1,3-dimethoxy-2-phenylsulfanylbenzene | 146643-79-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 1,3-dimethoxy-2-phenylsulfanylbenzene
• 英文别名: (2,6-dimethoxyphenyl)phenylsulfide
• CAS: 146643-79-0
• 化学式: C₁₄H₁₄O₂S
• 分子量: 246.33
• InChiKey: IDMFZHDEUYCXPC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  328.3±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  43.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-dimethoxy-2-phenylsulfanylbenzene 在 potassium permanganate 、 溶剂黄146 作用下， 生成 1,3-dimethoxy-2-(phenylsulfonyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Aleykutty; Baliah, Journal of the Indian Chemical Society, 1955, vol. 32, p. 773,774

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯硫酚 、 间苯二甲醚 在 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以80%的产率得到1,3-dimethoxy-2-phenylsulfanylbenzene
  参考文献：
  名称：

  N-氯代琥珀酰亚胺促进甲氧基苯与硫酚的直接C（sp 2）-H键硫醇化

  摘要：

  由简单易得的硫酚和取代的甲氧基苯开发了一种通过直接的sp 2 C–H官能化形成二芳基硫醚的简单有效的方法。在该方法中，将硫酚用作硫源。在这种转化中，宽泛的官能团被很好地耐受，获得了极好的收率。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.06.126

文献信息

• Carbon–Sulfur Bond Formation Catalyzed by [Pd(IPr*^OMe)(cin)Cl] (cin = cinnamyl)
  作者：Gulluzar Bastug、Steven P. Nolan

  DOI：10.1021/jo401492n

  日期：2013.9.20

  The newly prepared complex [Pd(IPr*OMe)(cin)(Cl)] provides high catalytic activity for carbon–sulfur cross-coupling reactions. Nonactivated and deactivated aryl halides were successfully coupled with a large variety of aryl- and alkylthiols using this well-defined palladium N-heterocyclic carbene (NHC) complex.

  新制备的配合物[Pd（IPr * OMe）（cin）（Cl）]为碳-硫交叉偶联反应提供了高催化活性。使用这种定义明确的钯N-杂环卡宾（NHC）配合物，可以将未活化和失活的芳基卤化物与各种芳基和烷基硫醇成功偶联。
• Metal complexes with bis(2-pyridyl)diselenoethers: structural chemistry and catalysis
  作者：Roberta Cargnelutti、Felipe Dornelles da Silva、Ulrich Abram、Ernesto Schulz Lang

  DOI：10.1039/c5nj01400j

  日期：——

  composition [CuCl2(2-PySe)2CH2}]n (1), [Cu4I4(2-PySe)2CH2}2] (2), [CuCl2(2-PySe)2(CH2)3}2] (3), [CoCl2(2-PySe)2(CH2)3}]n (4), [Ag(2-PySe)2–(CH2)}3]n(NO3)n (5) and [CuCl2(2-PySe)2(CH2)4}]n (6), respectively. The Cu(I) complex (2) was tested as catalyst in cross-coupling reactions.

  通式为（2-PySe）2（CH 2）n [ n = 1、3和4]的双（2-吡啶基）二硒醚与CuI，AgNO 3，CuCl 2 ·2H 2 O和CoCl 2 ·6H 2反应O导致形成具有分子或多维结构的产物，这取决于反应物的化学计量和所施加的条件。这个类的含有硒的配体的通用性演示了的合成和将组合物[氯化亚铜的六个新的复合物结构表征2 （2- PySe）2 CH 2 }] Ñ（1），[Cu 4 I 4 （2-PySe）2 CH 2 } 2 ]（2），[CuCl 2 （2-PySe）2（CH 2）3 } 2 ]（3），[CoCl 2 （ 2-PySe）2（CH 2）3 }] n（4），[Ag （2-PySe）2 –（CH 2）} 3 ] n（NO 3）n（5）和[CuCl 2 （2 -PySe）2（CH 2）4 }] n（6）。在交叉偶联反应中测试了Cu（I）配合物（2）作为催化剂。
• Formation of Carbon–Sulfur and Carbon–Selenium Bonds by Palladium-Catalyzed Decarboxylative Cross-Couplings of Hindered 2,6-Dialkoxybenzoic Acids
  作者：Jean-Michel Becht、Claude Le Drian

  DOI：10.1021/jo200344w

  日期：2011.8.5

  using a decarboxylative palladium-catalyzed reaction between electron-rich 2,6-dialkoxybenzoic acid derivatives and diaryl disulfides is reported. This coupling proceeds efficiently in the presence of Pd(CF3CO2)2 and Ag2CO3 in a 65:1 mixture of 1,4-dioxane and tetramethylene sulfoxide (TMSO). We present also the first formation of a carbon–selenium bond via a palladium-catalyzed decarboxylative cross-coupling

  据报道，在富电子的2,6-二烷氧基苯甲酸衍生物和二芳基二硫化物之间进行脱羧钯催化反应，可轻松制得二芳基硫化物。在Pd（CF 3 CO 2）2和Ag 2 CO 3在1,4-二恶烷和四亚甲基亚砜（TMSO）的65：1混合物中存在时，该偶联有效地进行。我们还介绍了通过钯催化的脱羧交叉偶联的碳-硒键的首次形成。
• Bis(2-pyridyl)diselenoethers as versatile ligands for copper-catalyzed C–S bond formation in glycerol
  作者：Roberta Cargnelutti、Ernesto S. Lang、Ricardo F. Schumacher

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.07.060

  日期：2015.9

  In this Letter, we describe a simple and efficient general methodology for CuI/bis(2-pyridyl)diselenoether-catalyzed C-S coupling reactions of aryl halides with thiols using glycerol as an environmentally friendly solvent. The products were obtained in moderate to excellent yields. The performance of CuI/L3-catalyzed C-S coupling reactions in glycerol is comparable to the related cross-coupling reactions in common organic solvents using transition-metal salts as catalyst. The use of the system CuI/L3/glycerol related in this work offers the possibility of performing the reaction in the absence of toxic organic solvents, expensive metals and using ultrasound as an alternative energy source. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• N-Chlorosuccinimide promoted direct C(sp2)–H bond thiolation of the methoxybenzenes with thiophenols
  作者：M. Raghavender Reddy、G. Santosh Kumar、H.M. Meshram

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.06.126

  日期：2016.8

  A simple and an efficient procedure for the formation of diaryl sulfides via direct sp2 C–H functionalization have been developed from simple and readily available thiophenols and substituted methoxy benzenes. In this process thiophenols were used as the sulfur source. In this transformation broad range of functional groups were well tolerated in good to excellent yields.

  由简单易得的硫酚和取代的甲氧基苯开发了一种通过直接的sp 2 C–H官能化形成二芳基硫醚的简单有效的方法。在该方法中，将硫酚用作硫源。在这种转化中，宽泛的官能团被很好地耐受，获得了极好的收率。