phenyl(2-(trifluoromethyl)phenyl)sulfane | 61405-41-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: phenyl(2-(trifluoromethyl)phenyl)sulfane
• 英文别名: phenyl 2-trifluoromethylphenyl sulfide；1-(Phenylsulfanyl)-2-(trifluoromethyl)benzene；1-phenylsulfanyl-2-(trifluoromethyl)benzene
• CAS: 61405-41-2
• 化学式: C₁₃H₉F₃S
• 分子量: 254.276
• InChiKey: NLRHTCIGUKJJKL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  280.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酰氯 、 phenyl(2-(trifluoromethyl)phenyl)sulfane 在 三溴化铝 作用下， 以 二硫化碳 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  The synthesis and SAR of novel diarylsulfone 11β-HSD1 inhibitors

  摘要：

  In this communication, human 11 beta-hydroxysteroid dehydrogenase type 1 (11 beta-HSD1) inhibitory activities of a novel series of diarylsulfones are described. Optimization of this series resulted in several highly potent 11b-HSD1 inhibitors with excellent pharmacokinetic (PK) properties. Compound (S)-25 showed excellent efficacy in a non-human primate ex vivo pharmacodynamic model. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.09.097
• 作为产物：
  描述：

  邻溴三氟甲苯 、 苯硫酚 在 sodium t-butanolate 、 zinc(II) chloride 、 di-μ-bromobis(tri-tert-butylphosphine)dipalladium(I) 、 lithium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.34h， 以99%的产率得到phenyl(2-(trifluoromethyl)phenyl)sulfane
  参考文献：
  名称：

  锌介导的钯催化的碳硫键形成

  摘要：

  催化量的氯化锌与通过单齿膦连接的钯催化剂的结合可使芳基和烷基硫醇与芳基溴化物以高收率偶联。据报道，向钯催化剂体系中添加氯化锌未能促进硫化物的形成，使得曾经无效的催化剂体系能够以良好的收率提供硫化物产物。本文介绍了一种高收率的一般单齿膦连接的钯催化剂，用于形成联芳基和烷基芳基硫化物。

  DOI：

  10.1021/jo900385d

文献信息

• A highly efficient heterogeneous copper-catalyzed Chan-Lam coupling between thiols and arylboronic acids leading to diaryl sulfides under mild conditions
  作者：Yang Lin、Mingzhong Cai、Zhiqiang Fang、Hong Zhao

  DOI：10.1016/j.tet.2016.04.063

  日期：2016.6

  coupling reaction between thiols and arylboronic acids was achieved in EtOH at room temperature in the presence of 5 mol % of MCM-41-immobilized 1,10-phenanthroline-copper(II) complex [MCM-41-1,10-Phen-CuSO4] with n-Bu4NOH (40% aq) as base under O2 atmosphere, yielding a variety of unsymmetrical diaryl sulfides in good to excellent yields under mild and green conditions. The new heterogeneous copper complex

  硫醇与芳基硼酸之间的异质Chan-Lam偶联反应是在室温下，在5％摩尔MCM-41固定的1,10-菲咯啉-铜（II）络合物[MCM-41-1，在O 2气氛下，以n -Bu 4 NOH（40％aq）为碱的10-Phen-CuSO 4 ]，在温和和绿色条件下以良好或优异的收率产生各种不对称的二芳基硫化物。新的多相铜络合物可以很容易地通过简单的方法由市售的廉价试剂制备，并通过简单过滤反应溶液进行回收并循环至少八次而不会显着降低催化活性。
• C S cross-coupling catalyzed by a series of easily accessible, well defined Ni(II) complexes of the type [(NHC)Ni(Cp)(Br)]
  作者：Mario A. Rodríguez-Cruz、Simón Hernández-Ortega、Hugo Valdés、Ernesto Rufino-Felipe、David Morales-Morales

  DOI：10.1016/j.jcat.2020.01.016

  日期：2020.3

  The synthesis, characterization and catalytic evaluation of a series of NHC-Ni(II) complexes 1-Ni (-Me), 2-Ni (-nBu) and 3-Ni (-Bn) bearing a phthalimide fragment and a cyclopentadienyl (Cp) ligand is reported. The complexes were evaluated in CS couplings of iodobenzene and a range of thiols. The reactions were carried out using a catalyst loading of 5 mol % in DMF during 0.5–19 h. Being complex 2-Ni

