1,4-二(二甲基硅烷基)苯 | 2488-01-9

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 硅烷
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 中文名称: 1,4-二(二甲基硅烷基)苯
• 中文别名: 1,4-二（二甲基硅烷基）苯；1,4-双(二甲基硅基)苯；1,4-双(二甲基甲硅烷基)苯；对亚苯基双(二甲基硅烷)
• 英文名称: 1,4-bis(dimethylsilyl)benzene
• 英文别名: 1,4-Bis-dimethylsilyl-benzol；para-phenylenebis(dimethylsilane)；p-Bis-(dimethylsilyl)-benzol；1,2-Dichloroethylethylether；(4-dimethylsilylphenyl)-dimethylsilane
• CAS: 2488-01-9
• 化学式: C₁₀H₁₈Si₂
• mdl: MFCD00039790
• 分子量: 194.424
• InChiKey: KQERVIARWMHFOS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  115 °C
• 沸点：
  213-214 °C(lit.)
• 密度：
  0.874 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  185 °F
• 稳定性/保质期：
  在常温常压下保持稳定，应避免与氧化剂接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.57
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R22
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2931900090
• RTECS号：
  VV4830000
• 危险品运输编号：
  NA 1993
• 危险标志：
  GHS07
• 危险性描述：
  H302
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 储存条件：
  将容器密封后，放入一个紧密的储存容器中，并存放在阴凉、干燥的地方。

SDS

1.1 产品标识符
: 1,4-双(二甲基甲硅烷基)苯
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
p-Phenylenebis(dimethylsilane)
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
易燃液体 (类别4)
急性毒性, 经口 (类别4)
急性毒性, 经皮 (类别5)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H227 可燃液体
H302 吞咽有害。
H313 接触皮肤可能有害。
警告申明
预防
P210 远离热源、火花、明火和热表面。- 禁止吸烟。
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P270 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P280 戴防护手套/穿防护服/戴护目镜/戴面罩.
措施
P301 + P312 如果吞下去了: 如感觉不适，呼救解毒中心或看医生。
P312 如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生.
P330 漱口。
P370 + P378 火灾时： 用干的砂子，干的化学品或耐醇性的泡沫来灭火。
储存
P403 + P235 存放在通风良好的地方。保持低温。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: p-Phenylenebis(dimethylsilane)
别名
: C10H18Si2
分子式
: 194.42 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
1,4-Phenylenebis[dimethylsilane]
-
CAS 号 2488-01-9
EC-编号 219-638-8

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
禁止催吐。 切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
小（起始）火时，使用媒介物如“乙醇”泡沫、干化学品或二氧化碳。大火时，尽可能使用水灭火。使用大量（
洪水般的）水以喷雾状应用；水柱可能是无效的。用大量水降温所有受影响的容器。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 二氧化硅
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
水喷雾可用来冷却未打开的容器。

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。 移去所有火源。
防范蒸汽积累达到可爆炸的浓度,蒸汽能在低洼处积聚。
6.2 环境保护措施
在确保安全的前提下，采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
用防电真空清洁器或湿的刷子将溢出物收集起来并放置到容器中去,根据当地规定处理(见第13部分)。
存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止吸入蒸汽和烟雾。
切勿靠近火源。－严禁烟火。采取措施防止静电积聚。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
打开了的容器必须仔细重新封口并保持竖放位置以防止泄漏。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
面罩與安全眼鏡请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能防毒面具（US）或ABEK型
（EN
14387）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防
毒面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 透明, 液体
颜色: 无色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
213 - 214 °C - lit.
g) 闪点
85 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
0.874 g/cm3 在 25 °C
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
热,火焰和火花。
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
半数致死剂量 (LD50) 经口 - 老鼠 - 1,535 mg/kg
半数致死剂量 (LD50) 经皮 - 老鼠 - 3,000 mg/kg
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 误吞对人体有害。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: VV4830000

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
此易爆炸产品可以在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

概述

1,4-二(二甲基硅烷基)苯是一种有机硅烷化合物，可作为有机合成中的试剂使用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-二(二甲基硅烷基)苯 在 2-巯基丙酸乙酯 、 2,4,5,6-四(9H-咔唑-9-基)异酞腈 、 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以70%的产率得到(4-Dimethylsilylphenyl)-hydroxy-dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  通过协同光氧化还原和极性反转催化实现无金属析氢交叉偶联

