2-甲基-2-丙基[(2S,3E)-5-氧代-3-戊烯-2-基]氨基甲酸酯 | 147317-32-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-甲基-2-丙基[(2S,3E)-5-氧代-3-戊烯-2-基]氨基甲酸酯
• 英文名称: tert-butyl [(2E)-1-methyl-4-oxobut-2-enyl]carbamate
• 英文别名: (2E,4S)-4-(tert-butoxycarbonylamino)-2-pentenal；Tert-butyl N-[(E,2S)-5-oxopent-3-en-2-yl]carbamate
• CAS: 147317-32-6
• 化学式: C₁₀H₁₇NO₃
• 分子量: 199.25
• InChiKey: ZEUFPGBWKQBRLS-GJIOHYHPSA-N

物化性质

• 沸点：
  321.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.010±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-2-丙基[(2S,3E)-5-氧代-3-戊烯-2-基]氨基甲酸酯 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以78%的产率得到N-Boc-2-甲基吡咯
  参考文献：
  名称：

  A Facile Synthesis of N-Boc-Protected Pyrroles by Cyclodehydration of γ-Amino-α,β-enals and -enones

  摘要：

  A novel series of N-Boc-substituted and fused pyrroles was prepared by cyclodehydration of readily accessible (E)-gamma-(tert-butoxycarbonylamino)-alpha,beta-enals and -enones. Functionalisation of the pyrrole ring was then explored with 2-borylated pyrroles in the Suzuki-Miyaura coupling.

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200208)2002:15<2565::aid-ejoc2565>3.0.co;2-i
• 作为产物：
  描述：

  methyl (S,E)-4-((tert-butoxycarbonyl)amino)pent-2-enoate 在 草酰氯 、 三氟化硼乙醚 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 作用下， 反应 3.0h， 生成 2-甲基-2-丙基[(2S,3E)-5-氧代-3-戊烯-2-基]氨基甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  Enders, Dieter; Finkam, Michael, Liebigs Annalen der Chemie, 1993, # 5, p. 551 - 556

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Stereoselective synthesis of backbone extended π-conjugated amino esters
  作者：Sachin A. Nalawade、Manjeet Singh、DRGKoppalu R. Puneeth Kumar、Sanjit Dey、Hosahudya N. Gopi

  DOI：10.1039/d3ob00090g

  日期：——

  alcohols were transformed into aldehydes using IBX oxidation. Using this protocol, we synthesized ethyl esters of N-Boc-(E,E)-α,β,γ,δ-unsaturated ε-amino acids with various side-chain functionalities and ethyl esters of N-Boc-(E,E,E)-α,β,γ,δ,ε,ζ-unsaturated η-amino acids with excellent yields. We speculated the exceptional E-selectivity is probably due to the stabilization of the planar transition state

  利用 Wittig 反应合成共轭多重双键的情况很少见。我们检查了 Wittig 反应在 N-保护的氨基酸主链上构建共轭二和三碳碳双键的效用。主链中具有多个碳-碳双键的N -Boc 氨基酸的乙酯以优异的产率分离，具有出色的双键E-选择性。以DIBAL-H和BF 3 ·OEt 2为原料选择性地合成了α,β-不饱和γ-氨基酯的烯丙醇。使用 IBX 氧化将烯丙醇转化为醛。使用此协议，我们合成了N -Boc-( E , E)-α,β,γ,δ-不饱和ε-氨基酸，具有各种侧链官能团和N -Boc-( E , E , E )-α,β,γ,δ,ε,ζ-不饱和乙酯产量高的 η-氨基酸。我们推测异常的E选择性可能是由于 Wittig 反应的平面过渡态与双键 p 轨道的稳定。在氨基酸的合成中没有观察到外消旋化。报道的过程可以作为合成多个共轭碳-碳双键的极好途径。