5-methyl-3,6-diphenyl-1H-furo[3,4-c]pyrrole-1,4(5H)-dione | 502423-30-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: 5-methyl-3,6-diphenyl-1H-furo[3,4-c]pyrrole-1,4(5H)-dione
• 英文别名: 5-Methyl-1,4-diphenylfuro[3,4-c]pyrrole-3,6-dione
• CAS: 502423-30-5
• 化学式: C₁₉H₁₃NO₃
• 分子量: 303.317
• InChiKey: KTHISBNFOGTTMW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methyl-3,6-diphenyl-1H-furo[3,4-c]pyrrole-1,4(5H)-dione 、 苯胺 在 三氟乙酸 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 192.0h， 以25%的产率得到5-methyl-2,3,6-triphenyl-2,5-dihydropyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  与二酮吡咯并吡咯（DPP）颜料有关的合成研究。第2部分：在标准DPP合成中使用酯代替腈：克莱森型酰化和呋喃咯啉中间体

  摘要：

  2-芳基-4,5-二氢-5-氧杂吡咯-3-羧酸乙酯在强碱的存在下与酯或酰基卤反应，生成4-酰基衍生物，其主要以E-或Z-烯醇形式存在。将它们在温度> 200°C的溶液中或通过微波辐射环化成3,6-二取代的1 H-呋喃[3,4- c ]吡咯二酮，在N-保护后可通过与伯胺反应转化合成新的N，N'-二取代的DPP衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.10.027
• 作为产物：
  描述：

  3,6-diphenyl-1H-furo[3,4-c]pyrrole-1,4(5H)-dione 、 对甲苯磺酸甲酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以68%的产率得到5-methyl-3,6-diphenyl-1H-furo[3,4-c]pyrrole-1,4(5H)-dione
  参考文献：
  名称：

  与二酮吡咯并吡咯（DPP）颜料有关的合成研究。第2部分：在标准DPP合成中使用酯代替腈：克莱森型酰化和呋喃咯啉中间体

  摘要：

  2-芳基-4,5-二氢-5-氧杂吡咯-3-羧酸乙酯在强碱的存在下与酯或酰基卤反应，生成4-酰基衍生物，其主要以E-或Z-烯醇形式存在。将它们在温度> 200°C的溶液中或通过微波辐射环化成3,6-二取代的1 H-呋喃[3,4- c ]吡咯二酮，在N-保护后可通过与伯胺反应转化合成新的N，N'-二取代的DPP衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.10.027

文献信息

• US7326793B2
  申请人：——

  公开号：US7326793B2

  公开（公告）日：2008-02-05
• Synthetic studies related to diketopyrrolopyrrole (DPP) pigments. Part 2: The use of esters in place of nitriles in standard DPP syntheses: Claisen-type acylations and furopyrrole intermediates
  作者：Colin J.H. Morton、Richard L. Riggs、David M. Smith、Nicholas J. Westwood、Philip Lightfoot、Alexandra M.Z. Slawin

  DOI：10.1016/j.tet.2004.10.027

  日期：2005.1

  Ethyl 2-aryl-4,5-dihydro-5-oxopyrrole-3-carboxylates react with esters or acyl halides in the presence of a strong base to give 4-acyl derivatives, which exist predominantly as either E- or Z-enols. These are cyclised, either in solution at temperatures >200 °C or by microwave irradiation, to 3,6-disubstituted 1H-furo[3,4-c]pyrrolediones which, after N-protection, are convertible by reaction with primary

  2-芳基-4,5-二氢-5-氧杂吡咯-3-羧酸乙酯在强碱的存在下与酯或酰基卤反应，生成4-酰基衍生物，其主要以E-或Z-烯醇形式存在。将它们在温度> 200°C的溶液中或通过微波辐射环化成3,6-二取代的1 H-呋喃[3,4- c ]吡咯二酮，在N-保护后可通过与伯胺反应转化合成新的N，N'-二取代的DPP衍生物。