  摘要：

  光氧化还原和极性反转催化的协同组合使硅烷与 H 2的析氢交叉偶联成为可能O、醇、酚和硅烷醇，它们分别以中等至极好的收率提供相应的硅烷醇、单甲硅烷基醚和二甲硅烷基醚。在仅存在有机光催化剂 4-CzIPN 和硫醇 HAT 催化剂的情况下，Si-H 和 O-H 的脱氢交叉偶联顺利进行，底物范围广，官能团相容性好，不需要任何金属、外部氧化剂和质子还原剂，这与之前报道的光催化析氢交叉偶联反应不同，后者通常需要质子还原助催化剂，如钴络合物。从机制上讲，生成甲硅烷基阳离子中间体以促进交叉偶联反应，因此代表了一种前所未有的生成甲硅烷基阳离子的方法通过可见光光氧化还原催化。

  DOI：

  10.1039/d1gc02805g
• 作为产物：
  描述：

  二甲基一氯硅烷 、 1,4-二氯苯 在 三(3,6-二氧杂庚基)胺 、 sodium 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 7.0h， 以95%的产率得到1,4-二(二甲基硅烷基)苯
  参考文献：
  名称：

  一种1，4-双（二甲基硅烷基）苯的制备方法

  摘要：

  一种1，4‑双（二甲基硅烷基）苯的制备方法，涉及化工合成技术领域。将金属钠、三(3,6‑二氧杂庚基)胺（TDA‑1）和二甲苯混合，在100～110℃温度条件下搅拌至金属钠成钠砂，然后滴加由对二氯苯、二甲基氯硅烷和二甲苯组成的混合物，在100～110℃温度条件下进行反应，待反应结束后降温，再滴入水、搅拌后静置，取得上层有机相进行减压精馏，得1，4双（二甲基硅基）苯。本发明产率高，纯度高，工艺较简单，成本低，生产过程中易操作，适于工业化生产。

  公开号：

  CN107698616A
• 作为试剂：
  描述：

  丁香酚葡糖苷 在 1,4-二(二甲基硅烷基)苯 、 iron(II) 3-oxo-1,3-diphenylprop-1-en-1-olate 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 12.0h， 以86%的产率得到4-(beta-D-葡萄糖基)-3-甲氧基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  一种铁催化氧化烯丙基芳香族化合物合成芳 醛的方法

  摘要：

  本发明公开了一种铁催化氧化烯丙基芳香族化合物合成芳醛的方法，具体方法是在氢硅烷的促进作用下，以空气或氧气为氧化剂，铁催化氧化烯丙基芳香族化合物合成芳醛类化合物，反应的温度为20～150℃，时间为0.25～60h。本发明方法具有催化剂来源广泛、廉价和环保的优势；氧化剂来源广泛、廉价和不产生废物；反应条件温和、选择性高和产率高；底物来源广泛且稳定；底物官能团相容性好且底物的适用范围广；复杂小分子可兼容，能很好的转化成醛。在优化的反应条件之下，目标产品分离收率可高达96％。

  公开号：

  CN109796293B

文献信息

• A Free-Radical-Promoted Stereospecific Decarboxylative Silylation of α,β-Unsaturated Acids with Silanes
  作者：Lizhi Zhang、Zhaojia Hang、Zhong-Quan Liu

  DOI：10.1002/anie.201509537

  日期：2016.1.4

  acrylic and propiolic acids with silanes was developed. This reaction represents the first example of decarboxylative CSi bond formation and provides an efficient and convenient approach to various synthetically useful alkenyl and alkynyl organosilicon compounds through the reaction of α,β‐unsaturated acids with silanes. Spin‐trapping and EPR experiments support a radical addition/elimination process

  开发了丙烯酸和丙酸与硅烷的立体定向脱羧甲硅烷基化反应。该反应代表了脱羧CSi键形成的第一个例子，并通过α，β-不饱和酸与硅烷的反应为各种合成有用的烯基和炔基有机硅化合物提供了一种有效而便捷的方法。诱捕和EPR实验支持彻底的添加/消除过程。
• Free-Radical-Promoted Site-Selective C–H Silylation of Arenes by Using Hydrosilanes
  作者：Zhengbao Xu、Li Chai、Zhong-Quan Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02717

  日期：2017.10.20

  silylation using hydrosilane was developed. This cross-dehydrogenative silylation enables both electron-rich and electron-poor aromatics to afford the desired arylsilanes in unique selectivity. A “para-selectivity” was observed by examination of over 54 examples. This exceptional orientation is quite different from that in Friedel–Crafts C–H silylation or transition-metal-catalyzed dehydrogenative silylation

