oxysophoridine | 54809-74-4

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 羽扇豆生物碱
• 英文名称: oxysophoridine
• 英文别名: (-)-sophoridine N-oxide；Oxysophoridine；(1R,2R,9R,17S)-13-oxido-7-aza-13-azoniatetracyclo[7.7.1.02,7.013,17]heptadecan-6-one
• CAS: 54809-74-4
• 化学式: C₁₅H₂₄N₂O₂
• 分子量: 264.368
• InChiKey: XVPBINOPNYFXID-ACTGZQEFSA-N

物化性质

• 熔点：
  162-4°C
• 溶解度：
  |DMSO：25 mg/mL（94.57 mM；超声加热并加热至 60°C）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  38.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

制备方法与用途

氧化槐定碱的应用与作用

已知氧化槐定碱具有抗菌、抗病毒、抗支原体、抗衣原体的作用，在消炎和抗感染方面得到广泛应用。

作用

药理作用：

1. 静脉注射，能引起血压先升后降；
2. 对温血及冷血动物离体心脏有兴奋作用；
3. 能引起末梢血管、内脏血管的收缩。经药理毒理及临床研究观察发现疗效显著，毒副作用轻微。
4. 其体外抑菌试验证明对志贺氏、宋内氏、福氏、斯密氏等15种痢疾菌株均有抑制作用。

生物活性

Oxysophoridine (Sophoridine N-oxide) 是从苦豆子和洋槐中提取的具有生物活性的生物碱，具有抗发炎、抗氧化应激及抗凋亡的作用。

化学性质

可溶于甲醇、乙醇、DMSO等有机溶剂。

用途

氧化槐定碱具有镇痛、抗炎、抗癌和抗心律失常的作用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  oxysophoridine 在 escherichia coli 作用下， 反应 36.0h， 生成 槐定碱
  参考文献：
  名称：

  从土壤中分离出的微生物对氧杂环丁烷的区域选择性还原

  摘要：

  氧化苦参碱（OSR）是一种从中药中提取的生物碱，由于其出色的生物活性而受到越来越多的关注。研究了包括土壤微生物和内生真菌在内的86种污渍对OSR的生物催化作用。将OSR与鉴定为大肠杆菌的土壤细菌T003一起孵育只能产生一种具有高区域选择性的还原性产物。转化产物的结构阐明主要通过NMR光谱法和参考文献实现。研究了pH，底物浓度，转化时间和菌株浓度的影响，并通过LC-MS分析了反应的最优化。在pH 7.0，温育36小时和分别存在625μg/ mL底物浓度和50μL/ mL菌株浓度的情况下，OSR产生的槐定碱（SR）最高。生物催化被认为是绿色和可持续的合成方法制备的槐定啶的替代方法，除了耗时少且对环境更友好。

  DOI：

  10.1002/jccs.201500501
• 作为产物：
  描述：

  槐定碱 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以90%的产率得到oxysophoridine
  参考文献：
  名称：

  通过[Mn（TDCPP）Cl]催化的N胺化反应，从天然脂肪族叔生物碱（R3N）直接制备未保护的氨基酰亚胺（R3N + -NH-）。

  摘要：

  天然脂肪族叔胺生物碱的面板（R 3 N）直接转化为R 3 Ñ + -NH - （无需制备保护的胺化酰亚胺- [R 3 Ñ + -NR' -接着脱保护）由[Mn（上TDCPP）氯在温和的反应条件下，以O-（2,4-二硝基苯基）羟胺为氮源，经[ - ]催化的N-胺化反应，收率高达98％。

  DOI：

  10.1039/d0cc02934c

文献信息

• Direct preparation of unprotected aminimides (R₃N⁺–NH⁻) from natural aliphatic tertiary alkaloids (R₃N) by [Mn(TDCPP)Cl]-catalysed <i>N</i>-amination reaction
  作者：Shilong Zhang、Yungen Liu、Fangrong Xing、Chi-Ming Che

  DOI：10.1039/d0cc02934c

  日期：——

  alkaloids (R3N) were directly converted to R3N+–NH− (without the need to prepare protected aminimides R3N+–NR′− followed by deprotection) by [Mn(TDCPP)Cl]-catalysed N-amination reaction, with O-(2,4-dinitrophenyl)hydroxylamine as the nitrogen source, in up to 98% yields under mild reaction conditions.

  天然脂肪族叔胺生物碱的面板（R 3 N）直接转化为R 3 Ñ + -NH - （无需制备保护的胺化酰亚胺- [R 3 Ñ + -NR' -接着脱保护）由[Mn（上TDCPP）氯在温和的反应条件下，以O-（2,4-二硝基苯基）羟胺为氮源，经[ - ]催化的N-胺化反应，收率高达98％。
• Regio-selective Reduction of Oxysophoridine by Microorganism Isolated from Soil
  作者：Shaobin Fu、Yi Li、Qingfeng Meng、Changwu Yue、Yongzhen Sun、Gang Wei

  DOI：10.1002/jccs.201500501

  日期：2016.4

  Oxysophoridine (OSR), an alkaloid extracted from a traditional Chinese medicine, attracted more and more attention because of remarkable biological activities. Biocatalysis of OSR by 86 stains including soil microbes and endophytic fungi were investigated. Incubation of OSR with soil bacteria T003 identified as Escherichia coli could lead to only one reductive product with highly regio‐selectivity

  氧化苦参碱（OSR）是一种从中药中提取的生物碱，由于其出色的生物活性而受到越来越多的关注。研究了包括土壤微生物和内生真菌在内的86种污渍对OSR的生物催化作用。将OSR与鉴定为大肠杆菌的土壤细菌T003一起孵育只能产生一种具有高区域选择性的还原性产物。转化产物的结构阐明主要通过NMR光谱法和参考文献实现。研究了pH，底物浓度，转化时间和菌株浓度的影响，并通过LC-MS分析了反应的最优化。在pH 7.0，温育36小时和分别存在625μg/ mL底物浓度和50μL/ mL菌株浓度的情况下，OSR产生的槐定碱（SR）最高。生物催化被认为是绿色和可持续的合成方法制备的槐定啶的替代方法，除了耗时少且对环境更友好。