2-氯-3-氧代己酸乙酯 | 67271-32-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 中文名称: 2-氯-3-氧代己酸乙酯
• 英文名称: ethyl 2-chloro-3-oxohexanoate
• 英文别名: 2-chloro-3-oxo-hexanoic acid ethyl ester；2-Chlor-3-oxo-hexansaeure-aethylester
• CAS: 67271-32-3
• 化学式: C₈H₁₃ClO₃
• 分子量: 192.642
• InChiKey: ZGDSIUBFOLFVBP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-3-氧代己酸乙酯 在 乙醇 、 copper diacetate 、 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 ethyl 2,3-dioxohexanoate
  参考文献：
  名称：

  2,2'-联吡啶衍生物的便捷合成

  摘要：

  从相应的α-氯-β-酮酯6制备吡啶甲酸7。使用aza Diels-Alder反应，通过三嗪9将酯7转化为2,2'-联吡啶衍生物10。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.07.153
• 作为产物：
  描述：

  丁酰乙酸乙酯 在 磺酰氯 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-氯-3-氧代己酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  肿瘤进展基因2（Tpl2）激酶和肿瘤坏死因子α（TNF-α）产生的抑制剂：新型8取代4-苯胺基6-氨基喹啉3-腈的选择性和体内抗炎活性。

  摘要：

  肿瘤进展基因座2（Tpl2）（Cot / MAP3K8）是MAP3K家族中位于MEK上游的丝氨酸/苏氨酸激酶。最近使用Tpl2敲除小鼠的研究表明Tpl2在脂多糖（LPS）诱导的肿瘤坏死因子α（TNF-alpha）和其他与风湿性关节炎等疾病有关的促炎细胞因子的产生中具有重要作用。最初的4-苯胺基-6-氨基喹啉-3-甲腈导线显示出对Tpl2的选择性较表皮生长因子受体（EGFR）激酶差。使用和不使用EGFR激酶特异性4-苯胺基喹唑啉抑制剂（erlotinib，Tarceva）的EGFR激酶结构域的分子模型和晶体学数据，我们假设我们可以通过在C-8位置进行取代来减少对EGFR激酶的抑制作用4-苯胺基-6-氨基喹啉-3-腈引线。由适当的2-取代的4-硝基苯胺制备8-取代的4-苯胺基-6-氨基喹啉-3-甲腈。对C-6和C-8位置的修饰导致鉴定了对LPS刺激的大鼠和人类血液中TNF-α释放抑制作用增强的

  DOI：

  10.1021/jm070436q

文献信息

• Inhibitors of P2X3
  申请人：Brotherton-Pleiss E. Christine

  公开号：US20070037974A1

  公开（公告）日：2007-02-15

  Compounds of formula 1 are modulators of P2X3 useful for the treatment of pain and genito-urinary, gastrointestinal, and respiratory disorders: wherein R 1 is —C(═S)CH 3 , pyridyl, pyrimidinyl, pyrazinyl, thiazolyl, furyl, furylcarbonyl, acetyl, or carbamoyl; R 2a and R 2b are independently H, methyl, or ethyl; R 3 is H or methyl; Y is a bond, —(CR 4 R 5 ) n — or —CR 4 ═CR 5 —; wherein R 4 and R 5 are each independently H or methyl and n is 1 or 2; X is N or CH; A is phenyl, 5-membered heterocyclyl, or 6-membered heterocyclyl; R 6 , R 7 and R 8 are each independently H, halo, lower alkyl, cycloalkyl, alkylthio, alkylthio-lower alkyl, alkylsulfonyl-lower alkyl, di(lower alkyl)amino-lower alkyl, morpholinyl-lower alkyl, 4-methyl-piperazinyl-methyl, trifluoromethyl, pyridyl, tetrazolyl, thiophenyl, phenyl, biphenyl, or benzyl (where thiophenyl, phenyl and benzyl are substituted with 0-3 lower alkyl, halo, sulfonamido, trifluoromethyl, lower alkoxy or lower alkylthio) or R 6 and R 7 together form a 5-membered or 6-membered carbocyclic or heterocyclic ring substituted with 0-3 substituents selected from the group consisting of lower alkyl, lower alkoxy, oxo, halo, thiophenyl-lower alkyl, phenyl, benzyl (where phenyl and benzyl are substituted with 0-3 lower alkyl, halo, sulfonamido, trifluoro-methyl, lower alkoxy, lower alkylthio, amino-lower alkyl, lower alkylamino-lower alkyl, or di(lower alkyl)amino-lower alkyl); and pharmaceutically acceptable salts thereof; wherein when R 1 is pyrimidin-2-yl, X is N, Y is a bond and A is oxazol-5-yl the carbon atom at position 4 in said oxazol-5-yl is not substituted by propyl when the carbon atom at position 2 in said oxazol-5-yl is substituted by substituted phenyl and the carbon atom at position 4 in said oxazol-5-yl is not substituted by phenyl when the carbon atom at position 2 is substituted by unsubstituted or substituted phenyl.

