9‐hydrazino‐1,2,3,4‐tetrahydroacridine hydrochloride | 65197-50-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 9‐hydrazino‐1,2,3,4‐tetrahydroacridine hydrochloride
• 英文别名: 1,2,3,4-Tetrahydroacridin-9-ylhydrazine;hydrochloride
• CAS: 65197-50-4
• 化学式: C₁₃H₁₅N₃*ClH
• 分子量: 249.743
• InChiKey: IHEMRBNHPIDXME-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.82
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  50.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9‐hydrazino‐1,2,3,4‐tetrahydroacridine hydrochloride 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (E)-5-(4-methoxybenzylideneamino)-3-(methylthio)-1-(1,2,3,4-tetrahydroacridin-9-yl )-1H-pyrazole-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  具有预期医学价值的某些四氢ac啶衍生物的合成

  摘要：

  这项研究旨在合成和评估许多9-取代的四氢ac啶衍生物的化学治疗活性。起始原料a啶酰肼可通过环己酮和邻氨基苯甲酸之间的相互作用，然后将产物氯化，然后将最后一种化合物与水合肼缩合来制备。新化合物的结构由IR建立，1在某些情况下，还需要1 H NMR，MS光谱和元素分析。评价了抗肿瘤活性，以期获得更有效和毒性更低的药物。抗肿瘤活性结果表明，所选的四氢ac啶衍生物对测试的肝癌（HEPG2）肿瘤细胞系具有抗肿瘤活性，但与已知的抗癌药物5-氟尿嘧啶和阿霉素相比强度不同。已发现化合物VIb对肝癌（HEPG2）呈剂量依赖性，活性最高，并具有明显的生长抑制作用（浓度为0.694μg/ ml），而化合物XVIIIa在生长抑制活性方面排名第二（2.97） μg/ ml浓度）。

  DOI：

  10.1007/s11164-012-0857-6
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-2,3-(四亚甲基)喹啉 在 一水合肼 、 三氯氧磷 作用下， 以 正丁醇 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 9‐hydrazino‐1,2,3,4‐tetrahydroacridine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  具有预期医学价值的某些四氢ac啶衍生物的合成

  摘要：

  这项研究旨在合成和评估许多9-取代的四氢ac啶衍生物的化学治疗活性。起始原料a啶酰肼可通过环己酮和邻氨基苯甲酸之间的相互作用，然后将产物氯化，然后将最后一种化合物与水合肼缩合来制备。新化合物的结构由IR建立，1在某些情况下，还需要1 H NMR，MS光谱和元素分析。评价了抗肿瘤活性，以期获得更有效和毒性更低的药物。抗肿瘤活性结果表明，所选的四氢ac啶衍生物对测试的肝癌（HEPG2）肿瘤细胞系具有抗肿瘤活性，但与已知的抗癌药物5-氟尿嘧啶和阿霉素相比强度不同。已发现化合物VIb对肝癌（HEPG2）呈剂量依赖性，活性最高，并具有明显的生长抑制作用（浓度为0.694μg/ ml），而化合物XVIIIa在生长抑制活性方面排名第二（2.97） μg/ ml浓度）。

  DOI：

  10.1007/s11164-012-0857-6

文献信息

• Tackling neuroinflammation and cholinergic deficit in Alzheimer's disease: Multi-target inhibitors of cholinesterases, cyclooxygenase-2 and 15-lipoxygenase
  作者：Ehab D. AlFadly、Perihan A. Elzahhar、Anna Tramarin、Salwa Elkazaz、Hossam Shaltout、Marwa M. Abu-Serie、Jana Janockova、Ondrej Soukup、Doaa A. Ghareeb、Ahmed F. El-Yazbi、Rim W. Rafeh、Nour-Mounira Z. Bakkar、Firas Kobeissy、Isabel Iriepa、Ignacio Moraleda、Manal N.S. Saudi、Manuela Bartolini、Ahmed S.F. Belal

