliminium ion intermediate 9 via a 1,5-H-atom transfer, followed by metal-catalyzed oxidation of the resulting alpha-amidyl radical. The transformation produces alpha-methoxybenzamides 15 in good yields. An attempt was made to apply this oxidation method to a total synthesis of the alkaloid (-)-anisomycin (16). Scalemic o-aminobenzamide pyrrolidine derivatives 18a/18b underwent oxidation to give a-methoxylated amide substrates 19a/ 19b, respectively, in good yields. However, alkylation of the N-acyliminium intermediate 20 with (p-methoxybenzyl)magnesium chloride gave the undesired anti-compounds 22a/22b as the major products. The amide oxidation exhibits good regioselectivity with many unsymmetrical 2-substituted piperidine and pyrrolidine systems. In general, it appears that the larger the C-2 substituent, the greater the methylene/methine H-atom abstraction ratio. A mechanistic rationale for this selectivity is suggested based upon amide rotamer populations. An extension of this methodology can be used to conduct two sequential amide oxidations using readily prepared 2-amino-6-nitrobenzamides such as 68 and 69.