吡吲哚盐酸盐 | 16154-78-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 吡吲哚盐酸盐
• 中文别名: 8-甲基-2,3,3A,4,5,6-六氢-1H-吡嗪并-[3,2,1-JK]咔唑盐酸盐
• 英文名称: 2,3,3a,4,5,6-hexahydro-8-methyl-1H-pyrazino(3,2,1-jk)carbazole monohydrochloride
• 英文别名: (rac)-2,3,3a,4,5,6-hexahydro-8-methyl-1H-pyrazino[3,2,1-j,k]carbazole hydrochloride；pyrazidole hydrochloride；(rac)-pirlindole；pirlindole hydrochloride；Hydron;12-methyl-1,4-diazatetracyclo[7.6.1.05,16.010,15]hexadeca-9(16),10(15),11,13-tetraene;chloride
• CAS: 16154-78-2
• 化学式: C₁₅H₁₈N₂*ClH
• 分子量: 262.782
• InChiKey: LIFOOCLGAAEVIF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  260-264℃
• 溶解度：
  >39.4 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.35
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  17
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吡吲哚盐酸盐 在 potassium dichromate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.5h， 以70%的产率得到12-Methyl-1-aza-4-azoniatetracyclo[7.6.1.05,16.010,15]hexadeca-4,9(16),10(15),11,13-pentaene;chloride
  参考文献：
  名称：

  高效抗抑郁药吡咯啉的首次制备对映体拆分

  摘要：

  吡咯啉是抗抑郁药。它主要用作单胺氧化酶-A（RIMA）的可逆抑制剂，并且与参考药物相比显得相对有效。吡咯啉具有立体定向中心，但通常用作外消旋体。在这项工作中，描述了其对映异构体对的第一个制备性拆分。尽管手性盐的选择性结晶失败了，但还研究了两个不对称合成途径；但是，没有成功。最后，通过衍生化方法与制备型HPLC结合，完成了吡咯烷对映体的分离和分离。通过手性HPLC测定每种异构体的光学纯度。还确定了每种对映体的比旋光度。

  DOI：

  10.1002/hlca.19980810307
• 作为产物：
  描述：

  12-Methyl-1-aza-4-azoniatetracyclo[7.6.1.05,16.010,15]hexadeca-4,9(16),10(15),11,13-pentaene;chloride 在 palladium on activated charcoal sodium tetrahydroborate 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 吡吲哚盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  高效抗抑郁药吡咯啉的首次制备对映体拆分

  摘要：

  吡咯啉是抗抑郁药。它主要用作单胺氧化酶-A（RIMA）的可逆抑制剂，并且与参考药物相比显得相对有效。吡咯啉具有立体定向中心，但通常用作外消旋体。在这项工作中，描述了其对映异构体对的第一个制备性拆分。尽管手性盐的选择性结晶失败了，但还研究了两个不对称合成途径；但是，没有成功。最后，通过衍生化方法与制备型HPLC结合，完成了吡咯烷对映体的分离和分离。通过手性HPLC测定每种异构体的光学纯度。还确定了每种对映体的比旋光度。

  DOI：

  10.1002/hlca.19980810307

文献信息

• [EN] PROCESS FOR OBTAINING OPTICALLY ACTIVE PIRLINDOLE ENANTIOMERS AND SALTS THEREOF<br/>[FR] PROCÉDÉ D'OBTENTION D'ÉNANTIOMÈRES DE PIRLINDOLE OPTIQUEMENT ACTIFS ET DE SELS DE CEUX-CI
  申请人：TECNIMEDE SOCIEDADE TECNICO MEDICINAL S A

  公开号：WO2015171003A1

  公开（公告）日：2015-11-12

  The present invention provides a new process for obtaining optically active pirlindole enantiomers, in the form of a free base or in the form of pharmaceutically acceptable salts. The products obtained according to the present invention are enantiomerically pure and are useful in medicine.

  本发明提供了一种获取光学活性哌林多尔对映体的新工艺，可以以自由碱或药用可接受盐的形式获得。根据本发明获得的产品是对映纯的，并且在医学上具有用途。
• Synthesis and antitubercular activityin vitro of tetrahydrocarbazole derivatives. I. N-substituted hexahydro-1H-pyrazino [3,2,1-j,k] carbazoles
  作者：L. N. Filitis、O. A. Fedotova、T. V. Akalaeva、A. I. Bokanov、P. Yu. Ivanov、V. D. Neustroeva、V. G. Nyrkova、G. N. Pershin、V. I. Shvedov

  DOI：10.1007/bf00758566

  日期：1986.3

  8-Methyl-2,3,3a,4,5,6-hexahydro-IH-pyrazino[3,2,l-j,k]carbazole hydrochloride (Ia), known in the medical practice under ~he name "pyrazidol" is an effective antidepressant [2, 4]. We found in in vitro exper$ments that pyrazidol inhibits the growth of tuberculosis mycobacteria (M. tuberculosis of the human type H37Rv). We studied a series of N-substituted pyrazinocarbazoles (II-XVII~ to discover possible

