1-benzyl-4-hydroxy-3-phenyl-2(1H)-quinolone | 477950-26-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-4-hydroxy-3-phenyl-2(1H)-quinolone
• 英文别名: 1-benzyl-4-hydroxy-3-phenylquinolin-2(1H)-one；1-benzyl-4-hydroxy-3-phenylquinolin-2-one
• CAS: 477950-26-8
• 化学式: C₂₂H₁₇NO₂
• 分子量: 327.382
• InChiKey: VLCWDQVBSNRCJQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-4-hydroxy-3-phenyl-2(1H)-quinolone 在 磺酰氯 作用下， 生成 1-benzyl-3-chloro-3-phenylquinoline-2,4(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  某些2-喹诺酮衍生物与磷酰氯的反应：新型4-羟基-2-喹诺酮磷酸酯的合成

  摘要：

  3-氯喹啉-2,4-二酮不与磷酰氯反应，但是，在N，N-二甲基苯胺存在下会形成2,4-二氯喹啉和/或4-氯喹啉-2-酮。与这些化合物一起，分离出少量的4-羟基喹啉-2-酮的新型磷酸二氢酯。我们概述了一个简单的步骤，可以以中等到良好的产率制备这些化合物。所有化合物均通过1 H和13 C NMR，IR，EI-MS和ESI-MS光谱进行表征，在某些情况下通过31 P NMR光谱进行表征。

  DOI：

  10.1002/jhet.1082
• 作为产物：
  描述：

  苯甲基苯胺 、 苯基丙二酸二乙酯 生成 1-benzyl-4-hydroxy-3-phenyl-2(1H)-quinolone
  参考文献：
  名称：

  4-羟基喹啉-2（1 H）-ones的设计，合成及抗结核功效

  摘要：

  在这项研究中，设计了一个由50个成员组成的，由4-羟基喹啉2（1 H）-取代基和两个密切相关的类似物组成的文库，对该文进行了计算机模拟评分，随后进行了合成。共有13个共有3-苯基取代基的13种衍生物对10μM以下的结核分枝杆菌H37Ra和牛分枝杆菌的抑制作用最小低于15μM的AN5A对快速生长的分枝杆菌物种无活性。在活性浓度范围内，在Vitotox™分析中，这些选择的衍生物均未显示出对MRC-5细胞具有明显的急性毒性或遗传毒性的早期迹象。结构活性研究的关系为4-羟基喹啉-2（1 H）-one支架和6-氟-4-羟基-3-苯基喹啉-2（1 H）-one（1 ）的进一步有利的取代方式提供了一些见识。38）被选为库中最有前途的成员，MIC为3.2μM，针对MRC-5的CC 50为67.4μM。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.06.061

文献信息

• Novel Solid-Phase Synthetic Method for Combinatorial Generation of a 4-Hydroxyquinolin-2(1<i>H</i>)-one-Based Library
  作者：Young-Dae Gong、Moon-Kook Jeon、Hyun La、Deok-Chan Ha

  DOI：10.1055/s-2007-980368

  日期：2007.6

  Utilizing polymer-bound anthranilic acid derivatives, we were able to obtain 4-hydroxyquinolin-2(1H)-ones in 50-99% five- or six-step overall yields and 65-95% purities through the adaptation of a Dieckmann-type condensation reaction to a C-C bond-forming cyclative cleavage step. The reactions on solid phase were monitored by on-bead ATR-FTIR spectroscopic methods, colorimetric tests, and/or cleavage experiments.

  利用聚合物结合的邻氨基苯甲酸衍生物，我们通过将迪克曼型缩合反应调整为C-C键形成的环化断裂步骤，获得了产率为50-99%的五步或六步总产率以及纯度为65-95%的4-羟基喹啉-2(1H)-酮。固相反应通过珠上ATR-FTIR光谱学方法、比色测试和/或断裂实验进行监测。
• Copper(I)-Catalyzed [ 3+ 2] Cycloaddition of 3-Azidoquinoline-2,4(1H,3H)-diones with Terminal Alkynes
  作者：Stanislav Kafka、Sylvia Hauke、Arjana Salcinovic、Otto Soidinsalo、Damijana Urankar、Janez Kosmrlj

  DOI：10.3390/molecules16054070

  日期：——

  are readily available from 4-hydroxyquinolin-2(1H)-ones 4 via 3-chloroquinoline-2,4(1H,3H)-diones 5, afford, in copper(I)-catalyzed [3 + 2] cycloaddition reaction with terminal acetylenes, 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles 3 in moderate to excellent yields. The structures of compounds 3 were confirmed by 1H and 13C-NMR spectroscopy, combustion analyses and mass spectrometry.