  开发了使用氢硅烷的自由基促进的芳基/杂芳基CH硅烷化反应。这种交叉脱氢甲硅烷基化可以使富电子和贫电子的芳族化合物以独特的选择性提供所需的芳基硅烷。通过检查超过54个实例，观察到“对位选择性”。这种特殊的取向与Friedel-Crafts的C-H甲硅烷基化或过渡金属催化的脱氢甲硅烷基化完全不同。
• Synthesis of lanthanide(II)–imine complexes and their use in carbon–carbon and carbon–nitrogen unsaturated bond transformation
  作者：Ken Takaki、Kimihiro Komeyama、Katsuomi Takehira

  DOI：10.1016/j.tet.2003.06.003

  日期：2003.12

  1 quantitatively, the structure of which was characterized by X-ray analysis. The imine complexes 1 catalyzed dehydrogenative silylation of terminal alkynes, hydrosilylation of imines and alkenes, and intermolecular hydrophosphination of alkynes. Moreover, dehydrogenative double silylation of conjugated dienes was achieved with 1.

  和sa金属将芳香族酮亚胺还原，直接定量得到二价氮杂蒽环丙烷丙烷配合物1，其结构通过X射线分析表征。亚胺络合物1催化末端炔烃的脱氢甲硅烷基化，亚胺和烯烃的氢化硅烷化以及炔烃的分子间加氢磷酸化。此外，共轭二烯的脱氢双甲硅烷基化是用1实现的。
• Rhodium(I) Complexes with Ligands Based on N-Heterocyclic Carbene and Hemilabile Pyridine Donors as Highly <i>E</i> Stereoselective Alkyne Hydrosilylation Catalysts
  作者：Judith P. Morales-Cerón、Patricia Lara、Joaquín López-Serrano、Laura L. Santos、Verónica Salazar、Eleuterio Álvarez、Andrés Suárez

  DOI：10.1021/acs.organomet.7b00361

  日期：2017.7.10

  substitution at the 6-position of the pyridine donor serve as efficient E-selective alkyne hydrosilylation catalyst precursors. Particularly, when the steric hindrance of the picolyl fragment is increased, a catalyst precursor exhibiting high catalytic activities (TOF up to 500 h–1 at S/C ratios of 1000) and excellent E selectivities (E/α ratio ≥95/5) in the hydrosilylation of a series of aryl, alkyl, and

  包含吡啶供体6-位取代度不同的吡啶甲基-NHC（NHC = N-杂环卡宾）配体的阳离子铑（I）络合物可作为有效的E选择性炔烃氢化硅烷化催化剂前体。特别是，当甲基吡啶基片段的空间位阻增加时，催化剂前体表现出高催化活性（S / C比为1000时，TOF高达500 h –1）和极好的E选择性（E在一系列芳基，烷基和官能化的末端炔烃与碳-和烷氧基硅烷的氢化硅烷化反应中，获得了/α比≥95/ 5）。Rh配合物中的吡啶甲基-NHC配体由于吡啶片段的半不稳定配位作用而在溶液中表现出动态行为。初步的机理研究支持了由Rh配合物和硅烷低浓度生成的Rh甲硅烷基氢化物参与炔烃的氢化硅烷化反应，并与Chalk–Harrod型机理的假设相一致。
• Selective Synthesis of Silacycles by Borane-Catalyzed Domino Hydrosilylation of Proximal Unsaturated Bonds: Tunable Approach to 1,n-Diols
  作者：Kwangmin Shin、Seewon Joung、Youyoung Kim、Sukbok Chang

  DOI：10.1002/adsc.201700698

  日期：2017.10.4

  d domino hydrosilylation of substrates carrying unsaturated functionalities in a proximal arrangement is presented to produce silacycles. Excellent levels of efficiency and selectivity were achieved in the cyclization by the deliberate choice of the hydrosilane reagents. The key to successful cyclic hydrosilylation is the reactivity enhancement of the second intramolecular hydrosilylation by a proximity

  提出了在近端带有不饱和官能团的底物的三（五氟苯基）硼催化的多米诺骨硅氢化反应，可产生硅杂环。通过精心选择氢化硅烷试剂，可以在环化反应中获得出色的效率和选择性。成功的环状氢化硅烷化的关键是通过邻近效应提高第二次分子内氢化硅烷化的反应性。在方便和温和的条件下，不仅二烯，而且烯酮，烯炔，炔酮和亚胺都容易提供中等大小的硅杂环。环化以可接受的非对映选择性进行，该非对映选择性主要受构象偏向诱导额外的立体异构中心的控制。从该反应获得的硅环在氧化后被转化为1，n-二醇或1，n-氨基醇，

表征谱图