bromozinc(1+),1,1,2-trifluoroethene | 105417-08-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: bromozinc(1+),1,1,2-trifluoroethene
• 英文别名: trifluoroethenylzinc bromide；trifluorovinyl zinc bromide；Trifluorovinylzinc bromide；perfluorovinylzinc bromide；trifluoroethylenylzinc bromide；bromo(trifluorovinyl)zinc
• CAS: 105417-08-1
• 化学式: C₂BrF₃Zn
• 分子量: 226.311
• InChiKey: HUIOAUQSDRXHEQ-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.41
• 重原子数：
  7.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bromozinc(1+),1,1,2-trifluoroethene 在 iron(III) chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以85.33 %的产率得到全氟丁二烯
  参考文献：
  名称：

  一种六氟丁二烯的制备方法

  摘要：

  本发明提供了一种六氟丁二烯的制备方法，该方法中，在高温条件下，三氟乙烯基苯醚中的醚键发生断裂，然后与卤化氢气体发生反应，生成卤代三氟乙烯。在惰性气体和极性非质子有机溶剂中，卤代三氟乙烯和活化锌粉发生反应生成三氟乙烯基卤化锌。三氟乙烯基卤化锌在偶联剂作用下发生反应得到六氟丁二烯。本申请中采用性质稳定、无毒、价格较低的三氟乙烯基苯醚制备六氟丁二烯，产品选择性高、反应条件温和、副产物较少，易于分离和提纯，降低了制备难度。另外，该制备方法简单、对设备要求不高，原料和产生的副产污染小，降低了六氟丁二烯的制备难度。

  公开号：

  CN116947596A
• 作为产物：
  描述：

  溴代三氟代乙烯 以77%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  HEINZE, PAMELA L.;BURTON, DONALD J., J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 12, 2714-2720

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] CROSSLINKABLE MONOMER<br/>[FR] MONOMÈRE RÉTICULABLE
  申请人：DU PONT

  公开号：WO2009085900A1

  公开（公告）日：2009-07-09

  Described herein are trfluorostyrene compounds of formula IV, wherein Rf' is a linear or branched perfluoroalkylene group, optionally containing oxygen or chlorine, T is S, SO or SO2, n is 0 or 1 and X is Br or Cl, which can be used as monomers to form crosslinkable polymers.

  本文描述了公式IV中的三氟苯乙烯化合物，其中Rf'是线性或支链全氟烷基基团，可选含氧或氯，T为S、SO或SO2，n为0或1，X为Br或Cl，可用作单体形成可交联聚合物。
• 一种全氟丁二烯的制备方法
  申请人：浙江蓝天环保高科技股份有限公司

  公开号：CN105732301B

  公开（公告）日：2018-09-07

  本发明公开了一种制备全氟丁二烯的方法，先在引发剂作用下，三氟溴乙烯与锌粉反应得到含溴化三氟乙烯锌试剂的反应液，再偶联剂反应，得到全氟丁二烯。本发明提供的方法具有工艺条件温和、操作简单、产能高、三废少、生产成本低和产品收率高的优点。
• Unusual photocyclization of perfluoro cis-1,2-dimethyl-1,3-butadienyl benzenes as a means to synthesize partially fluorinated naphthalenes
  作者：Michiharu Yamamoto、Dale C. Swenson、Donald J. Burton

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2015.09.016

  日期：2016.5

  bromide, results in the formation of the corresponding novel naphthalene derivatives and 1,4-dihydronaphthalenes. Isolated 1,1,2-trifluoro-3,4-bis(trifluoromethyl)-1,4-dihydronaphthalene (3a) could be converted into 1,2-bistrifluoromethyl-3,4-difluoronaphthalene (2a) by base treatment (DABCO); however, 3a did not lead to 2a by photoreaction, suggesting 3a was not a possible photochemical precursor. Competitive

  由全氟乙烯基溴分几步制备的标题化合物全氟-顺式-1,2-二甲基-丁二烯基苯（1）的光辐射导致形成相应的新型萘衍生物和1,4-二氢萘。分离的1,1,2-三氟-3,4-双（三氟甲基）-1,4-二氢萘（3a）可通过碱处理（DABCO）转化为1,2-双三氟甲基-3,4-二氟萘（2a） ; 然而，3a并没有通过光反应导致2a，这表明3a不是可能的光化学前体。竞争性光反应研究表明，改变苯环上的取代基（例如甲基或三氟甲基）不会显着影响反应速率。目前，该反应机理尚不清楚。
• Synthesis of new fluorinated synthons: (E and Z) ClFCCFI and (E and Z) BrFCCFI
  作者：Chongsoo Lim、Craig A. Wesolowski、Donald J. Burton

