(1R,2R)-1,2-dicarbomethoxy-3-formyl-cyclopropane | 244149-07-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1R,2R)-1,2-dicarbomethoxy-3-formyl-cyclopropane
• 英文别名: dimethyl (1R,2R)-3-formylcyclopropane-1,2-dicarboxylate
• CAS: 244149-07-3
• 化学式: C₈H₁₀O₅
• 分子量: 186.164
• InChiKey: BQLDVKLTWMNLSR-PHDIDXHHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R)-1,2-dicarbomethoxy-3-formyl-cyclopropane 在 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 以95%的产率得到dimethyl 3-(hydroxymethyl)cyclopropane-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  乌姆波隆法研究铁卡宾与α，β-不饱和酯的反应：机理与应用

  摘要：

  开发了一种Umpolung方法，其中引入了磷的叶立德部分以增加双键的电子密度，从而激活了缺电子的烯烃以与亲电的铁碳烯反应。与Wittig反应一起，α，β-不饱和酯与原位生成的Fe卡宾配合物的反应提供了正式的C通过环丙烷化/开环反应生成H插入产物。DFT计算和交叉实验表明，在此过程中，环丙基甲基叶立德中间体的开环是快速且可逆的，随后的质子转移是速率确定的步骤。进一步的研究表明，根据内酯基团和酯基团以及碱的选择，可以将反应转向开环途径或乙烯基环丙烷的生产。

  DOI：

  10.1002/chem.201204182
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-hydroxy-2-butenoate 在 N,N′-双(对甲苯磺酰)肼 、 Ru-pheox 、 potassium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 30.02h， 生成 (1R,2R)-1,2-dicarbomethoxy-3-formyl-cyclopropane
  参考文献：
  名称：

  Ru（II）–苯酚催化的缺电子烯烃的不对称分子内环丙烷化

  摘要：

  据报道，在Ru（II）-Pheox催化剂存在下，电子缺陷性烯烃的首次高对映选择性分子内环丙烷化反应。以高产率（高达99％）和优异的对映选择性（ee高达99％）获得了相应的环丙烷稠合的γ-内酯。而且，该方法使得能够有效地获得对映体富集的二羰基环丙烷衍生物，其是合成各种生物活性化合物的重要中间体。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b01201

文献信息

• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR THE TREATMENT OF BACTERIAL INFECTIONS<br/>[FR] COMPOSÉS ET MÉTHODES POUR LE TRAITEMENT D'INFECTIONS BACTÉRIENNES
  申请人：CIDARA THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2018006063A1

  公开（公告）日：2018-01-04

  Compositions and methods for the treatment of bacterial infections include compounds containing dimers of cyclic heptapeptides conjugated to one or more monosaccharide or oligosaccharide moieties. In particular, compounds can be used in the treatment of bacterial infections caused by Gram-negative bacteria.

  用于治疗细菌感染的组合物和方法包括含有环七肽二聚体与一个或多个单糖或寡糖基团结合的化合物。特别是，这些化合物可用于治疗由革兰氏阴性细菌引起的细菌感染。
• (2S,2'R,3'R)-2-(2,3-dicarboxyl-cyclopropyl)-glycine (DCG-1/4) and .sup.3
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US06020525A1

  公开（公告）日：2000-02-01

  This invention relates to (2S,2'R,3'R)-2-(2,3-dicarboxyl-cyclopropyl)-glycine of formula ##STR1## wherein R.sub.2 is hydrogen or tritium and to a process for the preparation thereof. The described compounds can be used as a pharmacological tool to study the function of group II mGluR (metabotropic glutamate receptor).

  这项发明涉及到式为(2S,2'R,3'R)-2-(2,3-二羧基环丙基)-甘氨酸的化合物，其中R.sub.2为氢或氚，并涉及其制备方法。所述化合物可用作研究II型mGluR（代谢型谷氨酸受体）功能的药理学工具。
• Reaction of Allylic Phosphoranes with Iron Porphyrin Carbenoids: Efficient, Selective, and Catalytic Intermolecular Formal Carbenoid Insertion into Olefinic C−H Bonds
  作者：Sunewang R. Wang、Chun-Yin Zhu、Xiu-Li Sun、Yong Tang

  DOI：10.1021/ja8097959

  日期：2009.4.1

  A highly efficient, selective, and catalytic intermolecular formal carbenoid insertion reaction into olefinic C-H bonds of allylic phosphoranes is described. This novel insertion reaction proved to proceed via a catalytic cyclopropanation of allylic phosphoranes with diazoacetate, followed by ring opening of the resulting cyclopropane ylide. On the basis of this observation, a facile synthetic method

  描述了一种高效、选择性和催化的分子间甲醛插入反应到烯丙基正膦的烯烃 CH 键中。这种新的插入反应证明是通过烯丙基正膦与重氮乙酸酯的催化环丙烷化反应进行的，然后是所得环丙烷叶立德的开环。在此观察的基础上，开发了一种简便的合成方法，通过三丁基膦衍生的盐 11 与 MDA 和醛在温和条件下的一锅反应生成具有高立体选择性的 1,1,4-三取代 1,3-丁二烯。
• Wichmann, Juergen; Adam, Geo, European Journal of Organic Chemistry, 1999, # 11, p. 3131 - 3133
  作者：Wichmann, Juergen、Adam, Geo

  DOI：——

  日期：——
• Dimethylsulfonium 3-carbomethoxyallylide. Preparation and reaction with electrophilic olefins to form substituted vinylcyclopropanes
  作者：Jeffrey R. Neff、Robert R. Gruetzmacher、J. Eric Nordlander

  DOI：10.1021/jo00940a002

  日期：1974.12