2-chloro-1-phenyl-1H-imidazole | 184577-19-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-chloro-1-phenyl-1H-imidazole
• 英文别名: 2-Chloro-1-phenylimidazole
• CAS: 184577-19-3
• 化学式: C₉H₇ClN₂
• 分子量: 178.621
• InChiKey: GRWMHACSUTUSHJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-1-phenyl-1H-imidazole 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 bis(4-(2-hydroxypropan-2-yl)-N-1-methyl-N-3-phenylimidazol-2-yliden)silver iodide
  参考文献：
  名称：

  咪唑主链的锂化和烷基化

  摘要：

  已经开发了一种用于咪唑主链烷基化的方法。咪唑分别用四氢-2H-吡喃-2-基和氯基保护。然后将咪唑的主链（5 位）锂化并用卤代烷烃、醛和酮进行烷基化。通过用酸和碱处理以及氢化除去保护基团。该方法证明具有良好的官能团耐受性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202201504
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基咪唑 在 正丁基锂 、 六氯乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.75h， 以84.7%的产率得到2-chloro-1-phenyl-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  合理设计的咪唑衍生物的区域选择性亲电氟化

  摘要：

  我们报告了合理设计的咪唑衍生物的区域选择性和直接功能化，通过与N-氟苯磺酰亚胺的亲电氟化反应，通过与2,2,6,6-四甲基哌啶锂的原位去质子化作用实现。在受控的保护基团切换的帮助下，我们能够有效地靶向这些分子的反应性5位和难于靶向的4位，从而制得了一系列以克为单位的氟化多取代咪唑。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b02592

文献信息

• Oxidative annulations via double CH bond cleavages: Approach to quinoline derivatives
  作者：Zhenghui Liu、Shien Guo、Peng Wang、Zhenzhong Yan、Tiancheng Mu

  DOI：10.1002/aoc.6156

  日期：2021.4

  system via oxidative annulations was proposed. A systematic exploration was completed. All kinds of reaction parameters were determined. And 55 kinds of target molecules were obtained with moderate to high yields. Combination of double oxidants made the conversion proceed smoothly. A clear reaction mechanism was put forward. Adjacent π systems might provide assistance for realizing the activation of relatively

  提出了一种通过铑催化氧化铑催化复杂的喹啉衍生物的方法。系统的探索完成了。确定了各种反应参数。并以中等至高收率获得了55种目标分子。双重氧化剂的结合使转化顺利进行。提出了明确的反应机理。相邻的π系统可能通过形成五元金属环中间体而为实现相对不活泼的咪唑环的C（5）H的活化提供帮助。此外，放大实验验证了实际的适用性。
• Iron-Catalyzed Synthesis of C2 Aryl- and <i>N</i>-Heteroaryl-Substituted Tetrahydropyrans
  作者：Cyril Bosset、Patrick Angibaud、Ian Stanfield、Lieven Meerpoel、Didier Berthelot、Amandine Guérinot、Janine Cossy

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02371

  日期：2015.12.18

  An iron-catalyzed cyclization of hydroxy allylic derivatives into tetrahydropyrans possessing an N-heteroaryl at C2 is disclosed. The reaction proceeds with good yield and in high diastereoselectivity in favor of the more stable isomer. The diastereoselectivity results from an iron-induced reopening of the tetrahydropyrans, allowing a thermodynamic equilibration. The method allows access to a variety of 2,6-disubstituted as well as 2,4,6-trisubstituted tetrahydropyrans that could be considered as attractive scaffolds for the pharmaceutical industry.
• Lewis Basicity Modulation of <i>N</i>-Heterocycles: A Key for Successful Cross-Metathesis
  作者：Kevin Lafaye、Lionel Nicolas、Amandine Guérinot、Sébastien Reymond、Janine Cossy

  DOI：10.1021/ol502016h

  日期：2014.10.3

  Cross-metathesis involving N-heteroaromatic olefinic dervatives is disclosed. The introduction of an appropriate substitutent on the heteroaromatic ring decreases the lewis basicity of the nitrogen atom, thus preventing the deactivation of the ruthenium-centered catalyst. The reaction is quite general in terms of both N-heterocycles and olefinic partners.
• Rhodium(III)-Catalyzed Direct Selective C(5)–H Oxidative Annulations of 2-Substituted Imidazoles and Alkynes by Double C–H Activation
  作者：Ji-Rong Huang、Qian-Ru Zhang、Chuan-Hua Qu、Xun-Hao Sun、Lin Dong、Ying-Chun Chen

  DOI：10.1021/ol400537b

  日期：2013.4.19

  Double C-H activations of C(5)-H and Csp(2)-H of 2-substituted N-vinyl- or arylimidazoles were realized without heteroatom-directing assistance by rhodium(III) catalyst. A subsequent oxidative annulation reaction with alkynes efficiently produced aza-fused heterocycles with high molecular complexity in low to excellent yields.