2,5-bis(hydroxymethyl)-1,4-dimethoxybenzene | 51829-43-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,5-bis(hydroxymethyl)-1,4-dimethoxybenzene
• 英文别名: 1,4-dihydroxymethyl-2,5-dimethoxybenzene；1,4-Benzenedimethanol, 2,5-dimethoxy-；[4-(hydroxymethyl)-2,5-dimethoxyphenyl]methanol
• CAS: 51829-43-7
• 化学式: C₁₀H₁₄O₄
• mdl: MFCD06202848
• 分子量: 198.219
• InChiKey: BJNJOYZVNBYAJL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  163-164 °C
• 沸点：
  365.9±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.200±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313
• 危险性描述：
  H315,H319

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-bis(hydroxymethyl)-1,4-dimethoxybenzene 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1,4-双(氯甲基)-2,5-二甲氧基苯
  参考文献：
  名称：

  二维共价有机框架中的层间位移

  摘要：

  层堆叠结构在二维共价有机框架 (2D COF) 中非常常见。虽然它们的结构通常是在无溶剂条件下确定的，但溶剂化 2D COF 的结构在很大程度上尚未得到探索。我们在此报告了溶剂化 2D COF 结构的原位测定，与干燥状态下的相同 COF 结构相比，其表现出明显的差异。粉末 X 射线衍射 (PXRD) 数据分析、计算建模和 Pawley 精修表明，溶剂化的 2D COF 经历了相当大的层间位移，导致类似于交错 AB 堆叠的新结构，即准 AB 堆叠结构，而不是通常在干燥的 COF 中观察到的 AA 堆叠结构。我们将这种层间转移归因于 COF 和溶剂分子之间的相互作用，这可能会削弱相邻 COF 层之间的吸引力。密度泛函理论 (DFT) 计算证实，在溶剂化 COF 中，准 AB 堆叠在能量上优于 AA 堆叠。本研究中检查的所有四种高度结晶的二维 COF 在溶剂化时都表现出相当大的层间位移，这意味着二维

  DOI：

  10.1021/jacs.0c03691
• 作为产物：
  描述：

  1,4-双(氯甲基)-2,5-二甲氧基苯 在 sodium hydroxide 、 水 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 2,5-bis(hydroxymethyl)-1,4-dimethoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  单和双（生物还原）烷基化剂：在B16黑色素瘤模型中的合成和抗肿瘤活性。

  摘要：

  属于一般结构2,2'-亚乙基双[5-[（的）几种可能的双（烷基化）双（醌）（3-5）和1,4-和1,3-双（烷基化）单醌（6-13）制备[离去基团]甲基] -1,4-苯醌]（3-5）和2,5-和2,6-双[（离去基团甲基）-1,4-苯醌]水溶性和不溶性通过相应的四甲氧基二苯基乙烷（17-19）和二甲氧基苯（24、27、36-39）的氧化脱甲基作用。用于制备四甲氧基二苯基乙烷中间体的方法涉及（1）芳基甲基溴化物偶联和（2）通过（芳基甲基）phosph盐与芳基醛的Wittig反应衍生的二苯乙烯中间体的催化加氢。然而，在使用环磷酰胺作为阳性对照的BDF1杂种小鼠中使用皮下B16（低氧）黑素瘤肿瘤的生物学研究中，最有趣的一系列结构相关类似物是2-[（（离去基团）甲基] -1,4-）的潜在单烷基化单醌具有水不溶性（乙酰氧基）和水溶性（琥珀酸酯）基团的苯醌类型（即14和15）。响应药物治疗的肿瘤大小的

  DOI：

  10.1021/jm00127a039

文献信息

• Anodic Oxidation of Mono- and Disubstituted 1,4-Dimethoxybenzenes
  作者：Cheng-Chu Zeng、James Y. Becker

  DOI：10.1021/jo0302253

  日期：2004.2.1

  disubstituted ones. Controlled-potential oxidation at the glassy carbon anodes and in a neutral LiClO4−methanol medium led to more complex mixtures of products, namely, polymers and new coupling products from monosubstituted substrates and quinones and side-chain oxidation (or substitution) products from the disubstituted ones. Three new coupling products were isolated and characterized by X-ray measurements

  单的电化学氧化和二取代的1,4-二甲氧基苯衍生物与零个，一个，和两个苄基CH 2 X基团（X = OAC，氯，OH）（图5a - ç和图6a - c）中已通过使用进行在甲醇中以及在存在不同电解质和工作电极的情况下进行恒流和控制电位技术的研究。在KOH-甲醇溶液中恒流电解主要从5a - c和6b生成相应的1,4-醌衍生物，而双取代的1,4-二甲氧基苯6a，c进行侧链氧化形成2，5-二甲氧基对苯二甲醛。在将介质从常用的碱性KOH-甲醇更改为中性LiClO 4-甲醇后，在大多数情况下获得了新的产品范围，涉及单取代底物的新型偶联产物和双取代底物的醌衍生物。在玻璃碳阳极和中性LiClO 4-甲醇介质中的受控电势氧化导致产物的更复杂混合物，即单取代的底物和醌的聚合物和新的偶联产物，以及来自碳原子的侧链氧化（或取代）产物。双取代的。分离了三种新的偶联产物，并通过X射线测量对其进行了表征。
• Helic[1]triptycene[3]arene: Synthesis, Complexation, and Formation of [2]Rotaxane Shuttle
  作者：Jing Li、Xiao-Ni Han、He-Ye Zhou、Ying Han、Chuan-Feng Chen

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01558

  日期：2020.9.4

  with secondary ammonium salts than those with tertiary ammonium salts possibly because of the steric hindrance effect and multiple intermolecular interactions. The stimuli-responsive complexation between H and the ammonium salts could be controlled by the addition and removal of acids and bases as well. Based on the host–guest complexation between H and the secondary ammonium salt, [2]rotaxane was further

