1-[¹³C]-2',4',6'-trihydroxyacetophenone | 1256496-52-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-[¹³C]-2',4',6'-trihydroxyacetophenone
• 英文别名: 2,4,6-trihydroxyacetophen-(13)C-one；1-(2,4,6-trihydroxyphenyl)(113C)ethanone
• CAS: 1256496-52-2
• 化学式: C₈H₈O₄
• 分子量: 169.138
• InChiKey: XLEYFDVVXLMULC-AZXPZELESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[¹³C]-2',4',6'-trihydroxyacetophenone 在 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-[¹³C]-2',4'-bis(benzyloxymethyloxy)-6'-[(3-methyl-2-buten-1-yl)oxy]acetophenone
  参考文献：
  名称：

  黄腐酚的 [13 C]2 -、[13 C]3 - 和 [13 C]5 - 同位素异构体的全合成，黄腐酚是啤酒花的主要异戊二烯类黄酮

  摘要：

  黄腐酚 [(E)-6'-甲氧基-3'-(3-methylbuten-2-yl)-2',4',4"-trihydroxychalcone]，主要来自啤酒花的异戊二烯化黄酮类化合物，具有复杂的生物活性特征，和该化合物的 13 C 标记同位素有可能用作分子探针和研究代谢和作用方式的分析标准。1,3-[13 C]2-黄腐酚是通过对 Khupse 和 Erhardt 的全合成进行 7 个步骤的调整和 5.7% 的间苯三酚总产率，通过包含级联 Claisen-Cope 重排以安装 3'-来自 5'-异戊二烯基芳基醚和 1-[13 C]-2',4'-双(苄氧基甲氧基)-6'-甲氧基-3'-(3-甲基丁烯-2-基)之间的羟醛缩合的异戊二烯基部分苯乙酮和 1'-[13 C]-4-(甲氧基甲氧基)苯甲醛。甲基酮中的 13 C 原子来源于 1-[ 13 C]-乙酰氯，而芳基醛中的 13 C 原子来源于 [ 13

  DOI：

  10.1002/jlcr.3571
• 作为产物：
  描述：

  间苯三酚 、 乙酰氯-1-13C 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 硝基甲烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 以63%的产率得到1-[¹³C]-2',4',6'-trihydroxyacetophenone
  参考文献：
  名称：

  黄腐酚的 [13 C]2 -、[13 C]3 - 和 [13 C]5 - 同位素异构体的全合成，黄腐酚是啤酒花的主要异戊二烯类黄酮

  摘要：

  黄腐酚 [(E)-6'-甲氧基-3'-(3-methylbuten-2-yl)-2',4',4"-trihydroxychalcone]，主要来自啤酒花的异戊二烯化黄酮类化合物，具有复杂的生物活性特征，和该化合物的 13 C 标记同位素有可能用作分子探针和研究代谢和作用方式的分析标准。1,3-[13 C]2-黄腐酚是通过对 Khupse 和 Erhardt 的全合成进行 7 个步骤的调整和 5.7% 的间苯三酚总产率，通过包含级联 Claisen-Cope 重排以安装 3'-来自 5'-异戊二烯基芳基醚和 1-[13 C]-2',4'-双(苄氧基甲氧基)-6'-甲氧基-3'-(3-甲基丁烯-2-基)之间的羟醛缩合的异戊二烯基部分苯乙酮和 1'-[13 C]-4-(甲氧基甲氧基)苯甲醛。甲基酮中的 13 C 原子来源于 1-[ 13 C]-乙酰氯，而芳基醛中的 13 C 原子来源于 [ 13

  DOI：

  10.1002/jlcr.3571

文献信息

• Synthesis of [2-13C, 4-13C]-(2R,3S)-catechin and [2-13C, 4-13C]-(2R,3R)-epicatechin
  作者：Pradeep K. Sharma、Min He、Leo J. Romanczyk、Hagen Schroeter

  DOI：10.1002/jlcr.1791

  日期：——

  The first synthesis of doubly labeled, [2-13C, 4-13C]-(2R,3S)-catechin 15 and [2-13C, 4-13C]-(2R,3R)-epicatechin 18 starting from labeled 2-hydroxy-4, 6-bis(benzyloxy)acetophenone 3 and labeled 3, 4-bis(benzyloxy)-benzaldehyde 7 are described. Copyright © 2010 John Wiley & Sons, Ltd.

  首次从标记的2-羟基-4,6-双(苄氧基)乙酰苯3和标记的3,4-双(苄氧基)苯甲醛7出发，合成了双标记的[2-¹³C,4-¹³C]-(2R,3S)-儿茶素15和[2-¹³C,4-¹³C]-(2R,3R)-表儿茶素18。版权所有 © 2010 John Wiley & Sons, Ltd.
• Total synthesis of [¹³ C]₂ -, [¹³ C]₃ -, and [¹³ C]₅ -isotopomers of xanthohumol, the principal prenylflavonoid from hops
  作者：Duncan C. Ellinwood、Mohamed F. El-Mansy、Layhna S. Plagmann、Jan F. Stevens、Claudia S. Maier、Adrian F. Gombart、Paul R. Blakemore

  DOI：10.1002/jlcr.3571

  日期：2017.12

  4'-bis(benzyloxymethyloxy)-6'-methoxy-3'-(3-methylbuten-2-yl)acetophenone and 1'-[13 C]-4-(methoxymethyloxy)benzaldehyde. The 13 C-atom in the methyl ketone was derived from 1-[13 C]-acetyl chloride while that in the aryl aldehyde was derived from [13 C]-iodomethane. Tri- and penta-13 C-labeled xanthohumols were similarly prepared by applying minor modifications to the route.

  黄腐酚 [(E)-6'-甲氧基-3'-(3-methylbuten-2-yl)-2',4',4"-trihydroxychalcone]，主要来自啤酒花的异戊二烯化黄酮类化合物，具有复杂的生物活性特征，和该化合物的 13 C 标记同位素有可能用作分子探针和研究代谢和作用方式的分析标准。1,3-[13 C]2-黄腐酚是通过对 Khupse 和 Erhardt 的全合成进行 7 个步骤的调整和 5.7% 的间苯三酚总产率，通过包含级联 Claisen-Cope 重排以安装 3'-来自 5'-异戊二烯基芳基醚和 1-[13 C]-2',4'-双(苄氧基甲氧基)-6'-甲氧基-3'-(3-甲基丁烯-2-基)之间的羟醛缩合的异戊二烯基部分苯乙酮和 1'-[13 C]-4-(甲氧基甲氧基)苯甲醛。甲基酮中的 13 C 原子来源于 1-[ 13 C]-乙酰氯，而芳基醛中的 13 C 原子来源于 [ 13