(2-溴-1-氟)乙基苯 | 1786-36-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (2-溴-1-氟)乙基苯
• 中文别名: <2-溴-1-氟>乙基苯
• 英文名称: (2-bromo-1-fluoroethyl)benzene
• 英文别名: 2-bromo-1-fluoro-1-phenylethane
• CAS: 1786-36-3
• 化学式: C₈H₈BrF
• 分子量: 203.054
• InChiKey: UIXWOQZATLBVFH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  存储条件为2-8°C，并需保存在惰性气体中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-溴-1-氟)乙基苯 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以81%的产率得到1-氟乙烯基苯
  参考文献：
  名称：

  α-氧代-β-苯基丙酸和苯丙氨酸的β，β-二氟类似物

  摘要：

  一个简单的三步过程将容易获得的（2-溴-1,1-二氟乙基）芳烃（2）转化为α-芳基-α，α-二氟乙醛（1）。随后的氢氰化，水解，氧化和再次水解得到β-芳基-β，β-二氟-α-氧代丙酸（3）。还原胺化将含氧酸3转化为可分离的α-羟酸11和外消旋β，β-二氟-β-苯丙氨酸衍生物的混合物（4）。对映体纯β，β-difluorophenylalanine（1- 4A得到）时α，α-二氟- α-phenylacet醛（1A）与高手性1-苯基乙胺缩合，将氰化氢加至所得的亚胺中，由此产生的非对映异构体混合物水解为羧酰胺（15），发现可通过分步结晶或色谱法分离。测量了β-芳基-β，β-二氟丙氨酸（4）的p K a值，并探查了后者的生物学特性。3-（4-氯苯基）-3,3-二氟-2-氧代丙酸（4c）被证明是有效的（K i 27μM）和选择性抑制剂Arogenate脱水酶，后者是催化苯丙氨酸生物合成最后一步的关键酶。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.06.086
• 作为产物：
  描述：

  苯乙烯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 triethylamine tris(hydrofluoride) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以93%的产率得到(2-溴-1-氟)乙基苯
  参考文献：
  名称：

  邻位溴氟烷烃：其区域选择性形成及其向氟代烯烃的转化

  摘要：

  烯烃与N-溴代琥珀酰亚胺和三乙胺三（氟化氢）的反应可高产率地生成vic-溴氟烷烃（1）。只要双键的加成在空间上不受阻碍，溴和氟就会以非常高的区域选择性连接，后者的卤素占据了取代度更高的碳阳离子稳定位置。2-氟-1-链烯烃产生1-溴-2,2-二氟链烷（4）。较重的卤素可被移除由碱促进脱氢氟化，得到氟代烯烃（2，或通过还原与氢化三丁基锡），导致单或difluoroalkanes（例如，5）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86762-4

文献信息

• [EN] (HETERO)ARYL CYCLOPROPYLAMINE COMPOUNDS AS LSD1 INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS D'(HÉTÉRO)ARYL-CYCLOPROPYLAMINE À TITRE D'INHIBITEURS DE LSD1
  申请人：ORYZON GENOMICS SA

  公开号：WO2013057322A1

  公开（公告）日：2013-04-25

  The invention relates to (hetero)aryl cyclopropylamine compounds, including particularly the compounds of formula (I) as described and defined herein, and their use in therapy, including, e.g., in the treatment or prevention of cancer, a neurological disease or condition, or a viral infection.

  本发明涉及（杂）芳基环丙胺化合物，特别是如本文所述和定义的公式（I）的化合物，以及它们在治疗中的应用，例如，在治疗或预防癌症、神经系统疾病或状况、或病毒感染方面的应用。
• Potassium Fluoride-Poly(Hydrogen Fluoride) Salts as Fluorinating Agents for Halofluorination of Alkenes
  作者：Masanori Tamura、Motonari Shibakami、Akira Sekiya

  DOI：10.1055/s-1995-3946

  日期：1995.5

  It was found that potassium fluoride-poly(hydrogen fluoride) salts are useful fluorine sources for halofluorination of alkenes. The reaction proceeded with these salts and N-halosuccinimides or 1,3-dibromo-5,5-dimethylhydantoin in a regio- and stereoselective manner.

