2‐morpholinoquinoline | 34500-40-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2‐morpholinoquinoline
• 英文别名: (2-morpholin-4-yl)quinoline；4-(quinolin-2-yl)morpholine；2-morpholin-4-yl-quinoline；4-(2-quinolyl)morpholine；N-2-quinolylmorpholine；2-Morpholino-chinolin；2-Morpholinoquinoline；4-quinolin-2-ylmorpholine
• CAS: 34500-40-8
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O
• mdl: MFCD00093870
• 分子量: 214.267
• InChiKey: HKSKLECHCQBNJQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  164 °C
• 沸点：
  392.3±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.189±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.307
• 拓扑面积：
  25.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2‐morpholinoquinoline 在 2,6-二甲基吡啶 、 [Rh(OH)(cod)]2 、 (11bR)-4-(((R)-2'-((triisopropylsilyl)oxy)-[1,1'-binaphthalen]-2-yl)oxy)dinaphtho[2,1-d:1',2'-f][1,3,2]dioxaphosphepine 、 水 、 potassium carbonate 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 (S)-3-phenyl-4-(quinolin-2-yl)morpholine
  参考文献：
  名称：

  铑催化对映选择性C(sp3)-H硼化不对称合成α-氨基硼酸酯

  摘要：

  α-氨基硼酸是α-氨基酸的同构硼类似物，由于含有这种结构的化合物在生物医学上的重要应用而受到广泛关注。此外，α-氨基硼酸通过多种碳-硼键转化作为合成中间体的固有多功能性使得这些化合物的有效合成非常理想。在这里，我们提出了一种 Rh-单亚磷酸酯手性催化体系，该体系能够对包括 2-(N-烷基氨基)杂芳基和 N-烷酰基或芳酰基在内的一系列底物类别的 N-相邻 C(sp3)-H 键进行高效的对映选择性硼基化-基仲或叔酰胺，其中一些是药剂或相关化合物。已经证明了对映体富集的 α-氨基硼酸盐的各种立体定向转化，包括 Suzuki-Miyaura 与芳基卤化物的偶联以及与 α-氨基酸的异氰酸酯衍生物的 Rh 催化反应，从而提供了一种新的肽链延长方法。作为这项工作的一个亮点，硼化方案成功地应用于催化剂控制的位点和立体选择性 C(sp3)-H 无保护二肽化合物的硼化反应，从而显着简化了抗癌药物分子硼替佐米的

  DOI：

  10.1021/jacs.9b12013
• 作为产物：
  描述：

  2-(benzyloxy)quinoline 生成 2‐morpholinoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Reactions of Some Amines with Heterocyclic Ethers

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01132a509

文献信息

• Copper-Catalyzed Deoxygenative C-2 Amination of Quinoline <i>N</i> -Oxides
  作者：Zhihui Wang、Man-Yi Han、Pinhua Li、Lei Wang

  DOI：10.1002/ejoc.201800963

  日期：2018.11.25

  An unprecedented reaction between quinoline N‐oxides with O‐benzoylhydroxylamines was developed by using CuCl as catalyst, generating deoxygenative products of 2‐aminoquinolines in good yields. 1,2‐Dichloroethane (DCE) as solvent also served as reducing agent to cleave the N–O bond with no additional reductant needed in the reaction.

  通过使用CuCl作为催化剂，喹啉N-氧化物与O-苯甲酰基羟胺之间发生了前所未有的反应，从而以高收率产生了2-氨基喹啉的脱氧产物。1,2-二氯乙烷（DCE）作为溶剂也可以用作还原N-O键的还原剂，而反应中无需其他还原剂。
• Cu-Catalyzed carbamoylation<i>versus</i>amination of quinoline<i>N</i>-oxide with formamides
  作者：Yan Zhang、Shiwei Zhang、Guangxing Xu、Min Li、Chunlei Tang、Weizheng Fan

  DOI：10.1039/c8ob02844c

  日期：——

  An efficient, direct carbamoylation and amination of quinoline N-oxides with formamides to access 2-carbamoyl and 2-amino quinolines has been developed through copper-catalyzed C–C and C–N bond formations via cross-dehydrogenative coupling reactions. The reaction proceeds smoothly over a broad range of substrates with excellent functional group tolerance under mild conditions. Mechanistic studies suggest