  一系列带有邻苯二甲酰亚胺片段和环戊二烯基（- ）的NHC-Ni（II）配合物1-Ni（-Me），2-Ni（-n Bu）和3-Ni（-Bn）的合成，表征和催化评估报道了Cp）配体。在碘代苯和一系列硫醇的C S偶合中评估了配合物。在0.5–19小时内，使用5摩尔％的DMF催化剂进行反应。作为复杂的2-Ni，在0.5小时内对这些转化表现出最佳活性的化合物最多可产生96％的产物。
• DABCO‐promoted Diaryl Thioether Formation by Metal‐catalyzed Coupling of Sodium Sulfinates and Aryl Iodides
  作者：Yanpeng Liu、Long Yin Lam、Jiqing Ye、Nicolas Blanchard、Cong Ma

  DOI：10.1002/adsc.202000221

  日期：2020.6.15

  A scalable catalytic synthesis method using commodity chemicals for constructing diaryl thioethers directly from sodium arylsulfinates and iodoarenes is reported in this study. In the presence of CuO or other copper salts such as Cu(OAc)2 as well as palladium catalysts, DABCO demonstrated to be essential to promote this transformation. Various iodoarenes and aryl sulfinates were examined and demonstrated

  这项研究报道了使用商品化学品直接从芳基亚磺酸钠和碘芳烃构建二芳基硫醚的可扩展催化合成方法。在CuO或其他铜盐（例如Cu（OAc）2）以及钯催化剂的存在下，DABCO被证明对促进这种转变至关重要。检查了各种碘代芳烃和芳基亚磺酸盐，证明了该方法的可行性。机理研究表明发生了自由基反应，而质谱可以观察到DABCO N-氧化物自由基。还讨论了涉及DABCO的可能的催化机理，表明亚铜（II）和DABCO协同还原亚磺酸盐是该偶联反应的关键步骤。
• Chan–Lam-Type C–S Coupling Reaction by Sodium Aryl Sulfinates and Organoboron Compounds
  作者：Long Yin Lam、Cong Ma

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02299

  日期：2021.8.6

  A Chan–Lam-type C–S coupling reaction using sodium aryl sulfinates has been developed to provide diaryl thioethers in up to 92% yields in the presence of a copper catalyst and potassium sulfite. Both electron-rich and electron-poor sodium aryl sulfinates and diverse organoboron compounds were tolerated for the synthesis of aryl and heteroaryl thioethers and dithioethers. The mechanistic study suggested

  已经开发出使用芳基亚磺酸钠的 Chan-Lam 型 C-S 偶联反应，在铜催化剂和亚硫酸钾的存在下以高达 92% 的产率提供二芳基硫醚。富电子和缺电子的芳基亚磺酸钠和各种有机硼化合物均可用于合成芳基和杂芳基硫醚和二硫醚。机理研究表明，亚硫酸钾通过自由基过程参与了亚磺酸盐的脱氧。
• Nickel Phosphite/Phosphine-Catalyzed C–S Cross-Coupling of Aryl Chlorides and Thiols
  作者：Kieran D. Jones、Dennis J. Power、Donald Bierer、Kersten M. Gericke、Scott G. Stewart

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03560

  日期：2018.1.5

  A method for the coupling of aryl chlorides and thiophenols using an air-stable nickel(0) catalyst is described. This thioetherification procedure can be effectively applied to a range of electronically diverse aryl/heteroaryl chlorides without more expensive metal catalysts such as palladium, iridium, or ruthenium. This investigation also illustrates both, a variety of thiol coupling partners and

  描述了一种使用空气稳定的镍（0）催化剂偶联芳基氯化物和苯硫酚的方法。这种硫醚化方法可以有效地应用于多种电子形式的芳基/杂芳基氯化物，而无需使用更昂贵的金属催化剂，例如钯，铱或钌。该研究还说明了多种硫醇偶合配偶体，并且在某些情况下还说明了Cs 2 CO 3的使用。