2-甲基-2-丙基[(2S,3R)-3-羟基-2-丁烷基]氨基甲酸酯 | 157394-46-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-甲基-2-丙基[(2S,3R)-3-羟基-2-丁烷基]氨基甲酸酯
• 英文名称: (2R,3S)-N-(tert-butoxycarbonyl)-3-amino-2-butanol
• 英文别名: Carbamic acid, [(1S,2R)-2-hydroxy-1-methylpropyl]-, 1,1-dimethylethyl ester；tert-butyl N-[(2S,3R)-3-hydroxybutan-2-yl]carbamate
• CAS: 157394-46-2
• 化学式: C₉H₁₉NO₃
• 分子量: 189.255
• InChiKey: CHYWVAGOJXWXIK-NKWVEPMBSA-N

物化性质

• 沸点：
  286.5±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.008±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-2-丙基[(2S,3R)-3-羟基-2-丁烷基]氨基甲酸酯 在 盐酸 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.0h， 以81%的产率得到(2R,3S)-3-Amino-2-butanol hydrochlorid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of enantiomerically pure 2-amino alcohols from amino acids mediated by sulfoxides

  摘要：

  Enantiomerically pure (R-1,S-2)- and (S-1,S-2)-2-amino alcohols can be easily synthesized by stereodivergent reduction of alpha'-(N-Boc)amino beta-keto sulfoxides (easily synthesized from readily available N-Boc amino eater hydrochlorides) with DIBAH (clr 82-92%) and DIBAH/ZnBr2 (de 80%), followed by hydrogenolysis of the C-S bond of the resulting hydroxy sulfoxides and final hydrolysis of the N-Boc protecting group. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)00264-0
• 作为产物：
  描述：

  BOC-L-丙氨酸甲酯 在 镍 、 二异丁基氢化铝 、 zinc dibromide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2-甲基-2-丙基[(2S,3R)-3-羟基-2-丁烷基]氨基甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of enantiomerically pure 2-amino alcohols from amino acids mediated by sulfoxides

  摘要：

  Enantiomerically pure (R-1,S-2)- and (S-1,S-2)-2-amino alcohols can be easily synthesized by stereodivergent reduction of alpha'-(N-Boc)amino beta-keto sulfoxides (easily synthesized from readily available N-Boc amino eater hydrochlorides) with DIBAH (clr 82-92%) and DIBAH/ZnBr2 (de 80%), followed by hydrogenolysis of the C-S bond of the resulting hydroxy sulfoxides and final hydrolysis of the N-Boc protecting group. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)00264-0

文献信息

• [EN] BENZOPYRAZOLE COMPOUND<br/>[FR] COMPOSÉ BENZOPYRAZOLE<br/>[ZH] 苯并吡唑类化合物
  申请人：MEDSHINE DISCOVERY INC

  公开号：WO2021136429A1

  公开（公告）日：2021-07-08

  苯并吡唑类化合物，具体公开了式(I)所示化合物及其药学上可接受的盐
• Synthesis of enantiomerically pure 2-amino alcohols from amino acids mediated by sulfoxides
  作者：Francisco Yuste、Benjamin Ortiz、Alejandra Carrasco、Martha Peralta、Leticia Quintero、Rubén Sánchez-Obregón、Fernando Walls、José L Garcı́a Ruano

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)00264-0

  日期：2000.8

  Enantiomerically pure (R-1,S-2)- and (S-1,S-2)-2-amino alcohols can be easily synthesized by stereodivergent reduction of alpha'-(N-Boc)amino beta-keto sulfoxides (easily synthesized from readily available N-Boc amino eater hydrochlorides) with DIBAH (clr 82-92%) and DIBAH/ZnBr2 (de 80%), followed by hydrogenolysis of the C-S bond of the resulting hydroxy sulfoxides and final hydrolysis of the N-Boc protecting group. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.