3-chloro-valeric acid methyl ester | 819-92-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-chloro-valeric acid methyl ester
• 英文别名: 3-Chlor-valeriansaeure-methylester；3-chloro-pentanoic acid methyl ester；3-Chloropentanoic acid, methyl ester；methyl 3-chloropentanoate
• CAS: 819-92-1
• 化学式: C₆H₁₁ClO₂
• 分子量: 150.605
• InChiKey: URAPLJYYCURDSC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  167.7±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.054±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  966;971.3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-chloro-valeric acid methyl ester 在 甲醇 、 三甲基氯硅烷 、 sodium 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.08h， 生成 2-Ethyl-1-methoxy-cyclopropanol
  参考文献：
  名称：

  的两种对映体的一种直接合成异基因-norcoronamic酸和异基因从alkylcyclopropanone缩醛-coronamic酸，通过不对称的Strecker反应1

  摘要：

  Methylcyclopropanone半缩醛（2小号） - 3a中经历由手性胺诱导的不对称的Strecker反应，以提供对映体纯的有用合成（1 - [R，2小号） - （+） -异基因-norcoronamic酸1以良好的收率和高对映体过量。从外消旋烷基半缩醛（±） - 3，同样的方法也构成以制备两者（+）的有用方法- 1和（ - ） - 1和（+） -异基因-coronamic酸2和与其对映体（ - ） - 2具有良好的收率和高的对映体过量。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(97)00633-2
• 作为产物：
  描述：

  2-戊烯酸甲酯 在 盐酸 作用下， 生成 3-chloro-valeric acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Kornonen, Ilpo O. O., Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1982, vol. 36, # 7, p. 467 - 474

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Practical and Selective sp ³ C−H Bond Chlorination via Aminium Radicals
  作者：Alastair J. McMillan、Martyna Sieńkowska、Piero Di Lorenzo、Gemma K. Gransbury、Nicholas F. Chilton、Michela Salamone、Alessandro Ruffoni、Massimo Bietti、Daniele Leonori

  DOI：10.1002/anie.202100030

  日期：2021.3.22

  also the fine‐tuning of physicochemical and biological properties of drugs, agrochemicals and polymers. We report here a general and practical photochemical strategy enabling the site‐selective chlorination of sp3 C−H bonds. This process exploits the ability of protonated N‐chloroamines to serve as aminium radical precursors and also radical chlorinating agents. Upon photochemical initiation, an efficient

  将氯原子引入有机分子对于工业化学品的制造、先进合成中间体的精制以及药物、农用化学品和聚合物的物理化学和生物特性的微调至关重要。我们在这里报告了一种通用且实用的光化学策略，能够实现 sp 3 C−H 键的位点选择性氯化。该过程利用了质子化的N-氯胺作为铵自由基前体和自由基氯化剂的能力。在光化学引发后，建立了有效的自由基链传播，由于存在大量兼容的官能团，因此允许多种底物的官能化。通过适当选择铵基，能够协同最大化 H 原子转移过渡态中的极性和空间效应，为自由基 sp 3 C−H 氯化提供了已知的最高选择性。
• 13C NMR, 1H NMR and IR spectra of a series of monochloroesters of aliphatic short chain carboxylic acids
  作者：Maija T. Pitkänen、Ilpo O.O. Korhonen、Jorma N.J. Korvola

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)92425-1

  日期：1981.1

  chemical shifts for 14 isomeric monochloroesters of aliphatic carboxylic acids from propanoic acid to hexanoic acid have been determined. Comparisons are made with the literature values for methyl monochloro-octanoate isomers. Substituent effects for all positions are given. Characteristic IR absorption bands are presented and comparisons are made with regard to the isomeric structure. Connections

  已确定脂肪族羧酸的14种异构一氯代酯从丙酸到己酸的13 C化学位移。与单氯辛酸甲酯异构体的文献值进行了比较。给出了所有位置的替代作用。给出了特征性的IR吸收带，并就异构体结构进行了比较。建议在观察到的红外吸收频率趋势与对13 C化学位移的某些“异常”氯取代基效应之间建立联系。考虑了这些化合物的1 H NMR谱。
• New free-radical halogenations of alkanes, catalysed by N-hydroxyphthalimide. Polar and enthalpic effects on the chemo- and regioselectivity
  作者：Francesco Minisci、Ombretta Porta、Francesco Recupero、Cristian Gambarotti、Roberto Paganelli、Gian Franco Pedulli、Francesca Fontana

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.12.130

  日期：2004.2

  Reactions of alkanes with different halogenating systems are compared in order to explore the reactivity of phthalimido-N-oxyl radical in hydrogen abstraction; the importance of polar effects is emphasised.

  比较了烷烃与不同卤代体系的反应，以探索邻苯二甲酰亚胺-N-氧基在氢提取中的反应性。强调了极性效应的重要性。
• Dneprovskii, A. S.; Mil'tsov, S. A.; Arbuzov, P. V., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1988, vol. 24, # 10, p. 1826 - 1835
  作者：Dneprovskii, A. S.、Mil'tsov, S. A.、Arbuzov, P. V.

  DOI：——

  日期：——
• Dneprovskii, A. S.; Krainyuchenko, I. V., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1982, vol. 18, p. 324 - 328
  作者：Dneprovskii, A. S.、Krainyuchenko, I. V.

  DOI：——

  日期：——