2-isopropyl-1,3-thiazolidine-4-carboxylic acid | 14347-75-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-isopropyl-1,3-thiazolidine-4-carboxylic acid
• 英文别名: (2RS,4R)-2-isopropylthiazolidine-4-carboxylic acid；(2Ξ,4R)-2-isopropyl-thiazolidine-4-carboxylic acid；(2Ξ,4R)-2-Isopropyl-thiazolidin-4-carbonsaeure；(4R)-2-propan-2-yl-1,3-thiazolidine-4-carboxylic acid
• CAS: 14347-75-2
• 化学式: C₇H₁₃NO₂S
• 分子量: 175.252
• InChiKey: MZCNGVXYLYQSTG-ZBHICJROSA-N

物化性质

• 熔点：
  170-175 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  336.7±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.179±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-isopropyl-1,3-thiazolidine-4-carboxylic acid 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 20.0~700.0 ℃ 、4.0 Pa 条件下， 反应 10.0h， 生成 methyl 5-isopropenyl-2-methyl-6-oxo-1,4,5,6-tetrahydrocyclopenta[b]pyrrole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  甲基氮杂富烯鎓中的N-乙烯基-和C-乙烯基吡咯。闪蒸真空热解法制备5-Oxo-5 H-吡咯嗪酮和1-氮杂苯并[ f ] azulenes

  摘要：

  由吡咯并[1,2 - c ]噻唑-2,2-二氧化物对二氧化硫的热挤压生成的1-氮杂富烯基甲基化物导致了官能化吡咯的合成。这些瞬态8π1,7-偶极在周环反应中的分子内捕获，即σ[1,8] H位移和1,7-电环化，可以合成N-乙烯基吡咯和C-乙烯基吡咯，在快速真空热解条件下分别被转化为5-氧代-5 H-吡咯嗪或4-氧代-1,4-二氢-1-氮杂-苯并[ f ] azulenes。这些杂环也可以直接从吡咯并[1,2 - c ]噻唑2,2-二氧化物的FVP获得。新型6-氧代环戊的合成及X射线结构[ b还报道了]吡咯衍生物。

  DOI：

  10.1021/jo050480i
• 作为产物：
  描述：

  L-半胱氨酸盐酸盐无水物 、 异丁醛 在 乙醇 、 potassium acetate 作用下， 生成 2-isopropyl-1,3-thiazolidine-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  2-Substituted-thiazolidine-4-carboxylic Acids

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01184a520

文献信息

• Synthesis of 2-Substituted (2R,4R)-3-(3-Mercapto-Propionyl)Thiazolidine-4-Carboxylic Acids
  作者：A. Yu. Ershov、D. G. Nasledov、I. V. Lagoda、V. V. Shamanin

  DOI：10.1007/s10593-014-1560-x

  日期：2014.10

  The natural amino acid L-cysteine, commercially available aldehydes, and 3-(acetylsulfanyl)propionyl chloride were used for the synthesis of 2-substituted (2R,4R)-3-(3-mercaptopropionyl)thiazolidine-4-carboxylic acids, potential antihypertensive drugs with angiotensin converting enzyme inhibiting action.

  天然氨基酸L-半胱氨酸，市售醛和3-（乙酰基硫烷基）丙酰氯用于合成2-取代的（2R，4R）-3-（3-巯基丙酰）噻唑烷-4-羧酸降压药具有抑制血管紧张素转化酶的作用。
• Asymmetric synthesis of 2-alkyl-3-thiazoline carboxylates: stereochemistry of the MnO2-mediated oxidation of cis- and trans-2-alkyl-thiazolidine-(4R)-carboxylates
  作者：Xavier Fernandez、Elisabet Duñach

  DOI：10.1016/s0957-4166(01)00219-1

  日期：2001.6

  The asymmetric synthesis of a series of 3-thiazoline carboxylates, 2, was effected by MnO2 oxidation of the corresponding cis/trans thiazolidines, 1. The stereochemistry of the oxidation reaction was studied using NMR and chiral GC analyses. Compounds 2 were obtained with enantiomeric excesses (e.e.s) in the range of 40–100%.

  一系列3-噻唑啉羧酸盐2的不对称合成是通过MnO 2氧化相应的顺/反噻唑烷1来实现的。使用NMR和手性GC分析研究了氧化反应的立体化学。获得的化合物2的对映体过量（ee）在40-100％的范围内。
• Cook; Heilbron, Chemistry of Penicillin
  作者：Cook、Heilbron

  DOI：——

  日期：——
• Aitken, R. Alan; Mesher, Shaun T. E., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1998, # 2, p. 564 - 579
  作者：Aitken, R. Alan、Mesher, Shaun T. E.

  DOI：——

  日期：——
• Intermolecular cycloaddition of nonstabilized azomethine ylides generated from 1,3-thiazolidine-4-carboxylic acids: synthesis of 5,7a-dihydro-1H,3H-pyrrolo[1,2-c]thiazoles
  作者：Ana L. Cardoso、Agnieszka Kaczor、Artur M.S. Silva、Rui Fausto、Teresa M.V.D. Pinho e Melo、António M. d'A. Rocha Gonsalves

  DOI：10.1016/j.tet.2006.08.029

  日期：2006.10

  The 1,3-dipolar cycloaddition of dimethyl acetylenedicarboxylate with nonstabilized azomethine ylides, generated via the decarboxylative condensation of 1,3-thiazolidine-4-carboxylic acids with aldehydes, afforded 5,7a-dihydro-1H,3H-pyrrolo[1,2-c]thiazole derivatives. 2-Substituted-1,3-thiazolidine-4-carboxylic acids led to the stereoselective formation of 5,7a-dihydro-1H,3H-pyrrolo[1,2-c]thiazoles. Quantum-chemistry calculations were carried out allowing the rationalization of the observed stereoselective formation of the anti-dipole. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.