Methyl N-acetyl-3-phenylisoserine | 158225-44-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Methyl N-acetyl-3-phenylisoserine
• 英文别名: methyl (2R,3S)-3-acetamido-2-hydroxy-3-phenylpropanoate
• CAS: 158225-44-6
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₄
• 分子量: 237.255
• InChiKey: FDCNTKFOJLLHQK-WDEREUQCSA-N

物化性质

• 沸点：
  462.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.208±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl N-acetyl-3-phenylisoserine 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 反应 5.0h， 生成 N-苯甲酰基-(2R,3S)-3-苯基异丝氨酸
  参考文献：
  名称：

  Large-Scale and Highly Enantioselective Synthesis of the Taxol C-13 Side Chain through Asymmetric Dihydroxylation

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00096a072
• 作为产物：
  描述：

  Methyl cinnamate 在 palladium on activated charcoal sodium azide 、 N-甲基吲哚酮 、 Hydroquinone 1,4-phthalazinediyl diether 、 potassium dioxotetrahydroxoosmate(VI) 、 乙酰溴 、 氢气 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， -15.0~50.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 78.0h， 生成 Methyl N-acetyl-3-phenylisoserine
  参考文献：
  名称：

  Large-Scale and Highly Enantioselective Synthesis of the Taxol C-13 Side Chain through Asymmetric Dihydroxylation

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00096a072

文献信息

• A highly efficient and practical new PEG-bound bi-cinchona alkaloid ligand for the catalytic asymmetric aminohydroxylation of alkenes
  作者：Xi-Wen Yang、Han-Quan Liu、Ming-Hua Xu、Guo-Qiang Lin

  DOI：10.1016/j.tetasy.2004.05.007

  日期：2004.6

  A new recyclable PEG-bound bi-cinchona alkaloid ligand has been developed for homogeneous catalytic asymmetric aminohydroxylation; it can be easily recovered by precipitation and reused more than five times without any significant loss in its catalytic efficiency.

  已经开发出一种新的可回收的PEG结合双金鸡纳生物碱配体，用于均相催化不对称氨基羟基化反应。它可以很容易地通过沉淀回收，并且可以重复使用五次以上，而催化效率没有任何重大损失。
• The<i>N</i>-Hydroxymethyl Group as a Traceless Activating Group for the CAL-B-Catalysed Ring Cleavage of β-Lactams: A Type of Two-Step Cascade Reaction
  作者：Enikő Forró、Zsolt Galla、Ferenc Fülöp

  DOI：10.1002/ejoc.201600234

  日期：2016.5

  An efficient enzymatic two-step cascade procedure has been devised for rapid access to diverse amino acids from N-hydroxymethyl-β-lactams; representative amino acids include the antifungal agent cispentacin, intermediates for the taxol side-chain, and assorted cathepsin inhibitors. When CAL-B-catalysed hydrolyses of racemic N-hydroxymethyl-β-lactams were performed with H2O (0.5 equiv.) in iPr2O at

  已经设计了一种有效的酶促两步级联程序，用于从 N-羟甲基-β-内酰胺中快速获取不同的氨基酸；代表性氨基酸包括抗真菌剂顺喷他星、紫杉醇侧链的中间体和各种组织蛋白酶抑制剂。当 CAL-B 催化的外消旋 N-羟甲基-β-内酰胺水解在 iPr2O 中在 60°C 下用 H2O（0.5 当量）进行时，相对较快（与未活化的对应物相比）和对映选择性（E > 200）环发生裂解反应。随着开环氨基酸的形成，羟甲基作为一种无痕的活化基团，经历了自发的原位降解。因此，形成了所需的 β-氨基酸和未反应的 N-羟甲基-β-内酰胺对映体 (ee > 95 %)。由甲醛释放引起的聚合物的形成，通过添加苄胺作为捕获剂成功地限制了酶促反应。设计了一种有效的酶促两步级联程序，用于 CAL-B 催化的外消旋 N-羟甲基-β-内酰胺水解。确定了羟甲基作为无痕激活基团 (E > 200)、提供所需 β-氨基酸以及未反应的起始内酰胺对映体
• Large-Scale and Highly Enantioselective Synthesis of the Taxol C-13 Side Chain through Asymmetric Dihydroxylation
  作者：Zhi-Min Wang、Hartmuth C. Kolb、K. Barry Sharpless

  DOI：10.1021/jo00096a072

  日期：1994.8