叔壬基硫醇 | 25360-10-5

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 硫醇盐
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醇
• 中文名称: 叔壬基硫醇
• 中文别名: 叔壬硫醇；叔九硫醇
• 英文名称: tert-nonyl mercaptan
• 英文别名: 2-methyloctane-2-thiol；t-nonyl mercaptan；tert-nonanethiol
• CAS: 25360-10-5
• 化学式: C₉H₂₀S
• mdl: MFCD00059963
• 分子量: 160.324
• InChiKey: MPBLPZLNKKGCGP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -44.55°C (estimate)
• 沸点：
  188 °C(lit.)
• 密度：
  0.856 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  104 °F
• LogP：
  4.21 at 20℃
• 物理描述：
  Liquid
• 稳定性/保质期：
  避免接触强氧化剂。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险等级：
  6.1(b)
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S16,S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37,R10,R43
• WGK Germany：
  3
• 危险品运输编号：
  UN 3336
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1(b)
• 储存条件：
  将物品存放在紧密的容器中，并储存在阴凉、干燥的地方。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  叔壬基硫醇 在 dinitrogen tetraoxide 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醚 为溶剂， 生成 1,1-Dimethylheptylthionitrat
  参考文献：
  名称：

  REACTIONS OFt-ALKYL THIONITRATES WITHp-AMINOPHENOLS: ONE POT SYNTHESES OFN-(t-ALKYLTHIO)-p-BENZOQUINONEIMINES

  摘要：

  多种N-(烷基硫)对苯醌亚胺通过将相应的对氨基酚与叔烷基硫氰酸酯反应简单合成。

  DOI：

  10.1246/cl.1979.1077
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-2-辛醇 在 lithium aluminium tetrahydride 、 氢溴酸 、 zinc sulfide 、 lithium bromide 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 叔壬基硫醇
  参考文献：
  名称：

  Structure–Odor Correlations in Homologous Series of Alkanethiols and Attempts To Predict Odor Thresholds by 3D-QSAR Studies

  摘要：

  Homologous series of alkane-1-thiols, alkane-2-thiols, alkane-3-thiols, 2-methylalkane-1-thiols, 2-methylalkane-3-thiols, 2-methylalkane-2-thiols, and alkane-1,?-dithiols were synthesized to study the influence of structural changes on odor qualities and odor thresholds. In particular, the odor thresholds were strongly influenced by steric effects: In all homologous series a minimum was observed for thiols with five to seven carbon atoms, whereas increasing the chain length led to an exponential increase in the odor threshold. Tertiary alkanethiols revealed clearly lower odor thresholds than found for primary or secondary thiols, whereas neither a second mercapto group in the molecule nor an additional methyl substitution lowered the threshold. To investigate the impact of the SH group, odor thresholds and odor qualities of thiols were compared to those of the corresponding alcohols and (methylthio)alkanes. Replacement of the SH group by an OH group as well as S-methylation of the thiols significantly increased the odor thresholds. By using comparative molecular field analysis, a 3D quantitative structureactivity relationship model was created, which was able to simulate the odor thresholds of alkanethiols in good agreement with the experimental results. NMR and mass spectrometric data for 46 sulfur-containing compounds are additionally supplied.

  DOI：

  10.1021/jf506135c
• 作为试剂：
  描述：

  乙烯基癸酸 、 在 三异丙基硅烷 、 安息香双甲醚 、 叔壬基硫醇 、 三氟乙酸 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 0.25h， 以52.8%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  单S-脂化肽水凝胶的合成和表征：活性氧响应材料的制备平台

  摘要：

  在这项工作中，我们报告了通过光引发硫醇-烯反应（ S-脂化）合成在 N 末端含有 3-巯基丙酸酯接头的单脂化肽。我们评估了包含不同长度的脂质链的单S-脂质化肽库的自组装和水凝胶化特性，并证明水凝胶化是由脂质链的疏水性和肽的表面疏水性之间的平衡驱动的。我们进一步假设，在设计类似系统时，使用 log D估计值的简单计算可以用作水凝胶化的预测因子。对含有形成水凝胶的短脂质链的单S-脂化肽进行了充分表征，并开发了肽水凝胶化的机制。最后，我们证明，单S-脂化肽水凝胶中硫醚基团的存在（这是传统N-酰基脂化系统所缺乏的特征）使得能够通过活性氧氧化成亚砜来控制凝胶的分解。根据疏水性调节策略。因此，我们得出结论，单S-脂化肽水凝胶构成了一种新颖且简单的工具，用于开发组织工程和活性氧过度表达疾病（例如退行性和代谢性疾病以及癌症）的靶向药物递送应用。

  DOI：

  10.1039/d1ob00355k

文献信息

• QUENCHER
  申请人：Wako Pure Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US20170342031A1

  公开（公告）日：2017-11-30

  A quencher is disclosed having a compound represented by the following general formula (1): wherein R 5 each independently represent a halogen atom, an alkyl group, an alkoxy group, an alkylthio group, an amino group having a substituent or not having a substituent, a hydroxy group, an aryl group, an aryloxy group, or an arylalkyl group; R 6 represents a group having a polymerizable unsaturated group, a hydroxy group, or the like; Y 1 represents an oxygen atom, or the like; An − represents an anion; Ar 1 represents a specific ring structure; * and ** represent binding positions; Ar 2 represents a benzene ring, a naphthalene ring, or an anthracene ring; n 1 represents a specific integer; and the following structure (1-10) in the general formula (1) is an asymmetric structure; (wherein R 5 , Y 1 , Ar 1 , Ar 2 , n 1 , * and ** are the same as described above.).