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.02.012

  日期：2019.4

  inhibitory potency than the reference inhibitors tacrine (for hBChE inhibition), celecoxib (for COX-2 inhibition) and both NDGA and Zileuton (for 15-LOX inhibition). In addition, compound 6e proved to be a submicromolar mixed-type inhibitor of human acetylcholinesterase (hAChE). The anti-neuroinflammatory activity of the three most promising hybrids was confirmed in a cell-based assay using PC12 neuron cells

  神经炎症和胆碱能缺乏症是涉及阿尔茨海默氏病的关键有害过程。因此，在寻找新颖有效的治疗策略时，将多靶点定向配体范式应用于通过三重靶向特性具有抗炎和抗胆碱酯酶活性的两个系列新杂种的合理设计，即能够同时击中胆碱酯酶，环氧合酶2（COX-2）和15-脂氧合酶（15-LOX）酶。在合成的化合物中，三唑5b和5d以及硫代氨基脲杂化物6e作为有前景的新产品出现，能够有效抑制人的丁酰胆碱酯酶（hBChE），COX-2和15-LOX酶具有比参考抑制剂他克林（对h BChE抑制），塞来昔布（对COX-2抑制）和NDGA和Zileuton（对15-LOX抑制）更高的抑制力。此外，化合物6e被证明是人乙酰胆碱酯酶（h的亚微摩尔混合型抑制剂疼痛）。在使用PC12神经元细胞的基于细胞的测定中证实了三种最有希望的杂种的抗神经炎活性，显示出炎性细胞因子IL-1β和TNF-α的表达水平降低。重要的是，尽管其与他克林的结构相
• Novel multifunctional tacrine–donepezil hybrids against Alzheimer's disease: Design synthesis and bioactivity studies
  作者：Gülşah Bayraktar、Manuela Bartolini、Maria Laura Bolognesi、Mumin Alper Erdoğan、Güliz Armağan、Ece Bayır、Aylin Şendemir、Donatella Bagetta、Stefano Alcaro、Vildan Alptüzün

  DOI：10.1002/ardp.202300575

  日期：2024.7

  (BChE) with IC50 values in the low micromolar range. Kinetic studies on the most potent cholinesterase (ChE) inhibitors within the series showed a mixed-type inhibition mechanism on both enzymes. Also, the docking studies indicated that the compounds inhibit ChEs by dual binding site (DBS) interactions. Notably, tacrine–donepezil hybrids also exhibited significant neuroprotection against H2O2-induced

  合成了一系列他克林-多奈哌齐杂化物作为潜在的多功能抗阿尔茨海默病（AD）化合物。为此，将他克林和多奈哌齐的苄基哌啶部分与腙基团融合，以获得他克林-多奈哌齐杂合体的小型文库。与设计一致，所有化合物均表现出对乙酰胆碱酯酶 (AChE) 和丁酰胆碱酯酶 (BChE) 的抑制活性，IC 50值在低微摩尔范围内。该系列中最有效的胆碱酯酶 (ChE) 抑制剂的动力学研究表明，这两种酶具有混合型抑制机制。此外，对接研究表明这些化合物通过双结合位点 (DBS) 相互作用抑制 ChE。值得注意的是，他克林-多奈哌齐杂合体在接近其对 ChE 的 IC 50值的浓度下，对分化的人神经母细胞瘤 (SH-SY5Y) 细胞系中 H 2 O 2诱导的细胞死亡也表现出显着的神经保护作用，并表现出高至中等的血脑屏障(BBB) 人脑微血管内皮细胞 (HBEC-5i) 的通透性。此外，该化合物对人肝细胞癌细胞系(HepG2)和
• Savini; Massarelli; Pellerano, Il Farmaco, 1993, vol. 48, # 4, p. 515 - 528
  作者：Savini、Massarelli、Pellerano

  DOI：——

  日期：——
• Pellerano; Savini, Farmaco, Edizione Scientifica, 1984, vol. 39, # 8, p. 681 - 685
  作者：Pellerano、Savini

  DOI：——

  日期：——