(2-溴-1-氯-乙基)苯 | 6622-78-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (2-溴-1-氯-乙基)苯
• 英文名称: 2-bromo-1-chloro-1-phenylethane
• 英文别名: (2-bromo-1-chloroethyl)benzene；(2-bromo-1-chloro-ethyl)-benzene；(2-Brom-1-chlor-aethyl)-benzol；<1-Chlor-2-brom-ethyl>-benzol；1-Phenyl-1-chlor-2-brom-aethan；1-Chlor-2-brom-1-phenyl-ethan
• CAS: 6622-78-2
• 化学式: C₈H₈BrCl
• 分子量: 219.509
• InChiKey: UVZVRUOXFQXFTC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2903999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-溴-1-氯-乙基)苯 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (1-氯乙烯基)苯
  参考文献：
  名称：

  动力学同位素效应在机理研究中的应用。5.1 醇盐促进脱卤化氢过程中与氢转移步骤相关的同位素效应和元素效应

  摘要：

  主要动力学同位素效应 (kH/kD)Obs 和 (kH/kT)Obs 的 Arrhenius 行为，与甲醇钠促进的 m-ClC6H4CiHClCH2Cl (I)、m-CF3C6H4CiHClCH2Cl (II) 和 p- CF3C6H4CiHClCH2F (III) 已被用于计算内部返回参数 a = k-1/ ，采用氢键碳负离子的两步机制。这种碳负离子在将氢返回碳 k-1 和卤化物损失之间分配。同位素效应在 25 °C 时对 I (kH/kD)Obs = 3.40 和 (kH/kT)Obs = 6.20，以及 II (kH/kD)Obs = 3.49 和 (kH/kT)Obs = 6.55，导致a 的相似值：aH = 0.59，aD = 0.13−0.14 和 aT = 0.07。III 的 (kH/kD)Obs = 2.19 和 (kH/kT)Obs = 3.56 的较小值是由于与脱氟化氢反应相关的更多内部回报

  DOI：

  10.1021/ja970189n
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-2-苯基乙醇 在 氯化亚砜 作用下， 以69%的产率得到(2-溴-1-氯-乙基)苯
  参考文献：
  名称：

  对映纯溴离子的产生和捕获。

  摘要：

  对映纯溴离子可以从对映纯溴醇及其衍生物中产生，它们可以被原位亲核试剂捕获，从而得到对映体纯的产物。

  DOI：

  10.1039/b816914d

文献信息

• <scp>TEMPO‐Regulated</scp>Regio‐ and Stereoselective<scp>Cross‐Dihalogenation</scp>with Dual Electrophilic X⁺Reagents
  作者：Yi Kong、Tongxiang Cao、Shifa Zhu

  DOI：10.1002/cjoc.202100472

  日期：2021.11

  method could enable wide applications in organic synthesis, which was exemplified by divergent synthesis of two pharmaceuticals. Detailed mechanistic investigations via radical clock reaction, pinacol ring expansion and Hammett experiments were conducted, which confirmed the intermediacy of halonium ion. In addition, a dynamic catalytic model based on the versatile catalytic role of TEMPO was proposed

  TEMPO 催化的交叉二卤化反应是通过氧化还原调节双亲电 X +试剂的复杂系统而建立的。形式上，ICl的，氯化溴，我2和Br 2产生在-原位，这使高区域选择性或立体选择性获得的iodochlorination，bromochlorination和均-二卤化产物无数与功能性的宽光谱。该方法条件温和，操作简单，可广泛应用于有机合成，例如两种药物的发散合成。通过详细的机械调查进行了自由基钟反应、频哪醇扩环和哈米特实验，证实了卤离子的中介作用。此外，提出了一种基于 TEMPO 多功能催化作用的动态催化模型来解释选择性结果。
• A Simple and Convenient Method for Epoxidation of Olefins without Metal Catalysts
  作者：Markus Klawonn、Santosh Bhor、Gerald Mehltretter、Christian Döbler、Christine Fischer、Matthias Beller

  DOI：10.1002/adsc.200390044

  日期：2003.3

  An easy method for epoxidation of olefins using bleach (sodium hypochlorite) and either a stoichiometric or catalytic amount of bromide ion has been developed. Without any transition metal catalyst a variety of non-activated olefins give epoxides in high yields and good selectivity at ambient conditions.