  3-叠氮喹啉-2,4(1H,3H)-二酮 1 可通过 3-氯喹啉-2,4(1H,3H)-二酮 5 从 4-羟基喹啉-2(1H)-酮 4 轻松获得，提供, 在铜 (I) 催化的 [3 + 2] 环加成反应与末端乙炔中，1,4-二取代的 1,2,3-三唑 3 以中等至极好的收率进行。化合物3的结构经1H和13C-NMR光谱、燃烧分析和质谱证实。
• Copper(II)-Catalyzed (3+2) Cycloaddition of 2H-Azirines to Six-Membered Cyclic Enols as a Route to Pyrrolo[3,2-c]quinolone, Chromeno[3,4-b]pyrrole, and Naphtho[1,8-ef]indole Scaffolds
  作者：Pavel A. Sakharov、Nikolai V. Rostovskii、Alexander F. Khlebnikov、Mikhail S. Novikov

  DOI：10.3390/molecules27175681

  日期：——

  six-membered non-aromatic enols using 3-aryl-2H-azirines as annulation agents is developed in the current study. The reaction proceeds as a formal (3+2) cycloaddition via the N1-C2 azirine bond cleavage and is catalyzed by both Cu(II) and Cu(I) compounds. The new annulation method can be applied to prepare pyrrolo[3,2-c]quinoline, chromeno[3,4-b]pyrrole, and naphtho[1,8-ef]indole derivatives in good

  本研究开发了一种使用 3-aryl-2 H - azirines 作为环化剂将 [2+3] 吡咯环环化为六元非芳族烯醇的方法。该反应通过 N1-C2 氮丙啶键断裂以形式 (3+2) 环加成的形式进行，并由 Cu(II) 和 Cu(I) 化合物催化。新的环化方法可用于由喹啉的烯醇以良好至优异的收率制备吡咯并[3,2- c ]喹啉、色烯并[3,4- b ]吡咯和萘并[1,8 - ef ]吲哚衍生物-2-one、2 H -chromen -2-one 和 1 H -phenalen-1-one 系列。
• Novel Ring Contraction of 3-Hydroxy-2,4(1<i>H</i>,3<i>H</i>)-quinolinediones in Aqueous Alkali. The First Convenient Route to 2-Hydroxyindoxyls
  作者：Stanislav Kafka、Antonín Klásek、Janez Košmrlj

  DOI：10.1021/jo015786d

  日期：2001.9.1

  Ring contraction of 3-hydroxy-2,4(1H,3H)-quinolinediones (1) in aqueous potassium hydroxide resulted in the formation of 2-hydroxyindoxyls and/or dioxindoles. The choice of N-substituent and the reaction conditions govern the chemoselectivity of the reaction. N-Phenyl-substituted derivatives 1 give 2-hydroxyindoxyls, while N-alkyl- and N-benzyl-substituted derivatives afford the corresponding dioxindols. On the basis of byproduct analysis, as well as independent experiments, the most plausible reaction mechanism is proposed.
• Palladium-catalyzed double C–H functionalization of 2-aryl-1,3-dicarbonyl compounds: a facile access to alkenylated benzopyrans
  作者：Subrahmanyam Choppakatla、Aravind Kumar Dachepally、Hari Babu Bollikolla

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.04.089

  日期：2016.6

  The present study reports the development of a palladium-catalyzed oxidative annulation/nucleophilic substitution sequence affording a library of alkenylated benzopyrans using 2-aryl-1,3-dicarbonyl compounds and allylic acetate. The process is compatible to a wide range of substrates with good functional group tolerance producing the desired heterocycles in moderate to good yields. (C) 2016 Elsevier Ltd. All rights reserved.