1,4-二(二甲氧基甲基)苯 | 37832-34-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1,4-二(二甲氧基甲基)苯
• 英文名称: 1,4-bis(dimethoxymethyl)benzene
• CAS: 37832-34-1
• 化学式: C₁₂H₁₈O₄
• 分子量: 226.273
• InChiKey: BICKDMSEOVJSQC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-二(二甲氧基甲基)苯 在 sodium acetate 、 溶剂黄146 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  A novel approach to the synthesis of benzoic and cinnamic acid derivatives with nor-isoprenoid substituents

  摘要：

  A novel strategy for the synthesis of 4-(nor-polyprenyl)-substituted benzoic acids and their esters of the general formula 1 as well as their vinylogs of the type 2, based on the use of terephthalic aldehyde (3) and its tetramethyl acetal (13), is elaborated. The carbonyl groups in dialdehydes 3 and 12 can be selectively involved in the reaction sequences leading to the introduction of both aliphatic and functional substituents in positions 1 and 4 of the benzene ring.

  DOI：

  10.1007/bf00698948
• 作为产物：
  描述：

  Alpha,Alpha,Alpha,Alpha-四溴对二甲苯 在 磷酸三甲酯 、 zinc(II) chloride 作用下， 反应 6.0h， 生成 1,4-二(二甲氧基甲基)苯
  参考文献：
  名称：

  1,4-双（二溴甲基）苯与磷（IV）酸甲酯的催化脱溴磷酰基-和膦酰氧基化反应合成4-（二溴甲基）苯甲醛及其性质

  摘要：

  已经开发了一种新方法，用于通过P（IV）酸甲酯催化1,4-双-（二溴甲基）苯的溴代膦酰基-和膦酰氧基化同时制备对苯二醛和4-（二溴甲基）苯甲醛。4-（二溴甲基）苯甲醛与原酸酯在硫酸存在下的反应生成了相应的缩醛，而在ZnCl 2对苯甲醛双缩醛的存在下形成了缩醛。4-（二溴甲基）苯甲醛及其缩醛被转化为4-（二溴甲基）-和4-（二甲氧基甲基）苯甲酸甲酯，它们在氯膦的作用下以及依次用氯化磷（III）和P（ III）酯。

  DOI：

  10.1134/s1070363218110014

文献信息

• Efficient acetalisation of aldehydes catalyzed by titanium tetrachloride in a basic medium
  作者：Angelo Clerici、Nadia Pastori、Ombretta Porta

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00982-x

  日期：1998.12

  The acetalisation of aliphatic and aromatic aldehydes is achieved in a basic medium by using catalytic amount of Ti(IV) chloride in MeOH in the presence of NH3 or Et3N. The present protocol shows many advantages over the well known base or acid catalysis: in fact, in contrast to base-promoted acetalisation, aldehydes with electron-rich carbonyl groups react easily, enolizable aldehydes do not undergo

  在碱性介质中，通过在NH 3或Et 3 N的存在下在甲醇中使用催化量的Ti（IV）氯化钛（IV），可以在碱性介质中实现脂肪醛和芳香醛的缩醛化。：实际上，与碱促进的缩醛化反应相反，带有富电子羰基的醛容易反应，可烯化的醛不会发生醛醇缩合，并且与酸催化相反，在制备苯丙酸酯时不会发生双键迁移α，β-不饱和缩醛。图选项
• An Efficient and Versatile Procedure for the Synthesis of Acetals from ­Aldehydes and Ketones Catalyzed by Lithium Tetrafluoroborate
  作者：Tsuneo Sato、Nao Hamada、Kiyoshi Kazahaya、Hisashi Shimizu

  DOI：10.1055/s-2004-820038

  日期：——

  Acetals are obtained in good to excellent yields by treatment of aldehydes and ketones with trialkyl orthoformate and the corresponding alcohol in the presence of a catalytic amount of lithium tetrafluoroborate. Due to the mild reaction conditions, this method is compatible with acid-sensitive substrates.

  在催化量的四氟硼酸锂存在下，用原甲酸三烷基酯和相应的醇处理醛和酮，以良好至极好的收率获得缩醛。由于反应条件温和，该方法适用于对酸敏感的底物。
• Nickel‐Catalyzed Chemoselective Acetalization of Aldehydes With Alcohols under Neutral Conditions
  作者：Murugan Subaramanian、Vinod G. Landge、Akash Mondal、Virendrakumar Gupta、Ekambaram Balaraman

  DOI：10.1002/asia.201900908

  日期：2019.12.13

  A molecularly defined NiII -complex catalyzing the chemoselective acetalization of aldehydes with alcohols under neutral conditions is reported. The reaction is general, efficient and showed a wide substrate scope (including aliphatic aldehydes) as well as excellent functional group tolerance. Reusability of the present nickel catalyst is also demonstrated.

  报道了一种在中性条件下催化醛与醇化学选择性缩醛化的分子定义的NiII络合物。该反应是一般的，有效的并且显示出宽的底物范围（包括脂族醛）以及优异的官能团耐受性。还证明了本镍催化剂的可重复使用性。
• Effect of the Catalyst Nature on the Structure of Products of the Reaction of 4-(Dibromomethyl)Benzaldehyde with Trialkyl Orthoformates
  作者：M. B. Gazizov、S. Yu. Ivanova、N. Yu. Bashkirtseva、Sh. N. Ibragimov、R. A. Khairullin、N. N. Gazizova、A. D. Kostenko

  DOI：10.1134/s1070363217120052

  日期：2017.12

  Reactions of 4-(dibromomethyl)benzaldehyde with trialkyl orthoformates in the presence of both Brønsted (H2SO4) and Lewis (ZnCl2) acids involved acetalization of the aldehyde group. In the first case, the corresponding acetal is formed as the only product, whereas in the second case the reaction is accompanied by transformation of the dibromomethyl group to give terephthalaldehyde and its mono- and

  在布朗斯台德酸（H 2 SO 4）和路易斯酸（ZnCl 2）酸存在下，4-（二溴甲基）苯甲醛与原甲酸三烷基酯的反应涉及醛基的缩醛化。在第一种情况下，形成相应的缩醛作为唯一产物，而在第二种情况下，反应伴随有二溴甲基的转化，生成对苯二醛及其单缩醛和双缩醛。
• MOF-808 as a recyclable catalyst for the photothermal acetalization of aromatic aldehydes
  作者：Allison M. Rabon、Jared G. Doremus、Michael C. Young

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132036

  日期：2021.4

  their porosity, high internal surface area, and structural adaptability. Typical acetylation reactions of aldehydes require elevated temperatures and excess alcohol to drive the reactions to completion. In this current work, MOF-808 is used as a heterogeneous catalyst for acetylation of aldehydes in methanol using a mild photothermal process. Optimized conditions gave 72% yield of 2-(dimethoxymethyl)naphthalene

  金属有机骨架（MOF）由于具有孔隙率，高内表面积和结构适应性，因此有望应用于催化领域。醛的典型乙酰化反应需要升高的温度和过量的醇以驱动反应完成。在当前的工作中，MOF-808用作非均相催化剂，使用温和的光热过程将甲醇中的醛进行乙酰化。优化条件在仅使用荧光灯的情况下，在10 mol％MOF-808的存在下，在45°C下得到2-（二甲氧基甲基）萘的产率为72％。MOF-808最多可循环使用5次，而不会降低催化活性。原理证明的衬底范围证明了对于芳族和脂族衬底的潜在实用性。