beta-葡糖基亚里夫试剂 | 58130-67-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: beta-葡糖基亚里夫试剂
• 英文名称: Yariv β-D-glucosyl reagent
• 英文别名: 1,3,5-tris(4-β-D-glucopyranosyloxyphenylazo)-2,4,6-trihydroxybenzene
• CAS: 58130-67-9
• 化学式: C₄₂H₄₈N₆O₂₁
• 分子量: 972.871
• InChiKey: OBYQMDILYGGYSO-DTYGZFTESA-N

物化性质

• 沸点：
  1338.0±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.82±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.41
• 重原子数：
  69.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  432.99
• 氢给体数：
  15.0
• 氢受体数：
  27.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-硝基苯-Β-D-吡喃葡萄糖苷 在 盐酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 beta-葡糖基亚里夫试剂
  参考文献：
  名称：

  Yariv试剂合成和纯化的改进方案

  摘要：

  Yariv试剂是广泛用于植物生物学的糖缀合物tris-azo染料。这些试剂通过间苯三酚和对重氮苯基糖苷之间的重氮偶合来合成。尽管可以合成，但尚未报道用于获得纯Yariv试剂的明确定义的方案及其完整的化合物表征数据。我们在这里报告了用于合成，纯化和表征一组六种Yariv试剂的优化方案，并提出了对其他糖缀合物的纯化和表征也可能有价值的方法。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c01812

文献信息

• β-<scp>d</scp>-Glucosyl and α-<scp>d</scp>-Galactosyl Yariv Reagents:  Syntheses from <i>p</i>-Nitrophenyl-<scp>d</scp>-glycosides by Transfer Reduction Using Ammonium Formate
  作者：Dominick V. Basile、Iraj Ganjian

  DOI：10.1021/jf0401571

  日期：2004.12.1

  as a control. In a new strategy, we accomplished the large scale synthesis of the Yariv reagents in one continuous step by a transfer reduction method and without a need for any specialized apparatus. As the starting material, p-nitrophenyl-D-glycosides (1) were reduced to p-aminophenyl-D-glycosides (2) using ammonium formate as the hydrogen donor. The excess formate was converted to formic acid and

  Yarivβ-D-葡萄糖基（4a）和Yarivα-D-半乳糖基（4b）试剂是多价苯基糖苷。β-D-葡萄糖基试剂被认为是对阿拉伯半乳聚糖蛋白（AGP）的诊断，它可以可逆地结合，染色和沉淀。α-D-半乳糖基试剂不结合AGP，可用作对照。在一种新策略中，我们通过转移还原方法在一个连续的步骤中完成了Yariv试剂的大规模合成，而无需任何专用设备。作为起始原料，使用甲酸铵作为氢供体将对硝基苯基-D-糖苷（1）还原为对氨基苯基-D-糖苷（2）。将过量的甲酸转化为甲酸和氨，然后通过简单蒸馏将其从反应中除去。没有隔离 将对氨基苯基-D-糖苷重氮化（3）并偶联至间苯三酚，以大约40％的产率得到Yariv试剂。AGP是阿拉伯树胶的主要成分，阿拉伯树胶是一种广泛用于食品和制药行业的乳化剂。人们对AGP的兴趣日益增长，促使人们开发了一种相对简单且廉价的方法来合成这些试剂。