2-甲基-2-丙基[(2S,3R)-3-甲基-1-氧代-2-戊烷基]氨基甲酸酯 | 254888-05-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-甲基-2-丙基[(2S,3R)-3-甲基-1-氧代-2-戊烷基]氨基甲酸酯
• 英文名称: N-(t-butoxycarbonyl)-L-isoleucinal
• 英文别名: N-(tert-butoxycarbonyl)isoleucinal；N-Boc-isoleucinal；N-(t-butyloxycarbonyl)-L-isoleucinal；N-α-(tert-butoxycarbonyl)-L-isoleucinal；((S)-1-Formyl-2-methyl-butyl)-carbamic acid tert-butyl ester；tert-butyl N-[(2S)-3-methyl-1-oxopentan-2-yl]carbamate
• CAS: 254888-05-6
• 化学式: C₁₁H₂₁NO₃
• 分子量: 215.293
• InChiKey: YJAAJMSZVZJPOQ-YGPZHTELSA-N

物化性质

• 沸点：
  295.5±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.976±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-2-丙基[(2S,3R)-3-甲基-1-氧代-2-戊烷基]氨基甲酸酯 在 platinum(IV) oxide 、 对甲苯磺酸 sodium hydroxide 、 偶氮二异丁腈 、 三氟化硼乙醚 、 硼烷 、 双氧水 、 氧气 、 三正丁基氢锡 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 [2-Methyl-1-((2S,4S)-4-methyl-5-oxo-tetrahydro-furan-2-yl)-butyl]-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  使用烯丙基硅烷化学法轻松合成羟乙烯二肽等排体的方法

  摘要：

  2-氯甲基-3-三甲基甲硅烷基-1-丙烯在BF 3 OEt 2存在下与N-Boc氨基醛反应，选择性地生成相应的（S）-均烯丙基醇。通过阐述分子的烯丙基氯化物部分，可以容易地将这些化合物转化为羟乙烯二肽等排体。描述了Ileψ[CH（OH）CH 2 ] Glu和Ileψ[CH（OH）CH 2 ] Ala（处于保护形式）的制备。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61163-2
• 作为产物：
  描述：

  (4,6-dimethoxy-1,3,5-triazin-2-yl) (2S)-3-methyl-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]pentanoate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以77%的产率得到2-甲基-2-丙基[(2S,3R)-3-甲基-1-氧代-2-戊烷基]氨基甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  A Simple Method for the Reduction of Carboxylic Acids to Aldehydes or Alcohols Using H₂ and Pd/C

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo991112f

文献信息

• Allylsilanes derived from aminoacids in the synthesis of piperidine and pyrrolidins derivatives
  作者：Maurizio Franciotti、Andrè Mann、Alessandro Mordini、Maurizio Taddei

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)91794-5

  日期：1993.2

  Allylsilanes preapared from α-aminoacids react with acyl chlorides in the presence of TiCl4 to give unsaturated amino ketones, easily transformed into pyrrolidine derivatives, whereas addition to aldehydes gave 2,6-disubstituted tetrahydropyridines.

  在TiCl 4的存在下，由α-氨基酸制成的烯丙基硅烷与酰氯反应，生成不饱和氨基酮，易于转化为吡咯烷衍生物，而除醛外，生成2,6-二取代的四氢吡啶。
• CrCl2 mediated allylation of N-protected α-amino aldehydes. A versatile synthesis of polypeptides containing an hydroxyethylene isostere
  作者：Paola Ciapetti、Maurizio Taddei、Paola Ulivi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)76862-6

  日期：1994.5

  intermediate products for the synthesis of hydroxyethylene dipeptide isosteres. The low stereoselectivity of this reaction can be improved using aldehydes protected with hindered groups. This reaction can be efficiently applied to oligopetide aldehydes. We describe a protocol, for the preparation of peptides containing an hydroxyethylene isostere, which allows a rapid variations of the aminoacid sequence

  不同取代的烯丙基溴与N-保护的氨基醛反应，生成用于合成羟乙烯二肽等排体的中间产物。使用受阻基团保护的醛可以改善该反应的低立体选择性。该反应可以有效地应用于寡肽醛。我们描述了一种用于制备含有羟乙烯等排体的肽的方案，该方案可以快速改变氨基酸序列
• HBTU mediated 1-hydroxybenzotriazole (HOBt) conjugate addition: synthesis and stereochemical analysis of β-benzotriazole N-oxide substituted γ-amino acids and hybrid peptides
  作者：Sachitanand M. Mali、Mothukuri Ganesh Kumar、Mona M. Katariya、Hosahudya N. Gopi

  DOI：10.1039/c4ob01548g

  日期：——

  coupling agent commonly used for the activation of free carboxylic acids during the solution and solid phase peptide synthesis. 1-Hydroxybenzotriazole (HOBt) plays a significant role in reducing the racemization during peptide synthesis; hence it is regularly used as a coupling additive. Here, we are reporting the mild and facile conjugate addition of HOBt to E-vinylogous γ-amino acids mediated by the HBTU

  HBTU是一种标准偶联剂，通常用于溶液和固相肽合成过程中的游离羧酸活化。1-羟基苯并三唑（HOBt）在减少肽合成过程中的外消旋作用中起着重要作用；因此，它通常用作偶联剂。在这里，我们报道了由HBTU介导的HOBt轻度和容易地共轭添加到E-乙烯基γ-氨基酸。该反应是中等非对映选择性的，并且以中等至良好的产率分离出新的β-苯并三唑N-氧化物（β-BtO）取代的γ-氨基酸。对主要（反）和次要（syn）共轭加成产物的甲酯进行单晶分析可以推断出仅N的形成。-烷基化的苯并三唑N-氧化物，而不是HOBt的O-烷基化。此外，我们展示了β-BtO取代的γ-氨基酸在肽合成中的利用，并研究了它们在单晶中的构象。
• Photo-induced synthesis of Axinastatin 3 analogs, the secondary structures and their in vitro antitumor activities
  作者：Yujun Bao、Lishuang Zhao、Jingwan Wu、Shitian Jiang、Zhiqiang Wang、Yingxue Jin

  DOI：10.1016/j.bmcl.2019.126730

  日期：2019.11

  Detailed stereochemistry study was performed by experimental electronic circular dichroism combined with theoretical calculations. Our study suggested that the cyclopeptide 1 with βI-turn presented stronger antitumor activity comparing with those without such secondary structures. Moreover, a rare ‘π helix unit’ (compound 3) was realized because of the constrained cyclic structure, which could be

  环肽结合了多种有利的特性，例如良好的结合亲和力，靶标选择性和低毒性，这使其成为药物开发的诱人方式。为了确定什么构象可以解释天然和合成环肽的生物活性差异，通过光诱导单电子转移（SET）反应制备了一些结构受限的环肽阿奇他汀3类似物。通过实验性电子圆二色性结合理论计算进行了详细的立体化学研究。我们的研究表明，与没有此类二级结构的环肽1相比，具有βI转角的环肽1表现出更强的抗肿瘤活性。此外，还有一个罕见的“π螺旋单元”（化合物3）的实现是由于受约束的循环结构，可以将其视为未来研究独特螺旋二级结构的重要研究对象。
• Intermediates in polypeptide synthesis
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US04599198A1

  公开（公告）日：1986-07-08

  Bis(t-butoxycarbonyl) derivatives of phenylalanylhistidine as intermediates in the synthesis of rennin inhibiting polypeptides.

  苯丙氨酰组氨酸的双(叔丁氧羰基)衍生物作为合成抑制凝乳酶多肽的中间体。