2-戊烯酸甲酯 | 58625-96-0

• 物质功能分类: 香精与香料
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 2-戊烯酸甲酯
• 中文别名: 草莓酸乙酯
• 英文名称: ethyl 2-methyl-2-pentenoate
• 英文别名: 2-Methyl-pentenoic acid ethyl ester；ethyl 2-methylpent-2-enoate
• CAS: 58625-96-0
• 化学式: C₈H₁₄O₂
• 分子量: 142.198
• InChiKey: HYQYCHQAUPHFKX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  81 °C
• 密度：
  0.902±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  Almost insoluble in water, soluble in alcohol and oils
• LogP：
  2.931 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

制备方法与用途

用途

草莓酸乙酯主要用于调配食用香精，并常用于制作枫槭香精。它也可以被加工成酯类香料。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-戊烯酸甲酯 在 C₂₄BF₂₀^(1-)*C₃₄H₃₆IrNPS⁽¹⁺⁾ 、 氢气 、 异丙基溴化镁 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、2.0 MPa 条件下， 反应 18.0h， 生成 2-methyl-1-phenylpentan-1-one
  参考文献：
  名称：

  共轭三取代烯酮的高度对映选择性铱催化加氢

  摘要：

  共轭烯酮的不对称氢化是制备光学活性酮的最有效，最直接的方法之一。在这项研究中，手性双齿Ir-N，P络合物被用于进入这些支架，以获得在α和β位置均具有立体中心的酮。获得了高达99％的出色的对映体过量，并具有良好或较高的分离产率。具有挑战性的二烷基取代的底物（很难通过令人满意的手性诱导进行氢化）以高度对映选择性的方式氢化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c04012
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 N,N-二乙基苯胺 作用下， 生成 2-戊烯酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Blaise; Luttringer, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1905, vol. <3>33, p. 821

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Straightforward Synthesis of Polyketides via Ester Dienolate Matteson Homologation
  作者：Oliver Andler、Uli Kazmaier

  DOI：10.1002/chem.202004650

  日期：2021.1.13

  for the stereoselective synthesis of highly substituted α,β‐unsaturated δ‐hydroxy carboxyl acids, structural motifs widespread found in polyketide natural products. The protocol is rather flexible and permits the introduction of substituents and functionalities also at those positions which are not accessible by the commonly used aldol reaction. Therefore, this ester dienolate Matteson approach is an

  在 Matteson 同系物中应用酯二烯醇盐作为亲核试剂，可以立体选择性合成高度取代的 α,β-不饱和 δ-羟基羧酸，这是聚酮化合物天然产物中广泛存在的结构基序。该方案相当灵活，并且允许在常用羟醛反应无法到达的位置引入取代基和官能团。因此，这种酯二烯醇化物 Matteson 方法是“经典”聚酮化合物合成的一个有趣的替代方案。
• Synthesis of 2-Hydroxy-3-oxocarboxylic Esters From the Corresponding α,β-Unsaturated Esters by a Simple One-Step Procedure
  作者：D. H. G. Crout、D. L. Rathbone

  DOI：10.1055/s-1989-27142

  日期：——

  A convenient one-step synthesis of 2-alkyl-2-hydroxy-3-oxocarboxylic esters by potassium permanganate oxidation of the corresponding readily available α,β-unsaturated esters is described. Preparation of the latter by the phosphonate modification of the Wittig reaction is also reported.

  本研究介绍了通过高锰酸钾氧化相应的易得δ±,δ²-不饱和酯，一步合成 2-烷基-2-羟基-3-氧代羧酸酯的简便方法。报告还介绍了通过对维蒂希反应进行膦酸盐修饰制备后者的方法。
• Protease inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20040044201A1

  公开（公告）日：2004-03-04

  The present invention provides C 1-6 alkyl-4-amino-azepan-3-one protease inhibitors and pharmaceutically acceptable salts, hydrates and solvates thereof which inhibit proteases, including cathepsin K, pharmaceutical compositions of such compounds, novel intermediates of such compounds, and methods for treating diseases of excessive bone loss or cartilage or matrix degradation, including osteoporosis; gingival disease including gingivitis and periodontitis; arthritis, more specifically, osteoarthritis and rheumatoid arthritis; Paget's disease; hypercalcemia of malignancy; and metabolic bone disease; and parasitic diseases, including malaria, by administering to a patient in need thereof one or more compounds of the present invention.

  本发明提供了C1-6烷基-4-氨基-氮杂七环-3-酮蛋白酶抑制剂及其药学上可接受的盐、水合物和溶剂化物，其可抑制蛋白酶，包括卡他蛋白K，以及这类化合物的制药组合物、新型中间体和治疗疾病的方法，这些疾病包括过度骨质流失或软骨或基质降解，包括骨质疏松症；牙龈疾病，包括牙龈炎和牙周炎；关节炎，更具体地包括骨关节炎和类风湿性关节炎；帕吉特病；恶性高钙血症；代谢性骨病；以及寄生虫病，包括疟疾，通过向需要治疗的患者施用本发明的一个或多个化合物。
• Electrophile-Controlled Regiodivergent Palladium-Catalyzed Imidoylative Spirocyclization of Cyclic Alkenes
  作者：Shumin Ding、Yue Pu、Jiao Lin、Haixia Zhao、Qiang Tang、Jian Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c00181

  日期：2024.3.8

  spirocyclization of isocyano cycloalkenes has been developed, offering efficient and selective approaches toward spirocyclic hydropyrrole scaffolds. 2-Azaspiro-1,7-dienes could be obtained through a “chain-walking” process with aryl/vinyl iodides as electrophiles, while the normal Heck product 2-azaspiro-1,6-dienes were selectively generated when aryl triflates were used as the coupling partner of isocyanides

  开发了一种分子间可控的钯催化异氰基环烯烃螺环化反应，为螺环氢吡咯支架提供了有效且选择性的方法。 2-氮杂螺-1,7-二烯可以通过芳基/乙烯基碘作为亲电子试剂的“链行走”过程获得，而当使用芳基三氟甲磺酸酯时，可以选择性地生成正常的 Heck 产物 2-氮杂螺-1,6-二烯作为异氰化物的偶联伙伴。机理研究表明 Pd(II) 中间体的抗衡阴离子在区域选择性控制中发挥着至关重要的作用。二氢吡咯稠合的 5,6,7 元螺环在温和条件下可切换，具有广泛的官能团耐受性。
• Vieregge,H. et al., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1966, vol. 85, p. 929 - 951
  作者：Vieregge,H. et al.

  DOI：——

  日期：——