2-溴-2-苯基乙醇 | 41252-83-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-溴-2-苯基乙醇
• 英文名称: 2-bromo-2-phenylethanol
• 英文别名: 2-bromo-2-phenylethan-1-ol
• CAS: 41252-83-9
• 化学式: C₈H₉BrO
• 分子量: 201.063
• InChiKey: QXOPAHUDEPTDQJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  38 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  131-132 °C(Press: 19 Torr)
• 密度：
  1.503±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-2-苯基乙醇 在 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 89.0h， 生成 2-bromophenethyl N,N,N',N'-tetrakis(2-chloroethyl)chlorophosphoramidate
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和评估由谷胱甘肽S-转移酶激活的潜在烷基化剂。

  摘要：

  为了寻找具有针对特异性的重要癌症相关的P1-1谷胱甘肽S-转移酶（GST）同工酶的特异性的化合物，先前报道的谷胱甘肽S-转移酶（GST）活化的潜在烷基化剂γ-谷氨酰的新类似物4和5 -α-氨基-β-[[[[2- [双[双（双（2-氯乙基）氨基] ph osp hor基]氧基]乙基]磺酰基]丙酰基]-（R）-（-）-苯基甘氨酸（3）具有设计，合成和评估。4的非对映异构体之一对GST P1-1表现出良好的选择性。四氯化合物3的四溴类似物5保持其特异性，并被GST活化。与3相比，它更容易被GST活化。通过设计，合成和评估新型潜在氨基甲酸酯芥子8及其二乙酯，GST活化概念得到了进一步拓展。 9.有趣的是，图8显示了对P1-1 GST的非常好的特异性。细胞培养研究是在4、5、8和9上进行的，使用的细胞系被设计为具有不同水平的GST P1-1同工酶。新的类似物4和5对具有过表达的GST P1-1同工酶

  DOI：

  10.1021/jm950005k
• 作为产物：
  描述：

  DL-托品酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 三氯溴甲烷 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 生成 2-溴-2-苯基乙醇
  参考文献：
  名称：

  A New Regioselective Synthesis of Vicinal Bromohydrins via Free Radical Decarboxylative Bromination of β-Hydroxycarboxylic Acids

  摘要：

  二异丙基碳二亚胺介导的 N-羟基吡啶-2(1H)-硫酮和δ-羟基羧酸之间的缩合反应产生了混合酸酐，在中性条件下，混合酸酐被区域选择性地转化为邻位溴化氢。

  DOI：

  10.1055/s-2003-43379

文献信息

• A Versatile Iridium(III) Metallacycle Catalyst for the Effective Hydrosilylation of Carbonyl and Carboxylic Acid Derivatives
  作者：Yann Corre、Vincent Rysak、Xavier Trivelli、Francine Agbossou-Niedercorn、Christophe Michon

  DOI：10.1002/ejoc.201700801

  日期：2017.9.1

  IrIII metallacycle rapidly and selectively catalyses the reduction of various esters, carboxylic acids, ketones, and aldehydes. The reactions proceed in high yields at room temperature by hydrosilylation followed by desilylation. Depending on the substrate, esters are reduced to alcohols or ethers and carboxylic acids to alcohols or aldehydes.

  通用的Ir III金属环可快速，选择性地催化各种酯，羧酸，酮和醛的还原。该反应在室温下通过氢化硅烷化然后脱甲硅烷基化以高收率进行。取决于底物，酯被还原为醇或醚，而羧酸被还原为醇或醛。
• Ni/Photoredox-Catalyzed Enantioselective Cross-Electrophile Coupling of Styrene Oxides with Aryl Iodides
  作者：Sii Hong Lau、Meredith A. Borden、Talia J. Steiman、Lucy S. Wang、Marvin Parasram、Abigail G. Doyle

  DOI：10.1021/jacs.1c08105

  日期：2021.9.29

  computational mechanistic studies were conducted, lending support to the hypothesis that reductive elimination is enantiodetermining and the electronic character of the ligands influences the enantioselectivity by altering the position of the transition state structure along the reaction coordinate. This study demonstrates the benefits of utilizing statistical modeling as a platform for mechanistic understanding

  报道了一种 Ni/光氧化还原催化的氧化苯乙烯和芳基碘化物的对映选择性还原偶联。该反应通过立体收敛机制从外消旋环氧化物中获得对映体富集的 2,2-二芳基醇。对 29 种生物恶唑啉 (BiOx) 和联咪唑啉 (BiIm) 配体的多元线性回归 (MVLR) 分析表明，对映选择性与配体的电子特性相关，更多的供电子配体提供更高的 ee。进行了实验和计算机理研究，支持还原消除是对映决定的假设，并且配体的电子特性通过改变过渡态结构沿反应坐标的位置来影响对映选择性。
• Synthesis of Silica Bromide as Heterogeneous Reagent and its Application to Conversion of Alcohols to Alkyl Bromides
  作者：Farajollah Mohanazadeh、Mohammad A. Zolfigol、Alireza Sedrpoushan、Hojat Veisi

  DOI：10.2174/157017812802850285

  日期：2012.9.1

  Silica bromide as heterogeneous reagent is prepared from the reaction of silica gel with PBr3 as a nonhydroscopic, filterable, cheap, and stable yellowish powder that can be stored for months. The results show that the silica bromide is a suitable and efficient reagent for conversion of alcohols to alkyl bromides under mild conditions at room temperature. The easy availability of this reagent makes this simple procedure attractive and a practical alternative to the existing methods.

  溴化硅作为异相试剂，是通过硅胶与三溴化磷反应制备而成的一种非吸湿性、可过滤、廉价且稳定的黄褐色粉末，能够储存数月。实验结果表明，在室温下温和条件下，溴化硅是一种适用于将醇类转化为烷基溴的高效试剂。这种试剂的易得性使得这一简便过程具有吸引力，并成为现有方法的实际替代方案。
• Trihaloisocyanuric Acid/Triphenylphosphine: An Efficient System for Regioselective Conversion of Epoxides into Vicinal Halohydrins and Vicinal Dihalides under Mild Conditions
  作者：Marcio de Mattos、Vitor de Andrade

  DOI：10.1055/s-0035-1560408

  日期：——

  vicinal chloro-/bromohydrins and vicinal dihalides by reaction with the system trihaloisocyanuric acid/tri­phenylphosphine in acetonitrile under mild and neutral conditions. The reactions proceed smoothly in high yield at room temperature and at reflux, respectively, over a short time. A new synthetic method has been developed for the regioselective conversion of epoxides to vicinal chloro-/bromohydrins

  摘要 通过在温和中性条件下与三卤代异氰尿酸/三苯基膦体系反应，已开发出一种新的合成方法，用于将环氧化物区域选择性转化为邻位氯-/溴代醇和邻位二卤化物。反应分别在室温和回流下以高收率顺利进行， 在短时间内。 通过在温和中性条件下与三卤代异氰尿酸/三苯基膦体系反应，已开发出一种新的合成方法，用于将环氧化物区域选择性转化为邻位氯-/溴代醇和邻位二卤化物。反应分别在室温和回流下以高收率顺利进行， 在短时间内。
• Synthesis of diversely functionalised 2,2-disubstituted oxetanes: fragment motifs in new chemical space
  作者：Owen A. Davis、Rosemary A. Croft、James A. Bull

  DOI：10.1039/c5cc05740j

  日期：——

  Novel oxetane motifs incorporating diverse functional groups on the ring are readily accessed by an O–H insertion/cyclisation strategy.

  新颖的氧杂环结构，其中环上包含多种功能基团，可以通过氧-氢插入/环化策略轻松获得。