  8-甲基-2,3,3a,4,5,6-六氢-IH-吡嗪并[3,2,lj,k]咔唑盐酸盐（Ia），在医学实践中以〜他的名字“吡嗪醇”已知是一种有效的抗抑郁药 [2, 4]。我们在体外实验中发现吡嗪醇抑制结核分枝杆菌（人类 H37Rv 型结核分枝杆菌）的生长。我们研究了一系列 N-取代的吡嗪并咔唑 (II-XVII~ 以发现可能的新型抗结核药物。以~继承人盐酸盐 (VIIIa-XVIIIa) 的形式研究了具有明显基本特性的化合物。*
• HYDROCHLORIDE 2,3,3a,4,5,6-HEXAHYDRO-8-CYCLOHEXYL-1H-PYRAZINO (3,2,1-j,k)CARBAZOL, METHOD OF OBTAINING IT AND A PHARMACEUTICAL PREPARATION OF ANTIDEPRESSIVE ACTION BASED ON IT
  申请人：VSESOJUZNY NAUCHNO-ISSLEDOVATELSKY KHIMIKO-FARMATSEVTICHESKY INST. IMENI SERGO ORDZHONIKIDZE (VNIKHFI)

  公开号：EP0457908A1

  公开（公告）日：1991-11-27

  Hydrochloride 2,3,3a,4,5,6-hexahydro-8-cyclohexyl-1H-pyrazino (3,2,1-j,k)carbazol has formula (I). A method of obtaining the claimed composition consists in that 6-cyclohexyl-3,4-dihydrocarbazol-1(2H) is alkylated by hydrochloride β-(N,N-dibenzylamino) ethylchloride in a two-phase system: an aromatic hydrocarbon-34-40 %-aqueous solution of alkali in the presence of an interphase transfer catalyst at a temperature of 85-110 °C with subsequent hydrogenation of the resulting 6-cyclohexyl-9β-(N,N-dibenzylamino) ethyl-3,4-dihydrocarbazol-1(2H) over palladium catalyst on a carrier in the medium of a higher aliphatic alcohol at a temperature of 50-70 °C and under a pressure of 1 to 30 atm with subsequent transfer of the obtained 2,3,3a,4,5,6-hexahydro-8-cyclohexyl-1H-pyrazino (3,2,1-j,k)carbazol into hydrochloride and extraction of the latter. The claimed composition has an antidepressive action and is an active substance of a pharmaceutical preparation with antidepressive action.

  盐酸2,3,3a,4,5,6-六氢-8-环己基-1H-吡唑(3,2,1-j,k)咔唑的化学式为(I)。获得所述化合物的方法包括以下步骤：在芳香烃-34-40%碱性水溶液的两相体系中，加入相转移催化剂，将6-环己基-3,4-二氢咔唑-1(2H)与盐酸β-(N,N-二苯基氨基)乙基氯乙烷烷基化，反应温度为85-110°C，然后在高级脂肪醇介质中，于50-70°C、1-30大气压下，将所得的6-环己基-9β-(N,N-二苯基氨基)乙基-3,4-二氢咔唑-1(2H)在钯催化剂载体上进行氢化，随后将得到的2,3,3a,4,5,6-六氢-8-环己基-1H-吡唑(3,2,1-j,k)咔唑转化为盐酸盐并提取。所述化合物具有抗抑郁作用，是一种抗抑郁药物的活性成分。
• Tetrahydrocarbazoles as Active Agents for Inhibiting VEGF Production by Translational Control
  申请人：Lennox William

  公开号：US20090042866A1

  公开（公告）日：2009-02-12

  The present invention relates to methods, compounds, and compositions for inhibiting angiogenesis. More particularly, the present invention relates to methods, compounds, and compositions for inhibiting VEGF production.

  本发明涉及用于抑制血管生成的方法、化合物和组合物。更具体地说，本发明涉及用于抑制VEGF产生的方法、化合物和组合物。
• TETRAHYDROCARBAZOLES AS ACTIVE AGENTS FOR INHIBITING VEGF PRODUCTION BY TRANSLATIONAL CONTROL
  申请人：PTC Therapeutics, Inc.

  公开号：US20150141418A1

  公开（公告）日：2015-05-21

  The present invention relates to methods, compounds, and compositions for inhibiting angiogenesis. More particularly, the present invention relates to methods, compounds, and compositions for inhibiting VEGF production.

  本发明涉及用于抑制血管生成的方法、化合物和组合物。更具体地，本发明涉及用于抑制VEGF产生的方法、化合物和组合物。