4-chloro-9H-xanthen-9-one | 13210-16-7

• 物质功能分类: 有机原料 - 酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 4-chloro-9H-xanthen-9-one
• 英文别名: 4-chloroxanthone；4-chloroxanthen-9-one
• CAS: 13210-16-7
• 化学式: C₁₃H₇ClO₂
• 分子量: 230.65
• InChiKey: KZQPPYHUDFFCCL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  130 °C(Solv: benzene (71-43-2); ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  383.5±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.393±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-9H-xanthen-9-one 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 4-chloroxanthydrol
  参考文献：
  名称：

  胃抗分泌剂。2.9-[（（氨基烷基）硫代] -9H-黄嘌呤和5-[[（氨基烷基）硫代] -5H- [1]苯并吡喃并[2，3-b]吡啶的抗分泌活性。

  摘要：

  一系列9-[（（氨基烷基）硫基] -9H-黄嘌呤（3-6）和5-[（（氨基烷基）硫基] -5H- [1]苯并吡喃并[2,3-b]吡啶（7-10）具有描述了在大鼠和狗中的胃抗分泌活性许多化合物在幽门结扎的大鼠中具有良好的活性，并且在狗中抑制了组胺刺激的胃酸分泌。抑制酸分泌的机制与抗胆碱能或组胺（H2）受体拮抗作用无关。

  DOI：

  10.1021/jm00140a020
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-氯苯氧基)-苯甲醛 在 四溴化碳 、 氧气 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 以35%的产率得到4-chloro-9H-xanthen-9-one
  参考文献：
  名称：

  CBr 4促进了醛的分子内需氧氧化脱氢芳基化：在氧杂蒽酮和芴酮的合成中的应用†

  摘要：

  已经开发出一种简单实用的四溴化碳促进的分子内需氧氧化脱氢偶联反应，以提供用于2-芳氧基苯甲醛提供氧杂蒽的直接闭环方案。反应在无金属，无添加剂和无溶剂的条件下进行，对官能团具有良好的耐受性。通过使用2-芳基苯甲醛作为底物，本方法也适用于芴酮的合成。对反应机理的初步研究表明，反应可能通过自由基途径进行。

  DOI：

  10.1039/c7ob00080d

文献信息

• Concise synthesis of xanthones by the tandem etherification—Acylation of diaryliodonium salts with salicylates
  作者：Gaoxiaozheng Liu、Chao Wu、Bifeng Chen、Ru He、Chao Chen

  DOI：10.1016/j.cclet.2017.11.046

  日期：2018.6

  Abstract An efficient synthetic method for multi-substituted xanthones was developed. The reaction of diaryliodonium salts and salicylates was employed for the preparation of the xanthones. This method proceeded through an intermolecular etherification-acylation to give target heterocycles in good yields (up to 91%). Multi-substituted xanthones were gained by shifting the substituent of salicylates or

  摘要建立了一种高效的多取代氧杂蒽合成方法。将二芳基碘鎓盐和水杨酸酯的反应用于制备氧杂蒽。此方法通过分子间醚化酰化进行，以高收率（最高91％）得到目标杂环。通过取代水杨酸盐或二芳基碘鎓盐的取代基获得多取代的氧杂蒽
• Copper-catalyzed ortho-acylation of phenols with aryl aldehydes and its application in one-step preparation of xanthones
  作者：Jun Hu、Enoch A. Adogla、Yong Ju、Daping Fan、Qian Wang

  DOI：10.1039/c2cc36176k

  日期：——

  In the presence of triphenylphosphine, copper(II) chloride can catalyze an intermolecular ortho-acylation reaction of phenols with aryl aldehydes. The reaction proceeds smoothly with a wide range of starting materials, and furthermore, it can be used to synthesize xanthone derivatives in a single step in high yields.

  在三苯膦的存在下，氯化铜（II）可以催化苯酚与芳香醛之间的分子间邻位酰化反应。该反应能顺利进行，适用范围广泛，并且可用于以高产率一步合成吖啶酮衍生物。
• FeCl₃and ether mediated direct intramolecular acylation of esters and their application in efficient preparation of xanthone and chromone derivatives
  作者：Neng Jiang、Su-Yi Li、Sai-Sai Xie、Hequan Yao、Hongbin Sun、Xiao-Bing Wang、Ling-Yi Kong

  DOI：10.1039/c4ra10174j

  日期：——

  The direct intramolecular acylation of esters was developed by using the combined system of FeCl3 with Cl2CHOCH3. This unique cooperative system offered a new and efficient approach to biologically important xanthone and chromone derivatives with regioselectivity. Examples were reported, and control experiments were carried out to examine the effect of the benzyl esters and Cl2CHOCH3.

  通过使用FeCl3和Cl2CHOCH3的联合体系，发展了酯的直接分子内酰基化反应。该独特的协同体系为生物重要的黄酮和香豆素衍生物提供了一种新的高效方法，并具有区域选择性。报告了相关例子，并进行了对照实验，以检查苄基酯和Cl2CHOCH3的影响。
• New Methodology for the Synthesis of Xanthones
  申请人：Wang Qian

  公开号：US20140107354A1

  公开（公告）日：2014-04-17

  Methods are provided for forming a xanthone derivative via reacting a 2-substituted benzaldehyde with a phenol derivative to form the xanthone derivative.

  提供了一种方法，通过将2-取代苯甲醛与酚衍生物反应来形成黄酮衍生物。
• 一种呫吨酮及其衍生物的合成方法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN107641111A

  公开（公告）日：2018-01-30

  本发明公开了一种呫吨酮及其衍生物的合成方法：以式I所示的2‑芳氧基苯甲醛为原料，在有机溶剂中，在铜催化剂和氧化剂的作用下，80～110℃温度下反应12～36h，所得反应液分离纯化制得式II所示的呫吨酮及其衍生物。本发明的合成方法具有原料廉价易得、环境友好，反应条件温和，高效合成目标底物且官能团普适性好、操作简便等优点。