  式1的化合物是P2X3的调节剂，用于治疗疼痛和泌尿生殖、胃肠和呼吸系统疾病： 其中 R 1 为—C(═S)CH 3 ，吡啶基，嘧啶基，吡嗪基，噻唑基，呋喃基，呋喃甲酰基，乙酰基或氨基甲酰基；R 2a 和R 2b 独立地为H，甲基或乙基；R 3 为H或甲基；Y为键，—(CR 4 R 5 ) n —或—CR 4 ═CR 5 —；其中R 4 和R 5 各自独立地为H或甲基，n为1或2；X为N或CH；A为苯基，5-成员杂环基或6-成员杂环基；R 6 ，R 7 和R 8 各自独立地为H，卤素，低碳基，环烷基，烷基硫醚，烷基硫醚-低碳基，烷基磺酰基-低碳基，二(低碳基)氨基-低碳基，吗啉基-低碳基，4-甲基哌嗪基-甲基，三氟甲基，吡啶基，四唑基，噻吩基，苯基，联苯基或苄基（其中噻吩基，苯基和苄基被0-3个低碳基，卤素，磺酰胺基，三氟甲基，低烷氧基或低烷硫基取代）或R 6 和R 7 一起形成一个被0-3个取自由低碳基，低烷氧基，氧代基，卤素，噻吩基-低碳基，苯基，苄基（其中苯基和苄基被0-3个低碳基，卤素，磺酰胺基，三氟甲基，低烷氧基，低烷硫基，氨基-低碳基，烷基氨基-低碳基或二(低碳基)氨基-低碳基取代）的5-成员或6-成员碳环或杂环取代环；及其药学上可接受的盐；其中当R 1 为嘧啶-2-基时，X为N，Y为键，A为噁唑-5-基时，所述噁唑-5-基中位置4的碳原子在所述噁唑-5-基中位置2的碳原子被取代的苯基取代时不被丙基取代，且所述噁唑-5-基中位置4的碳原子在位置2被取代的苯基取代时不被苯基取代。
• One-Pot Synthesis of Imidazole-4-Carboxylates by Microwave-Assisted 1,5-Electrocyclization of Azavinyl Azomethine Ylides
  作者：Lisa Preti、Orazio A. Attanasi、Emilia Caselli、Gianfranco Favi、Claudia Ori、Paolo Davoli、Fulvia Felluga、Fabio Prati

  DOI：10.1002/ejoc.201000434

  日期：2010.8

  Diversely functionalized imidazole-4-carboxylates were synthesized by microwave-assisted 1,5-eletrocyclization of 1,2-diaza-1,3-diene-derived azavinyl azomethine ylides. 1,2-Diaza-1,3-dienes were treated with primary aliphatic or aromatic amines and subjected to microwave irradiation in the presence of aldehydes. 3-Alkyl- and 3-arylimidazole-4-carboxylates were prepared in good yields through a one-pot

  通过微波辅助1,2-二氮杂-1,3-二烯衍生的氮杂乙烯基偶氮甲亚胺的1,5-电环合成了功能不同的咪唑-4-羧酸酯。用伯脂族或芳族胺处理1,2-二氮杂-1,3-二烯，并在醛存在下进行微波辐射。通过一锅多组分方法以高收率制备了3-烷基-和3-芳基咪唑-4-羧酸酯。在C-2，N-3和C-5处取代基的调节是可能的，并且当使用低聚甲醛时获得了2-未取代的咪唑。
• Hydroxy-substituted imidazo[1,2-a]pyridinecarboxamides and their use
  申请人：BAYER PHARMA AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：US20140128386A1

  公开（公告）日：2014-05-08

  The present application relates to novel substituted imidazo[1,2-a]pyridine-3-carboxamides, to processes for their preparation, to their use alone or in combinations for the treatment and/or prophylaxis of diseases and to their use for preparing medicaments for the treatment and/or prophylaxis of diseases, in particular for the treatment and/or prophylaxis of cardiovascular disorders.

  本申请涉及新型取代咪唑[1,2-a]吡啶-3-羧酰胺，以及它们的制备方法，单独或组合使用于治疗和/或预防疾病，以及用于制备用于治疗和/或预防疾病的药物，特别是用于治疗和/或预防心血管疾病。
• CYANO-SUBSTITUTED IMIDAZO[1,2-A]PYRIDINECARBOXAMIDES AND THEIR USE
  申请人：Bayer Pharma Aktiengesellschaft

  公开号：US20170217954A1

  公开（公告）日：2017-08-03

  The present application relates to novel substituted imidazo[1,2-a]pyridine-3-carboxamides, to processes for preparation thereof, to the use thereof, alone or in combinations, for the treatment and/or prophylaxis of diseases, and to the use thereof for production of medicaments for the treatment and/or prophylaxis of diseases, especially for the treatment and/or prophylaxis of cardiovascular disorders.

  本申请涉及新型取代咪唑[1,2-a]吡啶-3-羧酰胺，其制备方法，其单独或组合使用用于治疗和/或预防疾病，以及其用于生产用于治疗和/或预防疾病的药物，特别是用于治疗和/或预防心血管疾病。
• Convenient Chlorination with Concentrated Hydrochloric Acid in the Presence of Iodosylbenzene
  作者：Tsugio Kitamura、Yui Tazawa、Mohammad Morshed、Soichi Kobayashi

  DOI：10.1055/s-0031-1290578

  日期：2012.4

  the chlorination of indene. An efficient chlorination of β-keto esters, 1,3-diketones, and alkenes was performed conveniently with concentrated HCl in the presence of PhIO, selectively giving α-chloro-β-keto esters, 2-chloro-1,3-diketones, and 1,2-dichloroalkanes, respectively. It was suggested that the chlorination took place with (dichloroiodo)benzene generated in situ. A selective anti-addition was

  摘要 在PhIO存在下，用浓盐酸方便地对β-酮酸酯，1,3-二酮和烯烃进行有效氯化，选择性地得到α-氯-β-酮酸酯，2-氯-1,3-二酮，和1,2-二氯烷烃。建议用原位生成的（二氯碘代）苯进行氯化。在茚的氯化中观察到选择性的抗加成。 在PhIO存在下，用浓盐酸方便地对β-酮酸酯，1,3-二酮和烯烃进行有效氯化，选择性地得到α-氯-β-酮酸酯，2-氯-1,3-二酮，和1,2-二氯烷烃。建议用原位生成的（二氯碘代）苯进行氯化。在茚的氯化中观察到选择性的抗加成。