2-戊烯醛,2-甲基-4-羰基- | 955375-67-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-戊烯醛,2-甲基-4-羰基-
• 中文别名: (2S,3S)-3-氨基-2-羟基丁酸盐酸盐(1:1)
• 英文名称: (2S,3S)-3-amino-2-hydroxybutanoic acid hydrochloride
• 英文别名: L-Alloisothreonine HCl；(2S,3S)-3-amino-2-hydroxybutanoic acid;hydrochloride
• CAS: 955375-67-4
• 化学式: C₄H₉NO₃*ClH
• 分子量: 155.581
• InChiKey: GNOCKVJSXPCGKD-GVOALSEPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 6.0h， 以0.050 g的产率得到2-戊烯醛,2-甲基-4-羰基-
  参考文献：
  名称：

  亚砜介导的α-氨基酸对映体选择性合成α-羟基-β-氨基酸

  摘要：

  据报道，由市售的（S）-丙氨酸衍生物合成了光学纯的（2 S，3 S）-和（2 R，3 S）-3-氨基-2-羟基丁酸。合成顺序的关键步骤是γ氨基亚砜的通过用TFAA和治疗转化为γ-氨基醇符号-collidine。这种非氧化性Pummerer反应（NOPR）的效率取决于起始亚砜的立体化学。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.07.072

文献信息

• Enantioselective synthesis of α-hydroxy-β-amino acids from α-amino acids mediated by sulfoxides
  作者：Rubén Sánchez-Obregón、Fernando Salgado、Benjamín Ortiz、Eduardo Díaz、Francisco Yuste、Fernando Walls、José L. García Ruano

  DOI：10.1016/j.tet.2007.07.072

  日期：2007.10

  available (S)-alanine derivatives is reported. The key step of the synthetic sequence is the conversion of γ-amino sulfoxides into γ-amino alcohols by treatment with TFAA and sym-collidine. The efficiency of this non-oxidative Pummerer reaction (NOPR) is dependent on the stereochemistry of the starting sulfoxide.

  据报道，由市售的（S）-丙氨酸衍生物合成了光学纯的（2 S，3 S）-和（2 R，3 S）-3-氨基-2-羟基丁酸。合成顺序的关键步骤是γ氨基亚砜的通过用TFAA和治疗转化为γ-氨基醇符号-collidine。这种非氧化性Pummerer反应（NOPR）的效率取决于起始亚砜的立体化学。