3-methyl-2,4-di(methylthio)-1,3-imidazole | 87946-06-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-methyl-2,4-di(methylthio)-1,3-imidazole
• 英文别名: 1-methyl-2,5-bis(methylthio)imidazole；1-Methyl-2,5-bis(methylsulfanyl)imidazole
• CAS: 87946-06-3
• 化学式: C₆H₁₀N₂S₂
• 分子量: 174.291
• InChiKey: XJKNXYUAPKVYPH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  100-110 °C(Press: 0.5 Torr)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  68.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三氟碘甲烷 、 3-methyl-2,4-di(methylthio)-1,3-imidazole 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 168.0h， 以2.3%的产率得到1-methyl-2-methylthio-5-(trifluoromethyl)imidazole
  参考文献：
  名称：

  Photochemical Trifluoromethylation of 1-Methylimidazoles and 1-Methylpyrroles Containing Methylthio Groups

  摘要：

  标题反应是通过紫外线（254 纳米）照射 CF3I 实现的。引入甲硫基是为了增加电子密度并限制环中的可用反应位点。三氟甲基化后，甲硫基很容易通过氢解（Raney Ni）去除，得到所需的三氟甲基杂环。

  DOI：

  10.1246/bcsj.64.2255
• 作为产物：
  描述：

  异硫氰酸甲酯 、 碘甲烷 在 正丁基锂 、 potassium tert-butylate 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.54h， 以71%的产率得到3-methyl-2,4-di(methylthio)-1,3-imidazole
  参考文献：
  名称：

  异硫氰酸甲酯在超强碱作用下二聚为 2-mercapto-1-methylimidazole-5(4H)-thione 阴离子

  摘要：

  在二异丙基酰胺钾的作用下，异硫氰酸甲酯的二聚化，然后中间体二硫醇的烷基化得到 2,5-双（烷硫基）-1-甲基咪唑，产率为 71-74%。

  DOI：

  10.1007/bf02495534

文献信息

• Directed Synthesis of Isomeric Thiazole and Imidazole Derivatives from Methyl Isothiocyanate
  作者：Nina A Nedolya、Lambert Brandsma、Boris A Trofimov

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01407-x

  日期：1997.9

  Reaction of methyl isothiocyanate with two equivalents of lithium diisopropylamide, followed by alkylation with dimethyl sulfate gives 2-methyl-5-N,N-dimethylaminothiazole in a high yield. The isomer, 1-methyl-2,5-bis(methylthio)imidazole is obtained in a high yield, if prior to methylation, the reaction mixture is stirred for some period with water at room temperature. © 1997 Elsevier Science Ltd

  异硫氰酸甲酯与两个当量的二异丙基氨基锂反应，然后与硫酸二甲酯烷基化，从而以高收率得到2-甲基-5- N，N-二甲基氨基噻唑。以高收率获得异构体1-甲基-2,5-双（甲硫基）咪唑，如果在甲基化之前，将反应混合物在室温下用水搅拌一段时间。©1997爱思唯尔科学有限公司。
• Carpenter, Andrew J.; Chadwick, Derek J.; Ngochindo Raphael I., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1983, # 8, p. 1913 - 1941
  作者：Carpenter, Andrew J.、Chadwick, Derek J.、Ngochindo Raphael I.

  DOI：——

  日期：——
• Nedolya, N. A.; Brandsma, L.; Trofimov, B. A., Doklady Chemistry, 1998, vol. 358, # 1-3, p. 5 - 6
  作者：Nedolya, N. A.、Brandsma, L.、Trofimov, B. A.

  DOI：——

  日期：——
• CARPENTER, A. J.;CHADWICK, D. J.;NGOCHINDO, R. I., J. CHEM. RES. MICROFICHE, 1983, N 8, 196-197
  作者：CARPENTER, A. J.、CHADWICK, D. J.、NGOCHINDO, R. I.

  DOI：——

  日期：——
• 2,4-Di(alkylthio)-3-methyl-1,3-imidazoles from methyl thiocyanate in one preparative stage
  作者：L. Brandsma、N. A. Nedolya、Kh. D. Verkruisse、B. A. Trofimov

  DOI：10.1007/bf02253234

  日期：1997.9