双(4-溴苯基)苯基氧化膦 | 93869-52-4

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 膦配体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 双(4-溴苯基)苯基氧化膦
• 英文名称: bis(4-bromophenyl)(phenyl)phosphine oxide
• 英文别名: Bis(4-bromophenyl)phenylphosphine oxide；1-bromo-4-[(4-bromophenyl)-phenylphosphoryl]benzene
• CAS: 93869-52-4
• 化学式: C₁₈H₁₃Br₂OP
• 分子量: 436.082
• InChiKey: URGNHDJCYWEAKG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  105.0 to 109.0 °C
• 沸点：
  280°C/4mmHg(lit.)
• 密度：
  1.66±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  双(4-溴苯基)苯基氧化膦 在 palladium on activated charcoal 、 palladocycle 氢气 、 sodium acetate 作用下， 以 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0~125.0 ℃ 、1000.0 kPa 条件下， 反应 29.0h， 生成 phenylbis[4-(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-tridecafluorooctyl)phenyl]phosphine oxide
  参考文献：
  名称：

  New approaches to fluorinated ligands and their application in catalysis

  摘要：

  Simple and generic approaches to fluorous soluble ligands have been developed and applied to the synthesis of various fluorinated arylphosphines including polymeric ones. The utility of some of these ligands has been demonstrated in catalysis in supercritical CO2 (scCO(2)) and fluorous solvents. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00213-2
• 作为产物：
  描述：

  三苯基氧化膦 在 溴 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 8.0h， 以81%的产率得到双(4-溴苯基)苯基氧化膦
  参考文献：
  名称：

  一种磷酸类延迟荧光材料及其制备方法

  摘要：

  本发明涉及电致发光技术领域，具体涉及一种磷酸类延迟荧光材料及其制备方法。本发明提供了一种磷酸类延迟荧光材料，其结构式如式(I)所示；本发明还提供了一种磷酸类延迟荧光材料的制备方法，包括将式(II)所示化合物与式(III)所示化合物通过反应制得式(I)所示化合物；本发明提供了一种磷酸类延迟荧光材料及其制备方法，解决了现有的红色TADF材料合成比较困难且器件效率不高的技术问题。

  公开号：

  CN113173950A

文献信息

• Superphenylphosphines: Nanographene-Based Ligands That Control Coordination Geometry and Drive Supramolecular Assembly
  作者：Jordan N. Smith、James M. Hook、Nigel T. Lucas

  DOI：10.1021/jacs.7b12251

  日期：2018.1.24

  is dependent on the number of HBC substituents. The crystalline structures of five complexes all show intramolecular π-stacking between HBC-phosphines to form a supramolecular bidentate-like ligand that distorts the metal coordination geometry. When n = 2 or 3, the additional HBC substituents engage in intermolecular π-stacking to assemble the complexes into continuous ribbons or sheets. The phosphines

  叔膦仍然广泛用于合成，最显着的是作为金属配合物中的支持配体。通过有效的发散路线制备了一系列带有 1 到 3 个六邻六苯并晕苯 (HBC) 取代基的三芳基膦。这些“超苯基膦”，PHBC(t-Bu)5}nPh3-n (n = 1-3)，形成钯配合物 PdCl2L2 和 Pd2Cl4L2，其中溶液中的异构体分布取决于 HBC 取代基的数量。五种配合物的晶体结构均显示 HBC-膦之间的分子内 π 堆积，形成超分子双齿状配体，扭曲金属配位几何。当 n = 2 或 3 时，额外的 HBC 取代基参与分子间 π 堆积，将复合物组装成连续的带状或片状。膦采用HBC'
• Palladium-catalyzed coupling reactions of bromo-substituted phenylphosphine oxides: a facile route to functionalized arylphosphine ligands
  作者：Lijin Xu、Jun Mo、Colin Baillie、Jianliang Xiao

  DOI：10.1016/s0022-328x(03)00663-6

  日期：2003.12

  The Heck reaction of OPPh3−n(4-C6H4Br)n (n=1–3) with electron deficient and neutral olefins led to linear olefin-substituted phenylphosphine oxides, whilst the reaction with an electron rich olefin in an ionic liquid solvent resulted in the formation of acetyl variants. The same bromophenylphosphine oxides also reacted with arylboronic acids under normal Suzuki coupling conditions, affording arylated

  OPPh的Heck反应3- Ñ（4-C 6 H ^ 4溴）ñ（ñ = 1-3）与缺电子，并导致直链烯烃取代的苯基膦氧化物中性烯烃，同时用在电子富含烯烃的反应离子液体溶剂导致乙酰基变体的形成。在正常的铃木偶合条件下，相同的溴代苯基膦氧化物也与芳基硼酸反应，从而以优异的收率提供芳基化的苯基膦氧化物。还显示通过钯催化的溴化苯基膦氧化物的胺化和甲氧基羰基化是可行的。鉴于游离膦可以很容易地从氧化膦中衍生出来，钯催化的OPR 3-偶联n（C 6 H 4 Br） n（R =烷基，芳基）应该为官能化的膦配体提供一种简单而通用的途径。
• Nondoped Deep-Blue Organic Light-Emitting Diodes with Color Stability and Very Low Efficiency Roll-Off: Solution-Processable Small-Molecule Fluorophores by Phosphine Oxide Linkage
  作者：Cui Liu、Yu Gu、Qiang Fu、Ning Sun、Cheng Zhong、Dongge Ma、Jingui Qin、Chuluo Yang

