(S)-(4-bromo-2-nitrophenyl)-L-cysteine | 565159-67-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-(4-bromo-2-nitrophenyl)-L-cysteine
• 英文别名: (2R)-2-amino-3-(4-bromo-2-nitrophenyl)sulfanylpropanoic acid
• CAS: 565159-67-3
• 化学式: C₉H₉BrN₂O₄S
• 分子量: 321.151
• InChiKey: OYFNGIRPFGZNAD-LURJTMIESA-N

物化性质

• 沸点：
  462.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.81±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  134
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(4-bromo-2-nitrophenyl)-L-cysteine 在 甲酸 、 双氧水 作用下， 反应 168000.0h， 以82%的产率得到(S)-(4-bromo-2-nitrophenyl)-L-cysteine S,S-dioxide
  参考文献：
  名称：

  溴化对荧光假单胞菌（Pseudomonasfluorescens）犬尿尿苷酶的底物和抑制剂的不同作用。

  摘要：

  合成了一系列溴化化合物，并评估了它们作为荧光假单胞菌犬尿氨酸酶的底物和抑制剂。发现3-溴-L-犬尿氨酸和5-溴-L-犬尿氨酸都是具有与L-犬尿氨酸相似的k（cat）值的底物，但是3-溴-L-犬尿氨酸的K（m）值非常高与5-溴-L-犬尿氨酸（11 microM）和L-犬尿氨酸（25 microM）相比要高（大约2 mM）。溴尿肾上腺素的两个异构体在停止流仪器的死时间（约1毫秒）内与尿尿氨酸酶反应，形成最大波长为494 nm的醌型中间体，其降解速率常数为300-600 s-1，与L相似。 -犬尿氨酸。还制备了5-溴二氢-L-犬尿氨酸的两种非对映异构体，它们是比二氢-L-犬尿氨酸更有效的抑制剂。（4R）-5-溴二氢-L-犬尿氨酸是迄今发现的最有效的荧光假单胞菌犬尿氨酸酶抑制剂（Ki = 55 nM），也可作为慢速底物；另一方面，（4S）-受体没有显示可测量的底物活性，但是它是有效的竞争性抑制剂，Ki值为170

  DOI：

  10.1039/b208910f
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-1-氟-2-硝基苯 、 L-半胱氨酸盐酸盐无水物 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.67h， 以58%的产率得到(S)-(4-bromo-2-nitrophenyl)-L-cysteine
  参考文献：
  名称：

  溴化对荧光假单胞菌（Pseudomonasfluorescens）犬尿尿苷酶的底物和抑制剂的不同作用。

  摘要：

  合成了一系列溴化化合物，并评估了它们作为荧光假单胞菌犬尿氨酸酶的底物和抑制剂。发现3-溴-L-犬尿氨酸和5-溴-L-犬尿氨酸都是具有与L-犬尿氨酸相似的k（cat）值的底物，但是3-溴-L-犬尿氨酸的K（m）值非常高与5-溴-L-犬尿氨酸（11 microM）和L-犬尿氨酸（25 microM）相比要高（大约2 mM）。溴尿肾上腺素的两个异构体在停止流仪器的死时间（约1毫秒）内与尿尿氨酸酶反应，形成最大波长为494 nm的醌型中间体，其降解速率常数为300-600 s-1，与L相似。 -犬尿氨酸。还制备了5-溴二氢-L-犬尿氨酸的两种非对映异构体，它们是比二氢-L-犬尿氨酸更有效的抑制剂。（4R）-5-溴二氢-L-犬尿氨酸是迄今发现的最有效的荧光假单胞菌犬尿氨酸酶抑制剂（Ki = 55 nM），也可作为慢速底物；另一方面，（4S）-受体没有显示可测量的底物活性，但是它是有效的竞争性抑制剂，Ki值为170

  DOI：

  10.1039/b208910f

文献信息

• Differential effects of bromination on substrates and inhibitors of kynureninase from Pseudomonas fluorescens
  作者：Christian Heiss、Jay Anderson、Robert S. Phillips

  DOI：10.1039/b208910f

  日期：2003.1.13

  inhibitors of kynureninase from Pseudomonas fluorescens. Both 3-bromo-L-kynurenine and 5-bromo-L-kynurenine were found to be substrates with similar k(cat) values to L-kynurenine, but the K(m) value for 3-bromo-L-kynurenine is very high (ca. 2 mM) compared to that for 5-bromo-L-kynurenine (11 microM) and L-kynurenine (25 microM). Both isomers of bromokynurenine react with kynureninase within the dead

  合成了一系列溴化化合物，并评估了它们作为荧光假单胞菌犬尿氨酸酶的底物和抑制剂。发现3-溴-L-犬尿氨酸和5-溴-L-犬尿氨酸都是具有与L-犬尿氨酸相似的k（cat）值的底物，但是3-溴-L-犬尿氨酸的K（m）值非常高与5-溴-L-犬尿氨酸（11 microM）和L-犬尿氨酸（25 microM）相比要高（大约2 mM）。溴尿肾上腺素的两个异构体在停止流仪器的死时间（约1毫秒）内与尿尿氨酸酶反应，形成最大波长为494 nm的醌型中间体，其降解速率常数为300-600 s-1，与L相似。 -犬尿氨酸。还制备了5-溴二氢-L-犬尿氨酸的两种非对映异构体，它们是比二氢-L-犬尿氨酸更有效的抑制剂。（4R）-5-溴二氢-L-犬尿氨酸是迄今发现的最有效的荧光假单胞菌犬尿氨酸酶抑制剂（Ki = 55 nM），也可作为慢速底物；另一方面，（4S）-受体没有显示可测量的底物活性，但是它是有效的竞争性抑制剂，Ki值为170