4-hydroxy-1-(4-chlorophenyl)-1H-pyrazole-3-carboxylic acid hydrazide | 334832-89-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-hydroxy-1-(4-chlorophenyl)-1H-pyrazole-3-carboxylic acid hydrazide
• 英文别名: 1-(4-chlorophenyl)-4-hydroxy-1H-pyrazole-3-carboxylic acid hydrazide；1-(4-chlorophenyl)-4-hydroxy-1H-pyrazole-3-carbohydrazide；1-(4-chlorophenyl)-4-hydroxypyrazole-3-carbohydrazide
• CAS: 334832-89-2
• 化学式: C₁₀H₉ClN₄O₂
• mdl: MFCD06335069
• 分子量: 252.66
• InChiKey: BOXSGZRAFPBQHN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.60±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  33.2 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  93.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hydroxy-1-(4-chlorophenyl)-1H-pyrazole-3-carboxylic acid hydrazide 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-[1-(4-chlorophenyl)-4-hydroxy-pyrazol-3-yl]-4-phenyl-1H-1,2,4-triazole-5-thione
  参考文献：
  名称：

  多取代的吡唑，第5部分。新的1-（4-氯苯基）-4-羟基-1H-吡唑-3-羧酸酰肼类似物和一些衍生的环系统的合成。一类潜在的抗肿瘤和抗HCV药物。

  摘要：

  一系列新的1-（4-氯苯基）-4-羟基-1H-吡唑-3-羧酸酰肼类似物和一些衍生的4-取代-1,2,4-三唑啉-3-硫酮，2-取代-1合成了3，4-噻二唑和2-取代的1，3，4-恶二唑。美国国家癌症研究所（NCI）筛选了十种新合成的化合物，进行了体外疾病定向的抗肿瘤筛选，以评估其抗肿瘤活性。七个化合物（即7a-c，9、11、13和14）对大多数受测亚组肿瘤细胞系（GI50 <100 microM）表现出潜在的和广谱的抗肿瘤活性。化合物14（GI50，TGI和LC50 MG-MID值分别为0.08、15.8和64.6 microM）和11（GI50，TGI和LC50 MG-MID值分别为0.20、11.7和87.1 microM，分别被证明是该研究中最活跃的成员，在GI50（分别为0.03和0.09 microM）和TGI水平（分别为35.2和28.1）下，均具有针对所有测试的亚肿瘤细胞系的潜在活性，并且对白血病亚细胞特别有效。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2003.08.003
• 作为产物：
  描述：

  乙基1-(4-氯苯基)-4-羟基-1H-吡唑-3-羧酸酯 在 一水合肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以65%的产率得到4-hydroxy-1-(4-chlorophenyl)-1H-pyrazole-3-carboxylic acid hydrazide
  参考文献：
  名称：

  Farghaly; Soliman; El Semary, Pharmazie, 2001, vol. 56, # 1, p. 28 - 32

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Polysubstituted pyrazoles, part 6. Synthesis of some 1-(4-chlorophenyl)-4-hydroxy-1H-pyrazol-3-carbonyl derivatives linked to nitrogenous heterocyclic ring systems as potential antitumor agents
  作者：Sherif A.F. Rostom

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.02.006

  日期：2010.4

  The synthesis of two novel series of 1-(4-chlorophenyl)-4-hydroxy-1H-pyrazoles linked to either polysubstituted 1H-pyrazole counterparts through a carbonyl bridge, or to some biologically-active nitrogenous heterocycles by an amide linker, is described. Ten of the newly synthesized compounds were selected by the National Cancer Institute (NCI) in vitro disease-oriented antitumor screening to be evaluated

  合成两个新的1-（4-氯苯基）-4-羟基-1 H-吡唑系列，它们通过羰基桥与多取代的1 H-吡唑对应物相连，或通过酰胺连接基与某些生物活性含氮杂环相连，描述。美国国家癌症研究所（NCI）选择了十种新合成的化合物进行了面向疾病的体外抗肿瘤筛选，以评估其抗肿瘤活性。最活跃的六种化合物2，3，6，7，13和14在GI显明在大多数所测试的子面板的肿瘤细胞系的抗肿瘤潜力的显著广谱50和TGI水平，以及轻度的细胞毒性（LC 50）活性。吡唑啉二酮类似物7表现出显着的生长抑制和细胞抑制作用（GI 50和TGI MG-MID值分别为0.67和53.8μM）。化合物13（GI 50，TGI和LC 50 MG-MID值分别为0.08、30.9和93.3μM）和14（GI 50，TGI和LC 50 MG-MID值分别为0.36、8.78和69.3μM）被证明是在这项研究中确定的最活跃的抗肿瘤成员。
• Farghaly; Soliman; El Semary, Pharmazie, 2001, vol. 56, # 1, p. 28 - 32
  作者：Farghaly、Soliman、El Semary、Rostom

  DOI：——

  日期：——
• Polysubstituted pyrazoles, part 5.11For part 4: see Ref. [18]. Synthesis of new 1-(4-chlorophenyl)-4-hydroxy-1H-pyrazole-3-carboxylic acid hydrazide analogs and some derived ring systems. A novel class of potential antitumor and anti-HCV agents
  作者：Sherif A.F Rostom、Manal A Shalaby、Maha A El-Demellawy

  DOI：10.1016/j.ejmech.2003.08.003

  日期：2003.11

  and 14, exhibited potential and broad spectrum antitumor activity against most of the tested subpanel tumour cell lines (GI50<100 microM). Compounds 14 (GI50, TGI, and LC50 MG-MID values of 0.08, 15.8 and 64.6 microM, respectively) and 11 (GI50, TGI, and LC50 MG-MID values of 0.20, 11.7 and 87.1 microM, respectively) proved to be the most active members in this study with potential activity against

  一系列新的1-（4-氯苯基）-4-羟基-1H-吡唑-3-羧酸酰肼类似物和一些衍生的4-取代-1,2,4-三唑啉-3-硫酮，2-取代-1合成了3，4-噻二唑和2-取代的1，3，4-恶二唑。美国国家癌症研究所（NCI）筛选了十种新合成的化合物，进行了体外疾病定向的抗肿瘤筛选，以评估其抗肿瘤活性。七个化合物（即7a-c，9、11、13和14）对大多数受测亚组肿瘤细胞系（GI50 <100 microM）表现出潜在的和广谱的抗肿瘤活性。化合物14（GI50，TGI和LC50 MG-MID值分别为0.08、15.8和64.6 microM）和11（GI50，TGI和LC50 MG-MID值分别为0.20、11.7和87.1 microM，分别被证明是该研究中最活跃的成员，在GI50（分别为0.03和0.09 microM）和TGI水平（分别为35.2和28.1）下，均具有针对所有测试的亚肿瘤细胞系的潜在活性，并且对白血病亚细胞特别有效。