Phenyl-bis-(p-methoxy-carbonyl-phenyl)-phosphinoxid | 47563-54-2

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Phenyl-bis-(p-methoxy-carbonyl-phenyl)-phosphinoxid
• 英文别名: Dimethyl 4,4'-(phenylphosphoryl)dibenzoate；methyl 4-[(4-methoxycarbonylphenyl)-phenylphosphoryl]benzoate
• CAS: 47563-54-2
• 化学式: C₂₂H₁₉O₅P
• 分子量: 394.364
• InChiKey: RPXVCJBDTFPXJP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  165-166 °C
• 沸点：
  576.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Phenyl-bis-(p-methoxy-carbonyl-phenyl)-phosphinoxid 在 盐酸 、 发烟硫酸 、 水 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 34.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  含氧化膦单元的可溶性磺化聚苯并咪唑作为质子交换膜

  摘要：

  磺化双（4-甲基苯甲酸酯）苯基氧化膦（sBMPO）是通过双（4-甲基苯甲酸酯）苯基氧化膦（BMPO）的磺化和酯化合成的。还制备了一系列高分子量磺化聚苯并咪唑（sPBI-PO）sBMPO、BMPO 和 3,3'-二氨基联苯胺的无规共缩聚。由于聚合物主链不规则排列的重塑，通过在聚合物中加入高浓度的带有苯侧基的苯基氧化膦单元提高了溶解度。sPBI-PO 聚合物显示出优异的机械性能和热稳定性。由于苯基氧化膦单元具有良好的保水能力，制备的 sPBI-PO 膜在 7.4-9.5% 的非常窄的范围内表现出合适的吸水性和出色的尺寸稳定性。随着磺化度的增加，sPBI-PO 的亲水/疏水纳米相分离形貌变得更加明显，如 AFM 相图所示。由于磺化基团和苯并咪唑环之间的强酸碱相互作用，sPBI-PO 膜表现出相对较低的质子电导率。然而，掺杂磷酸后，sPBI-PO90-PA膜的质子电导率为27.62 mS cm-1

  DOI：

  10.1039/d3nj00796k
• 作为产物：
  描述：

  phenyldi-p-tolylphosphine oxide 在 potassium permanganate 、 发烟硫酸 作用下， 生成 Phenyl-bis-(p-methoxy-carbonyl-phenyl)-phosphinoxid
  参考文献：
  名称：

  含氧化膦单元的可溶性磺化聚苯并咪唑作为质子交换膜

  摘要：

  磺化双（4-甲基苯甲酸酯）苯基氧化膦（sBMPO）是通过双（4-甲基苯甲酸酯）苯基氧化膦（BMPO）的磺化和酯化合成的。还制备了一系列高分子量磺化聚苯并咪唑（sPBI-PO）sBMPO、BMPO 和 3,3'-二氨基联苯胺的无规共缩聚。由于聚合物主链不规则排列的重塑，通过在聚合物中加入高浓度的带有苯侧基的苯基氧化膦单元提高了溶解度。sPBI-PO 聚合物显示出优异的机械性能和热稳定性。由于苯基氧化膦单元具有良好的保水能力，制备的 sPBI-PO 膜在 7.4-9.5% 的非常窄的范围内表现出合适的吸水性和出色的尺寸稳定性。随着磺化度的增加，sPBI-PO 的亲水/疏水纳米相分离形貌变得更加明显，如 AFM 相图所示。由于磺化基团和苯并咪唑环之间的强酸碱相互作用，sPBI-PO 膜表现出相对较低的质子电导率。然而，掺杂磷酸后，sPBI-PO90-PA膜的质子电导率为27.62 mS cm-1

  DOI：

  10.1039/d3nj00796k

文献信息

• Palladium-catalyzed coupling reactions of bromo-substituted phenylphosphine oxides: a facile route to functionalized arylphosphine ligands
  作者：Lijin Xu、Jun Mo、Colin Baillie、Jianliang Xiao

  DOI：10.1016/s0022-328x(03)00663-6

  日期：2003.12

  The Heck reaction of OPPh3−n(4-C6H4Br)n (n=1–3) with electron deficient and neutral olefins led to linear olefin-substituted phenylphosphine oxides, whilst the reaction with an electron rich olefin in an ionic liquid solvent resulted in the formation of acetyl variants. The same bromophenylphosphine oxides also reacted with arylboronic acids under normal Suzuki coupling conditions, affording arylated

  OPPh的Heck反应3- Ñ（4-C 6 H ^ 4溴）ñ（ñ = 1-3）与缺电子，并导致直链烯烃取代的苯基膦氧化物中性烯烃，同时用在电子富含烯烃的反应离子液体溶剂导致乙酰基变体的形成。在正常的铃木偶合条件下，相同的溴代苯基膦氧化物也与芳基硼酸反应，从而以优异的收率提供芳基化的苯基膦氧化物。还显示通过钯催化的溴化苯基膦氧化物的胺化和甲氧基羰基化是可行的。鉴于游离膦可以很容易地从氧化膦中衍生出来，钯催化的OPR 3-偶联n（C 6 H 4 Br） n（R =烷基，芳基）应该为官能化的膦配体提供一种简单而通用的途径。