  通过铜催化的C-C和C-N键的形成，通过交叉脱氢偶联反应，已开发出一种高效，直接的氨基甲酰基化和喹啉N-氧化物与甲酰胺的胺化反应，以生成2-氨基甲酰基和2-氨基喹啉。在温和条件下，该反应可在广泛的具有良好官能团耐受性的底物上顺利进行。机理研究表明，根据甲酰胺N原子上不同的取代基，在TBHP存在下，该反应是由甲酰胺基或脱羰基氨酰基自由基的形成引发的。
• Copper(<scp>ii</scp>)-catalyzed electrophilic amination of quinoline N-oxides with O-benzoyl hydroxylamines
  作者：Gang Li、Chunqi Jia、Kai Sun、Yunhe Lv、Feng Zhao、Kexiao Zhou、Hankui Wu

  DOI：10.1039/c5ob00135h

  日期：——

  Copper acetate-catalyzed C–H bond functionalization amination of quinoline N-oxides was achieved using O-benzoyl hydroxylamine as an electrophilic amination reagent, thereby affording the desired products in moderate to excellent yields.

  使用醋酸铜催化的C-H键官能团化氨基化反应实现了喹啉N-氧化物的转化，以O-苯甲酰羟胺作为亲电氨基化试剂，从而以中等至优异的产率获得了所需的产品。

• Microwave-assisted synthesis of quinoline, isoquinoline, quinoxaline and quinazoline derivatives as CB2 receptor agonists
  作者：Raimo Saari、Jonna-Carita Törmä、Tapio Nevalainen

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.11.059

  日期：2011.1

  Quinoline, isoquinoline, quinoxaline, and quinazoline derivatives were synthesized using microwave-assisted synthesis and their CB1/CB2 receptor activities were determined using the [35S]GTPγS binding assay. Most of the prepared quinoline, isoquinoline, and quinoxalinyl phenyl amines showed low-potency partial CB2 receptor agonists activity. The most potent CB2 ligand was the 4-morpholinylmethanone

  使用微波辅助合成法合成喹啉，异喹啉，喹喔啉和喹唑啉衍生物，并使用[ 35 S]GTPγS结合测定法测定其CB1 / CB2受体活性。大部分制备的喹啉，异喹啉和喹喔啉基苯胺均显示出低效的部分CB2受体激动剂活性。最有效的CB2配体是4-吗啉基甲酮衍生物（化合物40e）（-log EC 50  = 7.8；E max  = 75％）。异喹啉-1-基（3-三氟甲基-苯基）胺（化合物26c）是一种高效的CB2激动剂（-log EC 50  = 5.8; E max = 128％）。在这些研究中，没有发现明显的CB1受体激活或失活，除了40e表现出弱的CB1激动剂活性（CB1-log EC 50  = 5.0）。这些配体用作开发选择性CB2受体激动剂的新型模板。
• A Highly Versatile Catalyst System for the Cross-Coupling of Aryl Chlorides and Amines
  作者：Rylan J. Lundgren、Antonia Sappong-Kumankumah、Mark Stradiotto

  DOI：10.1002/chem.200902316

  日期：2010.2.8

  air‐stable P,N ligands enable the cross‐coupling of aryl and heteroaryl chlorides, including those bearing as substituents enolizable ketones, ethers, esters, carboxylic acids, phenols, alcohols, olefins, amides, and halogens, to a diverse range of amine and related substrates that includes primary alkyl‐ and arylamines, cyclic and acyclic secondary amines, NH imines, hydrazones, lithium amide, and ammonia

  2-（二-的合成叔- -butylphosphino）ñ，Ñ二甲基苯胺（L1，71％）和2-（二-1- adamantylphosphino） - ñ，Ñ二甲基苯胺（L2，74％），和它们的应用据报道在布赫瓦尔德-哈特维格胺的胺化反应。与[Pd（烯丙基）Cl] 2或[Pd（肉桂基）Cl] 2组合，这些结构简单且稳定的P，N配体可实现芳基和杂芳基氯化物的交叉偶联，包括带有可取代的酮，醚，酯，羧酸，酚，醇，烯烃，酰胺和卤素的取代基。胺和相关的基板的一个不同的范围，其包括初级烷基-和芳基胺，环状和非环状仲胺，N  ħ亚胺，腙，氨基锂，和氨。在许多情况下，反应可以在低催化剂负载量（0.5–0.02 mol％Pd）下进行，且具有出色的官能团耐受性和化学选择性。还报道了涉及1,4-溴氯苯和碘苯的交叉偶联反应的例子。在相似的条件下，使用Pd（OAc）2可获得较差的催化性能，PdCl 2，[PdCl 2（cod）]（cod