methyl N-tosyl-L-pipecolate | 60343-62-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl N-tosyl-L-pipecolate
• 英文别名: N-tosyl-L-pipecolate；methyl (S)-1-tosylpiperidine-2-carboxylate；Methyl (2S)-1-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-2-piperidinecarboxylate；methyl (2S)-1-(4-methylphenyl)sulfonylpiperidine-2-carboxylate
• CAS: 60343-62-6
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₄S
• 分子量: 297.375
• InChiKey: FTSRQTLEEZDUGD-ZDUSSCGKSA-N

物化性质

• 沸点：
  421.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.245±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  L-赖氨酸 在 吡啶 、 盐酸 、 乙酸酐 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 methyl N-tosyl-L-pipecolate
  参考文献：
  名称：

  不对称双（N-亚硝基磺酰胺）的区域选择性转化导致来自 L-赖氨酸和 L-鸟氨酸的光学活性环亚胺酸衍生物

  摘要：

  手性环状亚氨基酸衍生物由二氨基羧酸、L-赖氨酸和 L-鸟氨酸的不对称双 (N-亚硝基磺酰胺) 制备，通过动力学控制的区域选择性 N-亚硝基磺酰胺-磺酸盐重排以良好的产率制备。

  DOI：

  10.1246/cl.1985.1941

文献信息

• Highly enantioselective hydrogenation of exocyclic double bond of N-tosyloxazolidinones catalyzed by a neutral rhodium complex and its synthetic applications
  作者：Zengming Shen、Xiyan Lu、Aiwen Lei

  DOI：10.1016/j.tet.2006.07.024

  日期：2006.9

  A highly enantioselective synthesis of optically active N-tosyl-4-alkyl-1,3-oxazolidin-2-ones based on the asymmetric hydrogenation of the trisubstituted exocyclic double bond of N-tosyl-4-alkylidene-1,3-oxazolidin-2-ones under the catalysis of neutral [Rh(COD)Cl]2 (COD=1,5-cyclooctadiene) and (S)-(+)-DTBM-SEGPHOS was developed. The utility of this highly enantioselective reaction was exemplified by

  光学活性的对映体选择性高的合成Ñ基于所述三取代的环外双键的不对称氢化甲苯磺酰基-4-烷基-1,3-恶唑烷-2-酮Ñ甲苯磺酰基-4-亚烷基-1,3-恶唑烷在中性[Rh（COD）Cl] 2（COD = 1,5-环辛二烯）和（S）-（+）-DTBM-SEGPHOS的催化下，开发了2-ones。通过合成旋光氨基酸，氨基醇和哌啶衍生物来举例说明这种高对映选择性反应的效用。
• Direct Deaminative Functionalization
  作者：Balu D. Dherange、Mingbin Yuan、Christopher B. Kelly、Christopher A. Reiher、Cristina Grosanu、Kathleen J. Berger、Osvaldo Gutierrez、Mark D. Levin

  DOI：10.1021/jacs.2c11453

  日期：2023.1.11

  conversion of amines to bromides, chlorides, iodides, phosphates, thioethers, and alcohols, the heart of which is a deaminative carbon-centered radical formation process using an anomeric amide reagent. Experimental and computational mechanistic studies demonstrate that successful deaminative functionalization relies not only on outcompeting the H-atom transfer to the incipient radical but also on the generation

  复杂分子环境中的选择性官能团相互转化是现代有机合成面临的许多挑战的基础。目前，一个享有特权的功能群体子集在这一领域占据主导地位，而其他功能群体尽管数量众多，但却严重不发达。胺是这种二分法的缩影。它们数量丰富，但在其他方面却坚决不肯直接相互转化。在这里，我们报告了一种能够将胺直接转化为溴化物、氯化物、碘化物、磷酸盐、硫醚和醇的方法，其核心是使用异头酰胺试剂的脱氨基碳中心自由基形成过程。实验和计算机理研究表明，成功的脱氨基功能化不仅依赖于竞争氢原子向初始自由基的转移，而且还依赖于极性匹配、高效的携带链的自由基的生成，这些自由基能够继续有效地反应。通过高通量平行合成评估了该技术对胺库相互转化的总体影响，并将其应用于一锅多样化方案的开发。
• REGIOSELECTIVE TRANSFORMATION OF UNSYMMETRICAL BIS(<i>N</i>-NITROSOSULFONAMIDES) LEADING TO OPTICALLY ACTIVE CYCLIC IMINO ACID DERIVATIVES FROM L-LYSINE AND L-ORNITHINE
  作者：Masaaki Iwata、Hiroyoshi Kuzuhara

  DOI：10.1246/cl.1985.1941

  日期：1985.12.5

  Chiral cyclic imino acid derivatives were prepared from unsymmetrical bis(N-nitrososulfonamides) of diaminocarboxylic acids, L-lysine and L-ornithine, in good yields through kinetically controlled regioselective N-nitrososulfonamide-sulfonate rearrangement.

  手性环状亚氨基酸衍生物由二氨基羧酸、L-赖氨酸和 L-鸟氨酸的不对称双 (N-亚硝基磺酰胺) 制备，通过动力学控制的区域选择性 N-亚硝基磺酰胺-磺酸盐重排以良好的产率制备。