  研究发现，氟化钾-聚氢氟化物盐是一种有用的氟源，用于烯烃的卤氟化反应。该反应以这些盐与N-卤代琥珀酰亚胺或1,3-二溴-5,5-二甲基海因在区域选择性和立体选择性条件下进行。
• Fluorinated cyclopropanes: synthesis and chemistry of the aryl α,β,β-trifluorocyclopropane motif
  作者：Connor J. Thomson、Qingzhi Zhang、Nawaf Al-Maharik、Michael Bühl、David B. Cordes、Alexandra M. Z. Slawin、David O’Hagan

  DOI：10.1039/c8cc04964e

  日期：——

  corresponding α,β,β-trifluorocyclopropane carboxylic acid. Reactions of the corresponding amides with phenol/thiophenol resulted in HF elimination and then conjugate addition. The partially fluorinated cyclopropane has a similar lipophilicity to –CF3 despite three carbon atoms, and it emerges as a novel motif for drug discovery.

  报道了制备芳基α，β，β-三氟环丙烷的一般路线，芳基氧化得到相应的α，β，β-三氟环丙烷羧酸。相应的酰胺与苯酚/硫代苯酚的反应导致HF的消除，然后共轭物的添加。尽管有三个碳原子，部分氟化的环丙烷具有与–CF 3相似的亲脂性，并且它作为药物发现的新主题而出现。
• Nickel‐Catalyzed Reductive Coupling for Transforming Unactivated Aryl Electrophiles into β‐Fluoroethylarenes
  作者：Yi Yang、Gen Luo、Youlin Li、Xia Tong、Mengmeng He、Hongyao Zeng、Yan Jiang、Yingle Liu、Yubin Zheng

  DOI：10.1002/asia.201901490

  日期：2020.1.2

  We report herein a facile synthetic method for converting unactivated (hetero)aryl electrophiles into β-fluoroethylated (hetero)arenes via nickel-catalyzed reductive cross-couplings. This coupling reaction features the involvement of FCH2 CH2 radical intermediate rather than β-fluoroethyl manganese species which provides effective solutions to the problematic β-fluoride side eliminations. The practical

  我们在本文中报道了一种通过镍催化的还原性交叉偶联将未活化的（杂）芳基亲电试剂转化为β-氟乙基化的（杂）芳烃的简便合成方法。该偶合反应的特征是参与了FCH2 CH2自由基中间体而不是β-氟乙基锰物种的存在，从而为解决有问题的β-氟化物侧消除提供了有效的解决方案。该协议的实用价值通过对几个复杂的ArCl或ArOH衍生的生物活性分子的后期修饰进一步证明。
• Halofluorination of Alkenes Using Dilute Hydrofluoric Acid
  作者：Manabu Kuroboshi、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1246/bcsj.68.1799

  日期：1995.7

  Iodofluorination of alkenes was achieved with N-iodosuccinimide, potassium hydrogendifluoride, and 1 M hydrofluoric acid using tetrabutylammonium fluoride as a phase-transfer catalyst. The active fluorinating reagent was shown to be tetrabutylammonium dihydrogentrifluoride by preparing the salt in a different way and by effecting the same transformation under anhydrous conditions. Bromofluorination

  使用四丁基氟化铵作为相转移催化剂，用 N-碘代琥珀酰亚胺、二氟化氢钾和 1 M 氢氟酸实现烯烃的碘氟化。通过以不同的方式制备盐并在无水条件下进行相同的转化，活性氟化试剂显示为四丁基二氟化氢铵。烯烃的溴氟化也使用 1,3-二溴-5,5-二甲基乙内酰脲进行。用 DBU 处理 I-F 加合物可立体定向地提供氟烯烃。