ethyl 2,3-dioxohexanoate | 3885-41-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2,3-dioxohexanoate
• 英文别名: Butyrylglyoxylsaeureethylester；2,3-dioxo-hexanoic acid ethyl ester；α,β-Dioxo-n-capronsaeure-aethylester；2,3-Dioxo-hexansaeure-aethylester；Butyrylglyoxylsaeure-aethylester
• CAS: 3885-41-4
• 化学式: C₈H₁₂O₄
• 分子量: 172.181
• InChiKey: NCXBJWBAZVILED-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  55-57 °C
• 沸点：
  83-86 °C(Press: 10 Torr)
• 密度：
  1.104 g/cm3(Temp: 0 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2,3-dioxohexanoate 在 氢氧化钾 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 23.33h， 生成 6-propylpyridine-2,5-dicarboxylic acid 5-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  取代的1,2,4-三嗪的氮杂Diels-Alder反应合成吡啶和2,2'-联吡啶衍生物

  摘要：

  在2,5-降冰片二烯5存在下，咪唑酮1a和三羰基衍生物2b – d在沸腾的乙醇中反应，分别得到吡啶衍生物6b – d（59–72％）和在2,3-二氢呋喃7存在下，生成吡啶衍生物6b – d。内酯10b – d（39–44％）。类似地，在2，5-降冰片二烯5存在下，胺1b与三羰基衍生物2b - d的反应也可以以高收率（81-87％）获得2,2'-联吡啶衍生物6e - g。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.07.024
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-(benzyloxyimino)-3-oxohexanoate 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 反应 1.0h， 以72%的产率得到ethyl 2,3-dioxohexanoate
  参考文献：
  名称：

  Zinc-Induced Deoximation of α,α′-Dioxo-Type Oximes and Oxime Ethers Leading to α,β-Diketo Esters

  摘要：

  在温和条件下，使用锌/乙酸完成了多种α,α′-二酮型肟和肟醚的去氧化反应，获得了良好产率的α,β-二酮酯。

  DOI：

  10.1246/bcsj.77.1407

文献信息

• JAK INHIBITOR
  申请人：Kyowa Hakko Kirin Co., Ltd.

  公开号：EP2108642A1

  公开（公告）日：2009-10-14

  A JAK inhibitor comprising, as an active ingredient, a nitrogen-containing heterocyclic compound represented by formula (I) wherein W represents a nitrogen atom or -CH-; X represents -C (=O) - or -CHR4- (wherein R4 represents a hydrogen atom, or the like); R1 represents the formula described below [wherein Q1 represents-CR8-(wherein R8 represents a hydrogen atom, substituted or unsubstituted lower alkyl, or the like); Q2 represents -NR15- (wherein R15 represents a hydrogen atom, substituted or unsubstituted lower alkyl, or the like); and R5 and R6 may be the same or different and each represents a hydrogen atom, halogen, carboxy, substituted or unsubstituted lower alkyl, or the like], or the like; and R2 and R3 may be the same or different and each represents a hydrogen atom, halogen, substituted or unsubstituted lower alkyl, or the like} or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  一种JAK抑制剂，其作为活性成分的是由式(I)表示的含氮杂环化合物 其中W代表氮原子或-CH-; X代表-C(=O)-或-CHR4-(其中R4代表氢原子或类似物); R1代表下述式[其中Q1代表-CR8-(其中R8代表氢原子、取代或未取代的较低烷基或类似物); Q2代表-NR15-(其中R15代表氢原子、取代或未取代的较低烷基或类似物);而R5和R6可以相同也可以不同，每个代表氢原子、卤素、羧基、取代或未取代的较低烷基或类似物，或类似物;而 R2和R3可以相同也可以不同，每个代表氢原子、卤素、取代或未取代的较低烷基或类似物}或其药学上可接受的盐。
• A convenient synthesis of 2,2′-bipyridine derivatives
  作者：Alexander Gehre、Stephen P. Stanforth、Brian Tarbit

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.07.153

  日期：2007.9

  Picolinates 7 were prepared from the corresponding α-chloro-β-keto-esters 6. Esters 7 were converted into 2,2′-bipyridine derivatives 10 via triazines 9 using an aza Diels–Alder reaction.

  从相应的α-氯-β-酮酯6制备吡啶甲酸7。使用aza Diels-Alder反应，通过三嗪9将酯7转化为2,2'-联吡啶衍生物10。
• Convenient Synthesis of Highly Substituted Imidazole Derivatives
  作者：Lai Chun Wong、Alexander Gehre、Stephen P. Stanforth、Brian Tarbit

  DOI：10.1080/00397911.2011.591957

  日期：2013.1.1

  Abstract A one-pot synthesis of the trisubstituted imidazole derivatives from α-acetoxy-α-chloro-β-keto-esters, aldehydes, and ammonium acetate has been developed. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 已开发出由 α-乙酰氧基-α-氯-β-酮酯、醛和乙酸铵一锅法合成三取代咪唑衍生物的方法。图形概要
• An efficient and mild synthesis of highly substituted imidazoles
  作者：Marcus F. Brackeen、Jeffrey A. Stafford、Paul L. Feldman、Donald S. Karanewsky

  DOI：10.1016/0040-4039(94)88306-8

  日期：1994.3

  A versatile, one-step imidazole synthesis employing vicinal tricarbonyl compounds is described.

  描述了使用邻位三羰基化合物的通用的一步一步咪唑合成。
• Rhodium-catalyzed aerobic conversion of 2-diazo-1,3-dicarbonyls to vicinal tricarbonyl compounds and their in-situ stability toward oxidative degradation
  作者：Yi-Ting Tsai、Jia-Liang Zhu

  DOI：10.1016/j.molstruc.2022.134521

  日期：2023.2

  Wolff rearrangement via weak interaction with the substrate carbonyl group (ROC=O or RC=O). The reactions of α-diazo-β-ketoesters and 2-diazo-1,3-diketones give the desirable α,β-diketoesters and vic-triketones in 27-78% isolated yields, along with carboxylic acids and/or 2-oxoacids generated by in-situ oxidative C-C single bond cleavage of the former products. Moreover, the bond cleavage process is completely

  几种类型的 2-重氮-1,3-二羰基化合物 ( 3 )，包括α-重氮-β-酮酯、2-重氮-1,3-二酮和重氮丙二酸酯，被转化为相应的邻位三羰基化合物 (VTC) ( 4 ) 暴露于 Rh 2 (OAc) 4催化剂和氧气。提议通过铑类胡萝卜中间体的有氧氧化发生转化，通过与底物羰基（ROC=O 或 RC=O）的弱相互作用抑制Wolff 重排促进。α-重氮-β-酮酯和 2-重氮-1,3-二酮反应生成理想的α,β-二酮酯和vic-三酮以 27-78% 的分离产率，以及前者产物的原位氧化 CC 单键裂解产生的羧酸和/或 2-含氧酸。此外，当使用重氮丙二酸盐进行反应时，键断裂过程被完全抑制，从而导致良好至极好的草酮酸盐形成（高达 92% 的产率）。