  通过从2，6-二甲氧基-1，3，7-二羟基甲基三茂苯开始的一锅反应，以37％的收率方便地合成了一种新的大环芳烃，螺旋[1]三茂[3]芳烃H。大环H在溶液中显示出固定的构象，并可以与一系列中性客体，仲铵盐和叔铵盐在溶液和固态下形成1：1的络合物。H和中性客体之间的缔合常数在（1.23±0.10）×10 2和（4.70±0.47）×10 3 M –1之间，而H和铵客体之间的缔合常数在（1.35±0.12）× 10 3和（1.59±0.14）×10 5M –1。此外，H显示出与仲铵盐相比具有比叔铵盐更大的缔合常数，这可能是由于空间位阻效应和多种分子间相互作用。H和铵盐之间的刺激响应络合物也可以通过添加和去除酸和碱来控制。基于H和仲铵盐之间的主客体络合作用，进一步合成了[2]轮烷，其穿梭运动可以通过酸和碱有效控制。
• Biocatalytic synthesis of planar chiral macrocycles
  作者：Christina Gagnon、Éric Godin、Clémentine Minozzi、Johann Sosoe、Corentin Pochet、Shawn K. Collins

  DOI：10.1126/science.aaz7381

  日期：2020.2.21

  easily functionalized. Computational docking suggests how using an enzyme as the catalyst for sequential acylation reactions can impart the observed stereochemistry. Science, this issue p. 917 An enzymatic synthesis for macrocycle building blocks locks in planar chirality. Macrocycles can restrict the rotation of substituents through steric repulsions, locking in conformations that provide or enhance

  酶锁定平面手性具有非常大的环（大环）的分子通常在构象上受到限制，当环的取代基不能自由旋转时，有些会表现出平面手性。受限旋转通常在大环中受到重视，因为它可以将分子保持在功能构象中。Gagnon 等人使用成熟的脂肪酶。开发了一种具有易于功能化的手柄的平面手性大环化合物的合成。计算对接表明如何使用酶作为连续酰化反应的催化剂可以赋予观察到的立体化学。科学，这个问题 p。917 大环结构单元的酶促合成锁定平面手性。大环可以通过空间排斥限制取代基的旋转，锁定提供或增强药物、农用化学品、芳香化学品和材料活性的构象。在许多情况下，大环中取代基的排列赋予了平面手性元素。难以预测何时会出现平面手性，以及赋予选择性的合成方法数量有限，导致平面手性被视为一种刺激物。我们报告了一种平面手性大环化合物的对映选择性生物催化合成策略。大环可以从简单的构建块以高对映选择性形成，并装饰有允许进一步修饰具有不同结构特征的大环的
• CLASS OF NEAR INFRARED MOLECULAR PROBES FOR BIOLOGICAL APPLICATIONS
  申请人：Pang Yi

  公开号：US20140303376A1

  公开（公告）日：2014-10-09

  Methods for preparing 2,5-Bis(benzoxazol-2′-yl)benzene-1,4-diol derivatives (Zinhbo derivatives) are provided. Zinhbo derivatives are used to detect zinc ions and have particular application in vivo and in vitro. Zinhbo derivatives upon excitation give a florescence response emission that can be used to determine the presence of zinc cation in solution. Zinhbo derivatives complexed with zinc cations upon excitation can produce a florescence response emission in the visible and near infrared range. Zinhbo derivatives complexed with zinc cations exhibit a large stoke shift between the excitation and emission wavelengths.

  提供了制备2,5-双(苯并噁唑-2′-基)苯-1,4-二酚衍生物（Zinhbo衍生物）的方法。Zinhbo衍生物用于检测锌离子，在体内和体外具有特定应用。Zinhbo衍生物在激发后产生荧光响应发射，可用于确定溶液中锌阳离子的存在。Zinhbo衍生物与锌阳离子络合后在可见光和近红外范围内产生荧光响应发射。Zinhbo衍生物与锌阳离子络合后，在激发和发射波长之间表现出较大的斯托克位移。
• A versatile synthesis of bis[2-(2′-hydroxylphenyl)benzoxazole] derivatives as zinc sensors
  作者：Junfeng Wang、Yi Pang

  DOI：10.1039/c3ra41080c

  日期：——

  A versatile synthetic route has been developed to prepare 2, 5-bis(benzoxazole-2-yl)benzene-1,4-diol derivatives 2. Although one of the derivatives (2b) has recently been shown to exhibit an excellent response to Zn2+ cations, the low yielding synthetic route will likely prevent its wide application. This report describes an improved synthetic procedure to obtain 2, thereby making this class of compounds available for biologically relevant studies. An effective synthesis has been developed for 2-aminophenol derivative 6, which bears a carboxylate group in the desired position. The strategy allows construction of bis(benzoxazole) compound 5, where the built-in ester group can be easily converted to either a hydroxymethyl or a bromomethyl group to introduce the zinc-chelating ligand.

  我们开发了一种多功能合成路线来制备 2,5-双（苯并恶唑-2-基）苯-1,4-二醇衍生物 2。虽然其中一种衍生物（2b）最近已被证明对 Zn2+ 阳离子有极好的反应，但低产的合成路线可能会阻碍它的广泛应用。本报告介绍了获得 2 的改进合成程序，从而使这一类化合物可用于生物相关研究。2-aminophenol 衍生物 6 的有效合成方法已经开发出来，该衍生物在所需位置带有一个羧基。这种策略可以构建双（苯并恶唑）化合物 5，其中内置的酯基可以很容易地转化为羟甲基或溴甲基，从而引入锌螯合配体。