  已经开发出一种使用漂白剂（次氯酸钠）和化学计量或催化量的溴离子进行烯烃环氧化的简便方法。在没有任何过渡金属催化剂的情况下，各种非活化烯烃可以在环境条件下以高收率和良好的选择性产生环氧化物。
• Bromochlorination of Alkenes with Dichlorobromate(1−) Ion. V. Regio- and Stereochemistry for the Bromochlorination of Styrene Derivatives with Dichlorobromate(1−) Ion in Protic Solvents
  作者：Takeshi Negoro、Yoshitsugu Ikeda

  DOI：10.1246/bcsj.59.3519

  日期：1986.11

  bromochlorination of styrene derivatives with tetrabutylammonium dichlorobromate(1−) (1) in such protic solvents as acetic acid and methanol gives the corresponding bromo chloro adducts along with substantial amounts of solvent-incorporated products in a regiospecific manner (regioselective in the case of 3-nitro- or 2-chlorostyrenes). The reaction of 1-phenylpropenes with 1 gives nonstereospecific but regiospecific

  在乙酸和甲醇等质子溶剂中，苯乙烯衍生物与四丁基二氯溴酸铵 (1-) (1) 的溴氯化反应得到相应的溴氯加合物以及大量溶剂结合产物以区域特异性方式（在 3 的情况下是区域选择性的） -硝基-或2-氯苯乙烯）。1-苯基丙烯与 1 的反应产生非立体专一性但区域专一性的加合物。这些结果表明，在质子溶剂中向苯乙烯衍生物添加 1 涉及氯离子或溶剂分子对溴离子中间体的攻击。
• Tetraalkylphosphonium Trihalides. Room Temperature Ionic Liquids As Halogenation Reagents
  作者：Rodrigo Cristiano、Kefeng Ma、George Pottanat、Richard G. Weiss

  DOI：10.1021/jo901735h

  日期：2009.12.4

  ionic liquids (RTILs) comprised of a tetraalkylphosphonium cation (tridecylmethyphosphonium or trihexyltetradecylphosphonium) and a trihalide anion (Br3−, BrCl2−, or ClBr2−) have been prepared and characterized. Their ability to effect halogenation reactions with a variety of substrates has been explored. In general, halogenation reactions of alkenes proceed with high yields and stereo- and regioselectivities

  六室温离子液体（离子液体）包含四烷基鏻阳离子（tridecylmethyphosphonium或三己基十四）和三卤化阴离子的（BR 3 - ，氯化溴2 - ，或CLBR 2 -）已准备好并进行了特征化。已经探索了它们与多种底物进行卤化反应的能力。通常，无论在不存在或存在溶剂（氯仿）的情况下进行，烯烃的卤化反应都以高收率和立体选择性和区域选择性进行。还已经研究了炔烃和在芳环上的亲电子取代的反应。盐的简便制备，易于处理以及产物分离的简单性，应使这些RTIL成为卤化试剂库和特定转化选择试剂的有用补充。
• Bromochlorination of Alkenes with Dichlorobromate(1–) Ion. I
  作者：Takeshi Negoro、Yoshitsugu Ikeda

  DOI：10.1246/bcsj.57.2111

  日期：1984.8

  In the reaction of styrene with chlorine, the added bromide ions were mostly incorporated into the adduct, giving a bromo chloro compound. Tetrabutylammonium dichlorobromate(1–) was found to be an efficient bromochlorinating agent. The reactions of 2-butenes and stilbenes were completely anti stereospecific.

  在苯乙烯与氯的反应中，加入的溴离子大多被纳入加成物中，形成了一种溴氯化合物。四丁基铵二氯溴酸盐(1–)被发现是一种有效的溴氯化试剂。2-丁烯和苯乙烯的反应完全具有反式立体专一性。