1-chloro-2-(cyclohexyloxy)benzene | 97289-28-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-chloro-2-(cyclohexyloxy)benzene
• 英文别名: (2-chloro-phenyl)-cyclohexyl ether；(2-Chlor-phenyl)-cyclohexyl-aether；2-Chlor-1-cyclohexyloxy-benzol；1-chloro-2-cyclohexyloxybenzene
• CAS: 97289-28-6
• 化学式: C₁₂H₁₅ClO
• 分子量: 210.704
• InChiKey: CHIJTCCYKAJKEP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  167-170 °C(Press: 16-17 Torr)
• 密度：
  1.1260 g/cm3(Temp: 15 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-chloro-2-(cyclohexyloxy)benzene 在 氯化亚砜 、 Bi₅O(OH)9(NO₃)4 、 铁粉 、 氯化铵 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 5-(3-Chloro-4-cyclohexyloxy-phenylamino)-8-nitro-quinazolin-4-ol
  参考文献：
  名称：

  4′-Alkoxyl substitution enhancing the anti-mitotic effect of 5-(3′,4′,5′-substituted)anilino-4-hydroxy-8-nitroquinazolines as a novel class of anti-microtubule agents

  摘要：

  Mitosis inhibitors are powerful anticancer drugs. Based on a novel anti-microtubule agent of 5-(4'-methoxy)anilino-4-hydroxy-8-nitroquinazoline, a series of 5-(3',4',5'-substituted)anilino-4-hydroxy-8- nitroquinazolines were designed and synthesized to investigate the effect of the substitution on the inhibitory activity against mitotic progression of tumor cells. The large alkoxyl substitution on the 4'-position of 5-anilino ring is beneficial for the potency. The 5-(3',4,5'-trimethoxy)anilino-8-nitroquinazoline (1h) displays an overwhelming activity in arresting the cells at the G2/M phase, providing a promising new template for further development of potent microtubule-targeted anti-mitotic drugs. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.08.058
• 作为产物：
  描述：

  环己醇 在 磷酸 、 三氟化硼 、 苯 作用下， 生成 1-chloro-2-(cyclohexyloxy)benzene
  参考文献：
  名称：

  Levas, Annales de Chimie (Cachan, France), 1948, vol. <12> 3, p. 145,191

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Copper Catalyzed sp³ C–H Etherification with Acyl Protected Phenols
  作者：Tolani K. Salvador、Charles H. Arnett、Subrata Kundu、Nicholas G. Sapiezynski、Jeffery A. Bertke、Mahdi Raghibi Boroujeni、Timothy H. Warren

  DOI：10.1021/jacs.6b09057

  日期：2016.12.28

  A variety of acyl protected phenols AcOAr participate in sp3 C-H etherification of substrates R-H to give alkyl aryl ethers R-OAr employing tBuOOtBu as oxidant with copper(I) β-diketiminato catalysts [CuI]. Although 1°, 2°, and 3° C-H bonds may be functionalized, selectivity studies reveal a preference for the construction of hindered, 3° C-OAr bonds. Mechanistic studies indicate that β-diketiminato

  多种酰基保护的酚 AcOAr 参与底物 RH 的 sp3 CH 醚化，以 tBuOOtBu 作为氧化剂与铜 (I) β-二酮亚胺催化剂 [CuI] 一起得到烷基芳基醚 R-OAr。尽管 1°、2° 和 3° CH 键可以被官能化，但选择性研究表明优先构建受阻的 3° C-OAr 键。机理研究表明，β-二酮亚氨基铜 (II) 酚盐 [CuII]-OAr 在此 CO 键形成反应中起关键作用，通过 AcOAr 与 [CuI]-OtBu 中间体的酯交换反应形成 [CuI] 与 tBuOOtBu 反应。
• MCM-41-immobilized 1,10-phenanthroline–copper(<scp>i</scp>) complex: a highly efficient and recyclable catalyst for the coupling of aryl iodides with aliphatic alcohols
  作者：Yang Lin、Mingzhong Cai、Zhiqiang Fang、Hong Zhao

  DOI：10.1039/c6ra19825b

  日期：——

  A heterogeneous C–O coupling reaction between aryl iodides and aliphatic alcohols was achieved in neat alcohol or toluene at 110 °C in the presence of 10 mol% of the MCM-41-immobilized 1,10-phenanthroline–copper(I) complex [MCM-41-1,10-phen–CuI] with Cs2CO3 as a base, yielding a variety of aryl alkyl ethers in good to excellent yields. The new heterogeneous copper catalyst can easily be prepared by

  在存在10 mol％的MCM-41固定的1,10-菲咯啉-铜（I）络合物的存在下，在110°C的纯醇或甲苯中，芳基碘化物和脂肪醇之间的异质C-O偶联反应得以实现[以Cs 2 CO 3为碱的MCM-41-1,10-phen-CuI] ，可产生各种芳基烷基醚，收率好至极佳。新的多相铜催化剂可以很容易地通过简单的方法由市售和廉价的试剂制备，并通过过滤反应溶液进行回收并循环至少8次而不会显着降低活性。
• ——
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Sawgowdnii, Zhurnal Obshchei Khimii, 1952, vol. 22, p. 1995; engl. Ausg. S. 2045
  作者：Sawgowdnii

  DOI：——

  日期：——
• IMIDAZO[1,2-A]PYRIDINE DERIVATIVES AND THEIR USE AS POSITIVE ALLOSTERIC MODULATORS OF MGLUR2 RECEPTORS
  申请人：Janssen Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：EP2220083B1

  公开（公告）日：2017-07-19