1-(2,3-dichlorophenyl)-3-phenylprop-2-yn-1-ol | 1262587-72-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1-(2,3-dichlorophenyl)-3-phenylprop-2-yn-1-ol
• CAS: 1262587-72-3
• 化学式: C₁₅H₁₀Cl₂O
• 分子量: 277.15
• InChiKey: FBYBQDISOJNADC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,3-dichlorophenyl)-3-phenylprop-2-yn-1-ol 在 copper(l) iodide 、 bis(triphenylphosphine)palladium(II) dichloride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.33h， 生成
  参考文献：
  名称：

  分子内7-端-dig环化反应在金催化的吡唑并[1,4]氧氮杂合成区域

  摘要：

  通过炔基取代的吡唑经7-内位-挖-环化反应，开发了一种高效的金催化的吡唑并[1,4]氧杂氮杂物分子内区域选择性合成方法。在该反应中，形成了一个新的C–N键，并以中等至非常高的产率获得了取代的吡唑并[1,4]恶氮杂s。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201901852
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氯苯甲醛 、 苯乙炔 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-(2,3-dichlorophenyl)-3-phenylprop-2-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  分子内7-端-dig环化反应在金催化的吡唑并[1,4]氧氮杂合成区域

  摘要：

  通过炔基取代的吡唑经7-内位-挖-环化反应，开发了一种高效的金催化的吡唑并[1,4]氧杂氮杂物分子内区域选择性合成方法。在该反应中，形成了一个新的C–N键，并以中等至非常高的产率获得了取代的吡唑并[1,4]恶氮杂s。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201901852

文献信息

• A convenient approach to β-heteroarylated (C–N bond) ketones from Cs2CO3 promoted reaction between propargyl alcohols and nitrogen-heterocycles
  作者：M. Bhanuchandra、Malleswara Rao Kuram、Akhila K. Sahoo

  DOI：10.1039/c2ob25165e

  日期：——

  effectively undergo redox-isomerization conjugate addition (RICA) with NH-heteroarenes. Reaction of 3-substituted pyrazoles or indazole with propargyl alcohols enables highly regioselective products. A diverse range of NH-bearing nucleophiles such as: pyrazoles, imidazole, triazoles, pyrrole, indoles and aniline participate in this reaction and deliver the corresponding β-heteroarylated ketones.

  证明了一种有效且直接的方法来处理β-杂芳基化（C–N键）酮。碱促进的氧化还原异构化炔丙醇制备α-β-不饱和酮，然后将共轭物添加到NH-杂芳烃中，可得到范围广泛的β-杂芳基化酮，收率好至极好。含有未活化的炔丙醇的芳基，杂芳基，烷基C（sp）和末端炔烃可与NH-杂芳烃有效地进行氧化还原-异构化共轭加成反应（RICA）。3-取代的吡唑或吲唑与炔丙醇一起使用可实现高度区域选择性的产品。多种含NH的亲核试剂，例如：吡唑，咪唑，三唑 吡咯，吲哚和 苯胺 参与该反应并提供相应的β-杂芳基化酮。
• Umbelliferone–oxindole hybrids as novel apoptosis inducing agents
  作者：Atulya Nagarsenkar、Lalita Guntuku、Santosh Kumar Prajapti、Sravanthi Devi Guggilapu、Rajkiran Sonar、Ganga Modi Naidu Vegi、Bathini Nagendra Babu

  DOI：10.1039/c7nj02578e

  日期：——

  Synthesis and biological evaluation of umbelliferone–oxindole hybrids as novel apoptosis inducing agents.

  合成和生物评价香豆素-喹啉杂环化合物作为新型诱导凋亡剂。
• 一种制备3-卤代-2H-吡喃衍生物的方法
  申请人：中国科学院大连化学物理研究所

  公开号：CN105693671B

  公开（公告）日：2018-09-25

  本发明涉及一种制备3‑卤代‑2H‑吡喃衍生物的方法。具体地说在碱的催化下是由炔丙醇衍生物、丁炔二酸二烷基酯和N‑卤代丁二酰亚胺制备3‑卤代‑2H‑吡喃化合物的方法。本发明使用的方法不使用过渡金属催化剂，由简单易得和商业可得的原料出发经简单的操作步骤就得到其它方法难以得到的多取代的3‑卤代‑2H‑吡喃衍生物。
• DABCO-catalyzed synthesis of 3-bromo-/3-iodo-2H-pyrans from propargyl alcohols, dialkyl acetylene dicarboxylates, and N-bromo-/N-iodosuccinimides
  作者：Qinglei Chong、Chunxiang Wang、Dongping Wang、Haolong Wang、Fan Wu、Xiaoyi Xin、Boshun Wan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.11.111

  日期：2015.1

  The DABCO-catalyzed reaction of propargyl alcohols with dialkyl acetylene dicarboxylates and N-bromo-/N-iodosuccinimides under mild conditions has been developed. The reactions give 3-bromo-/3-iodo-2H-pyrans in up to 98% yield. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Three component tandem reactions involving protected 2-amino indoles, disubstituted propargyl alcohols, and I2/ICl: iodo-reactant controlled synthesis of dihydro-α-carbolines and α-carbolines via iodo-cyclization/iodo-cycloelimination
  作者：Sudhir K. Sharma、Sahaj Gupta、Mohammad Saifuddin、Anil K. Mandadapu、Piyush K. Agarwal、Harsh M. Gauniyal、Bijoy Kundu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.10.147

  日期：2011.1

  Two simple, highly efficient three component tandem reactions for the synthesis of diversified N-a N-b dicarbamate-4,9-dihydro-3-iodo-alpha-carbolines and N-a-carbamate-3-iodo-alpha-carbolines have been described. The strategy involves one-pot condensation of bis-carbamate protected 2-amino indoles with disubstituted propargyl alcohols and I-2/ICl. The salient feature of the reaction involves iodocyclo-elimination of N-b-linked carbamate under mild condition in the final step. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.