1,5-bis(trimethylsilyl)penta-1,4-diyn-3-ol | 13963-41-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,5-bis(trimethylsilyl)penta-1,4-diyn-3-ol
• 英文别名: 1,5-bis(trimethylsilyl)-1,4-pentadiyn-3-ol
• CAS: 13963-41-2
• 化学式: C₁₁H₂₀OSi₂
• 分子量: 224.45
• InChiKey: CVMUTDAOOAZSQA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  120-121 °C(Press: 10 Torr)
• 密度：
  1.4690 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.11
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-bis(trimethylsilyl)penta-1,4-diyn-3-ol 在 potassium dichromate 、 硫酸 作用下， 以 正己烷 、 丙酮 为溶剂， 生成 tris(trimethylsilylethynyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  碳网络构件：三乙炔基甲醇及其衍生物

  摘要：

  三乙炔基甲醇是碳网合成中的关键中间体，它的一些衍生物是通过氧化相应的仲醇并与硫代（三甲基甲硅烷基）乙炔反应合成的。

  DOI：

  10.1039/c39880000748
• 作为产物：
  描述：

  甲酸甲酯 、 三甲基乙炔基硅 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以90%的产率得到1,5-bis(trimethylsilyl)penta-1,4-diyn-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Bottom-up wet-chemical synthesis of a two-dimensional porous carbon material with high supercapacitance using a cascade coupling/cyclization route

  摘要：

  使用Sonogashira–Hagihara交叉偶联/Bergman环化级联反应合成了一种在超级电容器中作为电极具有优异电化学性能的二维多孔碳材料。

  DOI：

  10.1039/d0ta11649a

文献信息

• NIR TO SWIR FLUORESCENT COMPOUNDS FOR IMAGING AND DETECTION
  申请人：PERKINELMER HEALTH SCIENCES, INC.

  公开号：US20190100654A1

  公开（公告）日：2019-04-04

  This disclosure provides a family of compounds that absorb and fluoresce in the short wave infrared region (SWIR, optionally 1000 nm to 1300 nm), including hydrophilic compounds that exhibit absorption and emission spectral profiles in aqueous solutions substantially similar to those observed in organic solvents such as methanol or DMSO. The compounds can be chemically linked to biomolecules including proteins, nucleic acids, and therapeutic small molecules. The compounds are useful for imaging in a variety of medical, biological and diagnostic applications, including SWIR in vivo imaging of regions of interest within a mammal.

  这份披露提供了一类在短波红外区域（SWIR，可选1000纳米至1300纳米）吸收和发射光的化合物家族，包括在水溶液中表现出吸收和发射光谱特性与甲醇或DMSO等有机溶剂中观察到的基本相似的亲水性化合物。这些化合物可以与蛋白质、核酸和治疗性小分子等生物分子化学连接。这些化合物可用于在各种医学、生物学和诊断应用中进行成像，包括对哺乳动物体内感兴趣区域进行SWIR成像。
• An Unexpected Domino Reaction of β-Keto Sulfones with Acetylene Ketones Promoted by Base: Facile Synthesis of 3(2<i>H</i> )-Furanones and Sulfonylbenzenes
  作者：Wei Tong、Qian-Yu Li、Yan-Li Xu、Heng-Shan Wang、Yan-Yan Chen、Ying-Ming Pan

  DOI：10.1002/adsc.201700830

  日期：2017.11.23

  An unexpected domino reaction of β‐keto sulfones with acetylene ketones has been developed. The domino reaction of β‐keto sulfones with diynones proceeded smoothly in the presence of 30 mol% K2CO3 without other additives, and afforded the novel 3(2H)‐furanone derivatives. On replacing the diynones with terminal alkyne ketones, the reaction regioselectivity was changed and sulfonylbenzenes were obtained

  β-酮砜与乙炔酮发生了意想不到的多米诺反应。在没有其他添加剂的情况下，在30 mol％K 2 CO 3的存在下，β-酮砜与二炔酮的多米诺反应顺利进行，得到了新颖的3（2 H）-呋喃酮衍生物。用末端炔烃酮取代二炔酮后，反应区域选择性改变，并通过苯环化获得磺酰苯，收率很高。
• The triazolyl analogue of the trityl cation
  作者：Mohamed Oukessou、Yves Génisson、Dounia El Arfaoui、Abdeslem Ben-Tama、El Mestafa El Hadrami、Remi Chauvin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.05.138

  日期：2013.8

  The formation of the tris(3-benzyl-triazol-5-yl)carbenium cation, a heterocyclic analogue of the trityl cation, from tris(3-benzyl-triazol-5-yl)methanol, itself generated by Cu(I)-catalyzed Huisgen reaction of benzyl azide with triethynylmethanol, in the presence of trifluoroacetic anhydride is evidenced through a selective SN1 reactivity with various O-, N-, S-, and C-nucleophiles, giving the corresponding

  由三（3-苄基-三唑-5-基）甲醇本身生成的三（3-苄基-三唑-5-基）碳鎓阳离子，三苯甲基阳离子的杂环类似物，本身由Cu（I）-生成在三氟乙酸酐存在下，苄基叠氮化物与三乙炔基甲醇催化的惠斯根反应通过与各种O-，N-，S-和C-亲核试剂的选择性S N 1反应来证明，从而以中等至高收率提供了相应的三唑基甲烷衍生物。
• Bistrimethylsilylpropargylic Ether:  A Versatile Ambident Synthon to Access Substituted Allenyne Ethers and α-Substituted Bispropargylic Alcohols
  作者：Maude Brossat、Marie-Pierre Heck、Charles Mioskowski

  DOI：10.1021/jo0709753

  日期：2007.7.1

  5-bis(trimethylsilyl)propargylic ethers 3 toward bases and electrophiles was investigated. Bispropargylic ethers 4, substituted allenyne ethers 6−8, and α-substituted bispropargylic ethers 9 were prepared in good yields, respectively, by protodesilylation, isomerization, or metalation/alkylation of bispropargylic protected alcohol 3. The ambident behavior of metalated synthon 3 was discussed and rationalized

  研究了1，5-双（三甲基甲硅烷基）丙炔基醚3对碱和亲电试剂的反应性。Bispropargylic醚4，取代allenyne醚类6 - 8，α取代bispropargylic醚9以良好的收率分别制备，由bispropargylic保护的醇protodesilylation，异构化，或金属化/烷基化3。讨论并合理化了金属化合成子3的环境行为。除去9个保护基很容易得到有用的α-取代的双炔丙醇。
• Propargylation of CoQ0 through the Redox Chain Reaction
  作者：Robert Pawlowski、Maciej Stodulski、Jacek Mlynarski

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02685

  日期：2022.1.7

  propargylation of CoQ0 is described by employing the cooperative effect of Sc(OTf)3 and Hantzsch ester. It is suggested to work through the redox chain reaction, which involves hydroquinone and dimeric propargylic moiety intermediates. A broad range of propargylic alcohols can be converted into the appropriate derivatives of CoQ0 containing triple bonds in good to excellent yields. The mechanism of the given

  通过使用 Sc(OTf) 3和 Hantzsch 酯的协同作用，描述了 CoQ0 的有效催化炔丙基化。建议通过氧化还原链反应进行，该反应涉及氢醌和二聚炔丙基部分中间体。广泛的炔丙醇可以转化为合适的含有三键的 CoQ0 衍生物，产率从良好到极好。还讨论了给定转换的机制。