  DOI：10.1002/chem.201201512

  日期：2012.10.22

  configuration of the phosphine oxide can suppress intermolecular interactions, and thus these compounds exhibit strong deep‐blue emission both in solution and the solid state with high photoluminescent quantum yield (PLQY) of 0.88–0.99 in dilute toluene solution. Solution‐processed nondoped organic light‐emitting diodes featuring PO4 as emitter achieve a maximum current efficiency of 2.36 cd A−1 with

  通过连接N设计并合成了一系列可溶液处理的小分子PO1 - PO4研究了通过π共轭桥连接到苯基膦氧化物核的‐phenylnaphthalen-1-amine基团及其热，光物理和电化学性质。氧化膦键可以破坏共轭，并允许扩展分子系统以实现溶液的可加工性和较高的玻璃化转变温度（159–181°C），同时保留深蓝色发射光。由氧化膦的三角锥构型形成的非共面分子结构可以抑制分子间的相互作用，因此，这些化合物在溶液和固态中均显示出强烈的深蓝色发射，并具有0.88–0.99的高光致发光量子产率（PLQY）。稀释甲苯溶液。具有PO4的溶液处理非掺杂有机发光二极管作为发射极，其最大电流效率为2.36 cd A -1，CIE坐标为（0.15，0.11），非常接近NTSC蓝色标准。值得注意的是，所有基于这些小分子荧光发射器的设备都具有惊人的深蓝色电致发光颜色稳定性和极低的效率衰减。
• Aryne insertion into the PO bond: one-pot synthesis of quaternary phosphonium triflates
  作者：Kashmiri Neog、Dhiraj Dutta、Babulal Das、Pranjal Gogoi

  DOI：10.1039/c9ob01157a

  日期：——

  free synthetic strategy has been developed for the direct synthesis of quaternary phosphonium triflates via insertion of aryne into phosphine oxide. This methodology provides good yields of quaternary phosphonium salts and one of the synthesized phosphonium salts has been unambiguously established by single crystal XRD study. Preliminary mechanistic studies suggest that the reaction proceeds via a sequential

  已经开发了一种新颖的无过渡金属的合成策略，用于通过将芳烃插入氧化膦中直接合成季flat三氟甲磺酸酯。该方法提供了良好的季phospho盐收率，并且通过单晶XRD研究已明确地确定了一种合成的salts盐。初步的机理研究表明，该反应通过依次的[2 + 2]环加成反应以及随后的o-芳基化和质子化途径进行。
• Semiconducting Material Comprising a Phosphine Oxide Matrix and Metal Salt
  申请人：Novaled GmbH

  公开号：US20180114914A1

  公开（公告）日：2018-04-26

  The present invention is directed to a semiconducting material comprising: i) a compound according to formula (I) wherein R 1 , R 2 and R 3 are independently selected from C 1 -C 30 -alkyl, C 3 -C 30 cycloalkyl, C 2 -C 30 -heteroalkyl, C 6 -C 30 -aryl, C 2 -C 30 -heteroaryl, C 1 -C 30 -alkoxy, C 3 -C 30 -cycloalkyloxy, C 6 -C 30 aryloxy, and from structural unit having general formula E-A-, wherein—A is a C 6 -C 30 phenylene spacer unit, and—E is an electron transporting unit that is selected from C 10 -C 60 aryl and C 6 -C 60 heteroaryl comprising up to 6 heteroatoms independently selected from O, S, P, Si and B and that comprises a conjugated system of at least 10 delocalized electrons, and—at least one group selected from R 1 , R 2 and R 3 has the general formula E-A-; and ii) at least one complex of a monovalent metal having formula (II) wherein—M + is a positive metal ion bearing a single elementary charge, and each of A 1 , A 2 , A 3 and A 4 is independently selected from H, substituted or unsubstituted C 6 -C 20 aryl and substituted or unsubstituted C 2 -C 20 heteroaryl, wherein a heteroaryl ring of at least 5 ring-forming atoms of the substituted or unsubstituted C 2 -C 20 heteroaryl comprises at least one hetero atom selected from O, S and N.

  本发明涉及一种半导体材料，包括：i) 一种化合物，其符合式(I)，其中R1、R2和R3分别独立选择自C1-C30烷基、C3-C30环烷基、C2-C30杂原子烷基、C6-C30芳基、C2-C30杂芳基、C1-C30烷氧基、C3-C30环烷氧基、C6-C30芳氧基，以及具有一般式E-A-的结构单元，其中—A是一个C6-C30苯基间隔单元，—E是一个电子传输单元，选择自包含最多6个异原子（O、S、P、Si和B）的C10-C60芳基和C6-C60杂芳基，并且具有至少10个离域电子的共轭体系，并且至少有一个选自R1、R2和R3的基具有一般式E-A-；以及ii) 至少一个具有式(I)的一价金属络合物，其中—M+是带有单一元电荷的正金属离子，且每个A1、A2、A3和A4分别独立选择自H、取代或未取代的C6-C20芳基和取代或未取代的C2-C20杂芳基，其中取代或未取代的C2-C20杂芳基的至少包含一个取代自O、S和N的异原子的至少5个环形成原子的杂芳基环。