  一种淬灭剂被公开，该淬灭剂具有以下一般公式(1)表示的化合物： 其中R5各自独立代表一个卤素原子、一个烷基团、一个烷氧基团、一个烷硫基团、一个带有或不带有取代基的氨基团、一个羟基、一个芳基团、一个芳氧基团或一个芳烷基团；R6代表一个具有可聚合不饱和基团、一个羟基或类似基团的集团；Y1代表一个氧原子或类似；An代表一个阴离子；Ar1代表一个特定的环结构；*和**代表结合位置；Ar2代表一个苯环、一个萘环或一个蒽环；n1代表一个特定的整数； 并且一般公式(1)中的以下结构(1-10)是一个不对称结构； (其中R5、Y1、Ar1、Ar2、n1、*和**与上述描述相同)。
• Photoredox‐Controlled β‐Regioselective Radical Hydroboration of Activated Alkenes with NHC‐Boranes
  作者：Congjun Zhu、Jie Dong、Xueting Liu、Liuzhou Gao、Yue Zhao、Jin Xie、Shuhua Li、Chengjian Zhu

  DOI：10.1002/anie.202005749

  日期：2020.7.27

  In this Communication, we report an unprecedented β‐regioselective radical inverse hydroboration (compared with ionic hydroboration) of α,β‐unsaturated amides with NHC‐BH3 enabled by photoredox catalysis. Density functional theory (DFT) calculations show that the unique photoredox cycle is a key factor to control the β‐regioselective radical hydroboration, by lowering the energy barrier in comparison

  在本交流中，我们报道了光氧化还原催化实现的具有NHC-BH 3的α，β-不饱和酰胺的β-区域选择性自由基逆向硼氢化反应（与离子化硼氢化反应相比）。密度泛函理论（DFT）计算表明，与其他途径相比，通过降低能垒，独特的光氧化还原循环是控制β-区域选择性自由基氢硼化的关键因素。该方案为在温和条件下以合成有用的收率构建各种结构多样的β-硼化酰胺提供了一条通用而便捷的途径。
• SYNTHESIS OF MONOFUNCTIONAL THIURAM ACCELERATOR
  申请人：The Goodyear Tire & Rubber Company

  公开号：US20210198194A1

  公开（公告）日：2021-07-01

  The present invention provides a route for synthesizing monofunctional thiuram compounds that is safe, environmentally friendly, and cost effective. This method specifically involves synthesizing a monofunctional thiuram by (1) reacting a tetraorganylthiuram disulfide with an organyl mercaptan to produce the monofunctional thiuram and a dithiocarbamate metal salt or a dithiocarbamate metalloid salt under basic conditions, (2) separating the monofunctional thiuram in an organic phase from the dithiocarbamate metal salt or the dithiocarbamate metalloid salt in an aqueous phase, and (3) recovering the monofunctional thiuram from the aqueous phase. The monofunctional thiuram compounds made in accordance with this invention are of particular value as accelerators for use in the vulcanization of rubber. The use of these monofunctional thiuram compounds as accelerators provides good cure rates and as well as good scorch safety.

  本发明提供了一种合成单官能硫脲化合物的方法，该方法安全、环保且具有成本效益。该方法具体涉及通过以下步骤合成单官能硫脲：(1)在碱性条件下将四个有机硫脲二硫化物与有机硫醇反应，生成单官能硫脲和二硫代氨基甲酸盐金属盐或二硫代氨基甲酸盐金属类金属盐，(2)将有机相中的单官能硫脲与水相中的二硫代氨基甲酸盐金属盐或二硫代氨基甲酸盐金属类金属盐分离，(3)从水相中回收单官能硫脲。根据本发明制备的单官能硫脲化合物特别适用作为橡胶硫化中的促进剂。将这些单官能硫脲化合物用作促进剂可提供良好的硫化速率以及良好的防焦安全性。
• Reactions of Substituted Indoles with 2,3-Dichloro-1,4-naphthoquinone and Electrochemical Properties of Some 2,3-Substituted 1,4-Naphthoquinones
  作者：C. Ibis、S. Sahinler Ayla、D. Tulegenova、H. Bahar

  DOI：10.1134/s1070428019040213

  日期：2019.4

  The reactions of 2,3-dichloro-1,4-naphthoquinone with some indoles and thiols were investigated. The resulting nucleophilic substitution products were characterized by spectroscopic methods (FT-IR, 1H and 13C NMR, MS) and microanalysis. The effects of polar and nonpolar solvents on the electronic absorption spectra and electrochemical properties of some newly synthesized compounds were also studied

  研究了2,3-二氯-1,4-萘醌与一些吲哚和硫醇的反应。所得亲核取代产物通过光谱方法（FT-IR，1 H和13 C NMR，MS）和微量分析进行表征。还研究了极性和非极性溶剂对一些新合成化合物的电子吸收光谱和电化学性质的影响。
• A high yielding, one-pot synthesis of S,S-dialkyl dithiocarbonates through the corresponding thiols using Mitsunobu’s reagent
  作者：A. K. Chaturvedi、D. Chaturvedi、N. Mishra、V. Mishra

  DOI：10.1007/bf03246060

  日期：2010.9

  A novel Mitsunobu-based technique has been developed for the synthesis of a variety of symmetrical and unsymmetrical S,S-dialkyl dithiocarbonates from various corresponding primary, secondary and tertiary thiols using gaseous carbon dioxide, in good to excellent yields.

  已经开发出一种新颖的基于Mitsunobu的技术，该技术使用气态二氧化碳从各种相应的伯，仲和叔硫醇合成多种对称和不对称的S，S-二烷基二硫代碳酸酯，产率高至优异。

表征谱图