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2013.12.009

  日期：2014.3

  (E)- and (Z)-1,2-difluoro-1-(trimethylsilyl)ethenes are readily prepared from trifluorovinyl(trimethyl)silane. These hydro compounds are readily metalated at low temperatures to give a stable lithium intermediate which can be captured by tri-n-butylstannyl chloride to give (E)- and (Z)-1,2-difluoro-2trimethylsily1-1-(tri-n-butylstannyl)ethenes. The stannyl derivatives can be halogenated stereospecifically with iodobenzene dichloride and NBS to provide the (E)- and (Z)-1-halo-1,2-difluoro-2(trimethylsilyl)ethenes. The vinylsilanes can be readily converted in two steps to the titled synthons, (E)- and (Z)-2-halo-1,2-difluoro-l-iodoethenes by literature procedures. (E)- and (Z)-1,2-difluoro-1(trimethylsilyl)ethenes boil 30 degrees C apart and are readily separated by fractional distillation. (C) 2014 Elsevier B.V. All rights reserved.

  (E)- 和 (Z)-1,2-二氟-1-三甲基硅基乙烯基化合物可以通过从三氟乙烯二硅键合物-TMSCl合成，且易于制备。这些物质在低温下可以直接金属化，生成稳定的锂中间体，通过将其捕获在三元乙基锡氯化物-tri-n-butylstannyl chloride 中，就可以得到 (E)- 和 (Z)-1,2-二氟-2-三甲基硅基-1-三元乙基锡-乙烯基化合物。这些带锡的衍生物可以通过基于碘苯二氯化物和 NBS 进行立体选择性的卤素取代，从而得到 (E)- 和 (Z)-1-卤-1,2-二氟-2-三甲基硅基-乙烯基化合物。在文献所述步骤下，带有乙烯基三甲基硅基的化合物可以通过两步转化为(E)- 和 (Z)-2-卤-1,2-二氟-1-碘-乙烯基化合物的合成单元。此外，(E)- 和 (Z)-1,2-二氟-1-三甲基硅基乙烯在 30°C 的沸点上有所不同，可以通过分馏方法容易地分离。本文内容获自 2014 年 Elsevier B.V. 权威出版。
• The stereoselective synthesis of (Z)-HFC CFZnI and stereospecific preparation of (E)-1,2-difluorostyrenes from (Z)-HFC CFZnI via an unusual Pd(PPh3)4–Cu(I)Br co-catalysis approach or (Z)-HFC CFSnBu3
  作者：Qibo Liu、Donald J. Burton

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2010.11.008

  日期：2011.2

  (Z)-HFCCFZnI was stereoselectively synthesized from activated zinc dust and (Z)-HFCCFI that was synthesized from chlorotrifluoroethene in a sequential manner. Compared to (E)-HFCCFZnI, (Z)-HFCCFZnI was more challenging to prepare in terms of sluggish metallation and formation of by-products, and underwent slower and incomplete Negishi coupling with aryl iodides. In a modification of Negishi coupling

  （Z）-HFC CFZnI由活性锌粉和（Z）-HFC CFI立体选择性合成，后者依次由三氟氯乙烯合成。与（E）-HFC CFZnI相比，就（Z）-HFC CFZnI的制备而言，在缓慢的金属化和副产物的形成方面更具挑战性，并且其与芳基碘化物的偶合反应较慢且不完全。在对Negishi偶联的改进中，由芳基碘化物和（Z）-HFC CFZnI在Pd（PPh 3）4的共催化下，在温和条件下以良好至极好的立体定向制备了（E）-α，β-二氟苯乙烯/铜（I）Br。实验研究和机制合理化表明，Cu（I）Br将是游离配体的清除剂，以促进Pd（PPh 3）2的形成，并且是易位过程的配体供应商。或者，对（Z）-HFC CFSnBu 3和具有吸电子基团的芳基碘化物进行Stille-Liebiskind偶联，得到（E）-α，β-二氟苯乙烯。